1-keto-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 3580-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-keto-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one；3,4-dihydro-2-methyl-1(2H)-phenanthrenone；2-methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one；2-Methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-on；2-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-phenanthrenone
• CAS: 3580-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JEPOSVHLZNAFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-keto-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 cis-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. 3. Conformation of 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene and 9,10-dihydrophenanthrene and their methyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a027
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-菲-1-酮 在 甲醇 、 乙醚 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 1-keto-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  145.烷基菲的合成。第I部分，1、2-，3-和4-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001125

文献信息

• A novel method for cyclopentanone annulation. The use of 1-(2-ketoalkyl) cyclopropanols to obtain cyclopentanones.
  作者：James T. Carey、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80266-x

  日期：1988.1

  The condensation of alkyl-substituted thermodynamic enolates with ethyl bromomagnesium cyclopropanone hemiacetal (a cyclopropanone equivalent) provides 1- (2-ketoalkyl) cyclopropanols which in turn are converted into 3-hydroxycyclopentanones by treatment with base.

  烷基取代的热力学烯酸酯与乙基溴镁环丙烷酮半缩醛（环丙烷酮当量）的缩合提供1-（2-酮烷基）环丙醇，其随后通过用碱处理而转化成3-羟基环戊酮。
• Asymmetric Conjugate Addition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complexes
  作者：Norito Takenaka、Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0668320

  日期：2007.1.1

  aluminum(III) complexes effectively catalyze the highly enantioselective Mukaiyama−Michael reaction of silyl enol ethers, including tetrasubstituted enolates that give rise to enantioenriched α-carbonyl all-carbon-substituted quaternary stereocenters. The present catalyst also promotes the conjugate addition of N-benzylindole to α,β-unsaturated acylphosphonates with high enantioselectivity (indole Friedel−Crafts

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。
• The Dienone-Phenol Rearrangement Applied to Chrysene Derivatives. The Synthesis of 3-Hydroxy-1-methylchrysene and Related Compounds¹
  作者：A. L. Wilds、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01213a010

  日期：1946.9
• THE SULFONATION OF SOME POLYCYCLIC KETONES
  作者：CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01164a011

  日期：1948.11
• 135. Fused carbon rings. Part XIX. Experiments on the synthesis of tetracyclic compounds of the sexual hormone type
  作者：V. C. E. Burnop、G. H. Elliott、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9400000727

  日期：——