3t-phenyl-acrylonitrile N-oxide | 93970-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3t-phenyl-acrylonitrile N-oxide
• 英文别名: (E)-3-phenylprop-2-enenitrile oxide
• CAS: 93970-65-1
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: FKISIVCSOTWXMX-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-phenyl-acrylonitrile N-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-2-styrylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde oxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3t-phenyl-acrylonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅铜（I）催化合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。

  DOI：

  10.1021/jo050163b

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Studies of Heteroaromaticity. VIII. Reactivity of Some Nitrile Oxides Conjugated with a Double Bond
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.40.2608

  日期：1967.11

  ile oxides were prepared in situ from the corresponding hydroxamoyl chlorides and a base. They reacted with styrene or aery 1 amide as a dipolarophile to give the corresponding 3, 5-disubstituted isoxazolines in very low yields. These results show that the reactivity of such nitrile oxides was reduced by the presence of a conjugated double bond. Phenyl- and 5-nitro-2-furylacrylonitrile oxides were

  苯基-、呋喃基-和5-硝基-2-呋喃基丙烯腈氧化物由相应的异羟肟酰氯和碱原位制备。它们与作为偶极体的苯乙烯或芳基 1 酰胺反应，以非常低的产率得到相应的 3, 5-二取代异恶唑啉。这些结果表明这种腈氧化物的反应性因共轭双键的存在而降低。用α-吗啉代苯乙烯处理苯基-和 5-硝基-2-呋喃基丙烯腈氧化物，得到 3-styryl-5-morpholino-5-phenyl- 和 3-(5-nitro-2-furylvinyl)-5-morpholino-5-分别为苯基异恶唑。前产物用盐酸进一步处理，以良好的收率得到3-苯乙烯基-5-苯基异恶唑。氧化苯丙烯腈在乙醇中与氰基胍一起加热，得到 3-styryl-5-guanidino-1, 2, 4-oxadiazole。
• Design and synthesis of a piperazinylalkylisoxazole library for subtype selective dopamine receptor ligands
  作者：Mi Young Cha、Byung Chul Choi、Kyung Ho Kang、Ae Nim Pae、Kung Il Choi、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Hee-Yoon Lee、Daeyoung Jung、Jae Yang Kong

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00179-8

  日期：2002.5

  A piperazinylbutylisoxazole libary was designed, synthesized and screened for the binding affinities to dopamine D-2, D-3, and D-4 receptors. Several ligands were identified to possess high binding affinity and selectivity for the D-3 and D-4 receptors over the D-2 receptor. Compounds 6s and 6t showed K-i values of 2.6 nM and 3.9 nM for the D-3 receptor with 46- and 50-fold selectivity over the D-3 receptor, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First synthesis of alpha glucosinolates
  作者：M. Blanc-Muesse、H. Driguez、B. Joseph、M.C. Viaud、P. Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97490-2

  日期：1990.1
• BLANC-MUESSER, M.;DRIGUEZ, H.;JOSEPH, B.;VIAUD, M. C.;ROLLIN, P., TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N7, C. 3867-3868
  作者：BLANC-MUESSER, M.、DRIGUEZ, H.、JOSEPH, B.、VIAUD, M. C.、ROLLIN, P.

  DOI：——

  日期：——