1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone | 173681-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one；2-(4-acetylphenyl)pyridine；2-(p-acetylphenyl)pyridine；1-(4-Pyridin-2-yl-phenyl)-ethanone；1-(4-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 173681-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: XZDWLOSWXCFTNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  胺转氨酶从外瓶Xenobiotica -水晶结构和折叠IV转氨酶的工程自然将转换联芳酮

  摘要：

  胺转氨酶经常用于从前手性酮开始生产手性胺。这些胺可以用作活性药物成分或药物前体。但是，当涉及大体积的酮底物（例如联芳基酮）时，胺转氨酶的使用仍然存在局限性。使用数据挖掘，一种来自Exophiala xenobiotica的（R）选择性胺转氨酶鉴定出可以将联芳基酮底物自然转化为相应的胺，转化率高达85％，对映选择性极好（> 99％ee）。获得的蛋白质晶体结构的分辨率为1.52Å，这使我们能够解释这种有趣的底物接受度。结构指导的蛋白质工程导致稳定性提高了五倍变体。此外，氨基酸交换T273S增加了活性并拓宽了底物范围，使各种联芳基酮的转化率高达99％以上。1-（4-（吡啶-3-基）苯基）乙酮在75 mM（15 g / L）上的制备性生物转化导致相应胺的分离收率达到96％。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04524
• 作为产物：
  描述：

  (2-pyridine)cyclic-triolborate lithium salt 在 N-甲基-2-羟基乙胺 、 copper(l) iodide 、 dichloro(1,3-bis(dicyclohexylphosphino)propane)palladium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium 2-Pyridyltriolborate Salts for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions with Aryl Chlorides

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of tetrabutylammonium 2-pyridyltriolborate salts with various aryl (heteroaryl) chlorides can produce the corresponding desired coupling products with good to excellent yields. These tetrabutylammonium salts are more reactive than the corresponding lithium salts. The coupling reactions with aryl chlorides progressed in the presence of PdCl(2)dcpp (3 mol %) and Cul/MeNHCH2CH2OH (20 mol %) in anhydrous DMF without bases.

  DOI：

  10.1021/ol402268g
• 作为试剂：
  描述：

  bromo(methyl)magnesium-diethyl ether 、 4-(2-吡啶基)苯腈 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 在 ice 、 氮气 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone 、 crude compound 、 isopropyl ether hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以to obtain 1.56 g of the desired compound的产率得到1-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions for treating

  摘要：

  公式为：##STR1## 的苯基烷基羧酸化合物，其中 R.sup.1 代表烷基等，R.sup.2 代表亚烷基等，R.sup.3 代表氢原子等，X 代表取代或未取代的芳基等，Y 代表氧原子等，Z 代表亚烷基等，W 代表烷基等。其药学上可接受的盐或可接受的酯类可用作治疗或预防高血糖等的药物。

  公开号：

  US06103907A1

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Arenes and Heteroarenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Chanchal Premi、Ankit Dixit、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00878

  日期：2015.6.5

  An unprecedented Pd(OAc)2-catalyzed decarboxylative alkylation of unactivated arenes, with aliphatic carboxylic acids as inexpensive alkyl sources, is reported. The alkylation, controlled by the directing group, is regioselective, shows high functional group tolerance, and provides mild access to alkylated indolines, 2-phenylpyridines, and azobenzenes under solvent-free conditions in moderate to high

  据报道，空前的Pd（OAc）2催化未活化芳烃的脱羧烷基化，脂肪族羧酸是廉价的烷基来源。由导向基团控制的烷基化是区域选择性的，显示出高的官能团耐受性，并且在无溶剂条件下以中等至高收率温和地接近烷基化的二氢吲哚，2-苯基吡啶和偶氮苯。
• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Kinetic Resolution of 1-Biaryl- and 1-(Pyridylphenyl)alkan-1-ols Catalysed by the Lipase B from<i>Candida antarctica</i>
  作者：Robert Kourist、Javier González-Sabín、Ramón Liz、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/adsc.200404330

  日期：2005.4

  enantioselective (E>200) transesterification of some 1-biaryl-2-yl-, -3-yl-, and -4-ylethanols and -propan-1-ols, as well as 1-(o-, m-, and p-pyridylphenyl)ethanols, 6, with vinyl acetate, Kazlauskas' rule being obeyed in all cases. meta and para-Substituted substrates were transformed within several hours (conversion degree ranging from 23–50%), reaction rates for propan-1-ol derivatives being slower than

  南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）催化一些1-联芳基-2-基-，-3-基和-4-基乙醇和-丙-1-醇的高度对映选择性（E > 200）酯交换，以及1-（o-，m-和对-吡啶基苯基）乙醇6含乙酸乙烯酯，在所有情况下均应遵守Kazlauskas规则。间位和对位取代的底物在数小时内转化（转化率范围为23-50％），丙-1-醇衍生物的反应速率比乙醇衍生物的反应速率慢。邻位酯交换-取代的醇用了几天，并伴有化学酶促副反应：形成了另一种由半缩醛衍生的乙酸酯，其在6和乙醛之间是由乙酸乙烯酯形成的。在乙酸异丙烯酯作为酰基供体的情况下，该副反应被抑制，酯交换反应的转化度在十天后为20-40％（E > 200）。还证明了（R）-6p作为配体在将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的有用性。