(R)-N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine | 31886-58-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine
• 英文别名: (R)-Ugi’s amine；(R)-1-(N,N-dimethylamino)ethylferrocene；(R)-ugi's amine；(R)-1-ferrocenyl ethyldimethylamine；(R)-[1-(dimethylamino)ethyl]ferrocene；(R)-Ugi amine；cyclopenta-1,3-diene;(1R)-1-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-N,N-dimethylethanamine;iron(2+)
• CAS: 31886-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₉FeN
• 分子量: 257.159
• InChiKey: UNMQCGHIBZALKM-YCBDHFTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C0.7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.222 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处，确保工作环境有良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H19FeN
分子式
: 257.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-N,N-Dimethyl-1-ferrocenylethylamine
-
CAS 号 31886-58-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
120 - 121 °C 在 0.9 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.222 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-(+)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺用于制备手性N-磷酰基γ-氨基硼酸酯，作为关键的反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.1h， 以55%的产率得到(R,Sp)-1-(α-N,N-dimethylaminoethyl)-2-iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  与二茂铁基连接基团的有机金属核苷类似物：合成和癌细胞系研究。

  摘要：

  在药物生物有机金属化学领域中，有机金属化合物作为核苷类似物的例子很少。我们报道了两个含有核碱基和羟烷基的手性二茂铁衍生物的合成和性质。这些所谓的铁核苷显示出有希望的抗癌活性，对五种不同癌细胞系的细胞抑制研究表明，两个官能团都需要最佳的活性。

  DOI：

  10.1021/jm500246h
• 作为产物：
  描述：

  di-(N,N-dimethyl-α-ferrocenylethylammonium) monohydrogenphosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS

  摘要：

  本发明提供了一种化学式（I）的金属茂化合物。R a 、R b 、R c 、R d 、R e 、R f 、M、m、n、j、k、Y和Z以及*如规范中所述。该发明还提供了一种制备这些配合物的方法，一种增加化合物的光学纯度的方法（化学式（II）），以及一种将化学式（V）的金属茂化合物不对称转移氢化（ATH）为化学式（IV）的金属茂化合物的方法。

  公开号：

  US20200165283A1
• 作为试剂：
  描述：

  双氧水 在 (R)-N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 水
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样抗氧化活性：机理研究

  摘要：

  描述了几种具有分子内配位氨基的二芳基二硒化物的合成、结构和硫醇过氧化物酶样抗氧化活性。源自对映体纯 R-(+)- 和 S-(-)-N,N-二甲基（1-二茂铁基乙基）胺的二硒化物显示出优异的过氧化物酶活性。为了研究各种有机硒中间体的机械作用，通过 (77)Se NMR 光谱对中间体进行了详细的原位表征。虽然大多数二硒化物通过硒醇、硒酸和硒基硫化物中间体发挥其过氧化物酶活性，但二硒化物相对活性的差异是由于分子内硒相互作用的程度不同。二硒化物具有强硒。由于其硒基硫化物衍生物能够增强反向 GPx 循环（RSeSR + H(2)O(2) = RSeOH），N 相互作用被发现处于非活动状态。在这些情况下，硫醇的亲核攻击优先发生在硒而不是硫上，这通过终止正向反应来减少硒醇的形成。另一方面，由于硒基硫化物衍生物与硫醇快速反应生成二苯基二硫化物和预期的硒醇（RSeSR + PhSH = PhSSPh + RSeH），因此发现具有弱

  DOI：

  10.1021/ja994467p

文献信息

• Scalable Synthesis of Functionalized Ferrocenyl Azides and Amines Enabled by Flow Chemistry
  作者：Merlin Kleoff、Johannes Schwan、Lisa Boeser、Bence Hartmayer、Mathias Christmann、Biprajit Sarkar、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04450

  日期：2020.2.7

  A scalable access to functionalized ferrocenyl azides has been realized in flow. By halogen-lithium exchange of ferrocenyl halides and trapping with tosyl azide, a variety of functionalized ferrocenyl azides were obtained in high yields. To allow a scalable preparation of these potentially explosive compounds, a flow protocol was developed accelerating the reaction time to minutes and circumventing

