N-(4-methoxyphenyl)-p-benzoquinone imine N-oxide | 6995-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-p-benzoquinone imine N-oxide
• 英文别名: 1,4-Benzochinon-p-methoxyphenylimin-N-oxid；4-Methoxy-indophenol-N-oxyd；p-Methoxy-indophenol-N-oxid；4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)benzenamine oxide；[1,4]benzoquinone-mono-[N-(4-methoxy-phenyl)-oxime ]；[1,4]Benzochinon-mono-[N-(4-methoxy-phenyl)-oxim]；Benzochinon-(1.4)-monoxim-N-(4-methoxy-phenylaether)；4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)-benzenamine oxide；N-(4-methoxyphenyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-imine oxide
• CAS: 6995-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OERMVMQMKCNGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-p-benzoquinone imine N-oxide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱水溶液中高氯酸双（4-甲氧基苯基）-氧铵的自还原机理

  摘要：

  在碱水溶液中高氯酸双（4-甲氧基苯基）氧铵的自动还原所遵循的机理与二芳基氧铵盐通常所接受的机理不同。双（4-甲氧基苯基）-氧铵铵阳离子水解成相应的醌亚胺氧化物和甲醇，后者产生甲醇根离子，将氧铵铵离子还原为中间体双（4-甲氧基苯基）-羟胺。双（4-甲氧基苯基）羟胺与初始阳离子的反应产生双-（4-甲氧基苯基）硝基乙氧基，并且醌亚胺氧化物经历歧化成N-（4-甲氧基苯基）-1,4-苯醌亚胺和氧化产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428011090090
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以25 %的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-p-benzoquinone imine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基引发的 C-N 键形成合成二芳基胺

  摘要：

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01220

文献信息

• Aryl nitrenes from N,N′-diarylbenzoquinone di-imine N,N′-dioxides and N-arylbenzoquinone imine N-oxides
  作者：Alexander R. Forrester、Munro M. Ogilvy、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19820002023

  日期：——

  Photolyses of the title quinone imine N-oxides give mainly azoarenes formed by dimerisation of triplet aryl nitrenes.

  标题醌亚胺N-氧化物的光解主要产生由三重芳基腈的二聚作用形成的偶氮芳烃。
• Kehrmann; Decker, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2439
  作者：Kehrmann、Decker

  DOI：——

  日期：——
• FORRESTER, A. R.;OGILVY, M. M.;THOMSON, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 9, 2023-2026
  作者：FORRESTER, A. R.、OGILVY, M. M.、THOMSON, R. H.

  DOI：——

  日期：——