O-ethyl S-(1-tosylpiperidin-4-yl) carbonodithioate | 455938-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-(1-tosylpiperidin-4-yl) carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl [1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 455938-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S₃
• 分子量: 359.535
• InChiKey: FHXJHLMNQZZFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(1-tosylpiperidin-4-yl) carbonodithioate 在 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以87%的产率得到4-bromo-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐与溴的温和交换反应

  摘要：

  仲S-烷基-O-乙基（或O-新戊基）黄原酸酯可通过与2-溴-2-甲基丙酸乙酯和过氧化枯基在回流的氯苯中加热而转化为相应的溴化物；这种转变可以与黄原酸酯转移自由基加成到烯烃上。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25343
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylpiperidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-ethyl S-(1-tosylpiperidin-4-yl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的基于自由基的收敛途径

  摘要：

  描述了三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的收敛合成，其开始于脂族碘化物和二硫代碳酸酯（黄原酸酯），并利用了磺酰基的α-和β-片段化。该转变最初提供掩蔽的烯醇碳酸酯形式的酮，从中可以容易地将它们再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01344

文献信息

• Substituted Allyl Diphenylphosphine Oxides as Radical Allylating Agents
  作者：Gilles Ouvry、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.200601556

  日期：2006.7.24
• A Convergent Radical Based Route to Trifluoromethyl Ketones and to α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Lucile Anthore、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01344

  日期：2015.6.19

  A convergent synthesis of trifluoromethyl ketones and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described, starting with aliphatic iodides and dithiocarbonates (xanthates) and exploiting both the α- and β-fragmentations of a sulfonyl radical. The transformation initially furnishes the ketones in a masked enol carbonate form, from which they can be easily regenerated.

  描述了三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的收敛合成，其开始于脂族碘化物和二硫代碳酸酯（黄原酸酯），并利用了磺酰基的α-和β-片段化。该转变最初提供掩蔽的烯醇碳酸酯形式的酮，从中可以容易地将它们再生。
• A Mild Exchange Reaction of Xanthates with Bromine
  作者：Francis Barbier、François Pautrat、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-2002-25343

  日期：——

  Secondary S-alkyl-O-ethyl (or O-neopentyl) xanthates can be converted into the corresponding bromides by heating with ethyl 2-bromo-2-methylpropionate and cumyl peroxide in refluxing chlorobenzene; this transformation can be coupled to a xanthate transfer radical addition to an olefin.

  仲S-烷基-O-乙基（或O-新戊基）黄原酸酯可通过与2-溴-2-甲基丙酸乙酯和过氧化枯基在回流的氯苯中加热而转化为相应的溴化物；这种转变可以与黄原酸酯转移自由基加成到烯烃上。