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。
• Aminoalkylferrocenyldichlorophosphanes: facile synthesis of versatile chiral starting materials
  作者：Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/b617257a

  日期：——

  A series of racemic and optically pure aminoalkylferrocenyldichlorophosphanes has been prepared by reaction of phosphorus trichloride with the corresponding lithiated aminoalkylferrocene precursors. Crystal structures of racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethylferrocene, racemic 1-dichlorophosphanyl-2-N,N-dimethylaminomethyl-3-triphenylsilylferrocene and (S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(di

  一系列外消旋和光学上纯的氨基烷基二茂铁基二氯膦是通过以下反应制备的： 三氯化磷与相应的锂化的氨基烷基二茂铁前体。外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基二茂铁，外消旋的1-二氯膦基-2- N，N-二甲基氨基甲基-3-三苯基甲硅烷基二茂铁和（S）-N，N-二甲基-1-[（R）- 2-（二氯膦基）二茂铁基]乙胺的分子内N⋯P距离短，提示N→P导键弱。氨基烷基二茂铁基二氯膦可用于制备相应的伯膦类，其中之一的特点是 X射线晶体学。光学纯的（R）-N，N-二甲基-1-[（S）-2-（膦酰基）二茂铁基]乙胺可以轻松地被锂化两次，得到第一个对映体纯的锂-磷梭菌簇化合物，其结构也得到了表征。
• 三齿氮膦配体与其配合物、及其在酮的不对称 催化氢化中的应用
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN107722068B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明属于有机及药物合成化学领域，公开了三齿氮膦配体，具有通式Ⅰ的结构：其中，R1为对甲苯磺酰基或2，4，6‑三异丙基苯磺酰基，R2为芳基或取代芳基。本发明还公开了三齿氮膦配体的配合物，由三齿氮膦配体和过渡金属络合物混合反应制备得到。配合物可以用于酮的不对称催化氢化。本发明的优势主要体现在以下几点：1、合成容易，手性配体只需要2～3步反应即可制得；2、配体稳定，该系列配体对水和氧气均不敏感，方便保存和使用；3、催化效果好，该体系催化剂对绝大多数适用底物均实现100％的转化和99％的立体选择性；4、原子经济性高，该催化体系活性极高，对绝大多数适用底物均能取得10000以上的转化数，最高转化数可达200000。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Rhenium Complexes with Chiral Ferrocenylphosphane Ligands
  作者：Esteban Mejía、Raphael Aardoom、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejic.201200693

  日期：2012.11

  rhenium complexes containing chiral ferrocenyldiphosphane ligands of the Josiphos family, starting from commercially available rhenium sources. These new ReV oxido and nitrido complexes, several of which have been characterized by X-ray crystallography, are air- and moisture-stable and are active catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones using 2-propanol as the hydrogen source in

  我们从市售的铼来源开始，制备了一系列含有 Josiphos 家族手性二茂铁基二膦配体的新型铼配合物。这些新的 ReV 氧化和氮化配合物，其中一些已通过 X 射线晶体学表征，对空气和湿气稳定，并且是在使用 2-丙醇作为氢源的酮不对称转移氢化中的活性催化剂。亚化学计量的三乙胺 (TEA)。反应以良好到极好的收率（50-99%）顺利进行，但对映选择性适中（高达 58% ee）。提出了一种不涉及氢化物的机制。
• Scope and Mechanism on Iridium-f-Amphamide Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Zhiqin Liang、Tilong Yang、Guoxian Gu、Li Dang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800129

  日期：2018.9

  A series of novel and easily accessed ferrocene‐based amino‐phosphine‐sulfonamide (f‐Amphamide) ligands have been developed and applied in Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of aryl ketones, affording the corresponding chiral secondary alcohols with excellent results (up to >99% conversion, >99% ee and TON up to 200 000). DFT calculations suggest an activating model involving an alkali cation Li+

  已经开发了一系列新颖且易于使用的二茂铁基氨基膦磺酰胺（f-Amphamide）配体，并将其用于芳族酮的Ir催化不对称加氢，提供了相应的手性仲醇，效果极佳（高达> 99） ％转化率，> 99％ee和TON（最高20万）。DFT计算结果表明了一个涉及碱性阳离子Li +的活化模型。