ethyl hydrogen carbonate | 13932-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen carbonate
• 英文别名: ethyl carbonate；carbonic acid ethyl ester
• CAS: 13932-53-1
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.0788
• InChiKey: CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  -61°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen carbonate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 氯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazin-4-ones是新型，易于获得的菱形蛋白酶抑制剂

  摘要：

  菱形蛋白酶形成最广泛的膜内蛋白酶家族之一。它们与多种人类疾病有关。当前报道的菱形抑制剂表现出一定的选择性，但是它们的构建涉及多步合成方案。在这里，我们报告苯并恶嗪-4-酮作为具有共价但缓慢的可逆抑制机制的菱形蛋白酶的新型抑制剂。苯并恶嗪-4-酮可从邻氨基苯甲酸衍生物一步合成，使其易于合成。我们证明，在2位上的烷氧基取代基对于效力至关重要，并导致菱形蛋白酶的低微摩尔抑制剂。因此，我们预期这些化合物将允许快速合成和优化来自不同生物体的菱形抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.056
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl carbonate 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl hydrogen carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸单乙酯作为纯固体及其在气相中的构象异构。

  摘要：

  碳酸的单酯被认为是不稳定的并且分解成醇和二氧化碳。尽管如此，我们在此报告了将难以捉摸的碳酸单乙酯 (CAEE) 作为纯固体从碳酸氢钾的乙醇溶液中分离出来。半酯在酸性溶液中出人意料地稳定并且不会水解成碳酸。此外，它在气相中也是稳定的，我们通过升华半酯而不分解来证明这一点。这在过去对于任何碳酸半酯都无法实现。在气相中，半酯在 210 K 时经历构象异构。有趣的是，热力学上有利的构象仅在末端乙基的扭转运动中达到，而不是在毫秒时间尺度上末端氢原子达到。因此，基于 5:1 的单体构象异构体混合物，最好地解释了捕获在氩基体中的气相的 IR 光谱。我们的研究结果需要重新评估在甲醇溶液中形成碳酸多晶型物的说法，这是即将出版的主题。

  DOI：

  10.1039/c7ra02792c
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-6-(4-fluorobenzyl)-4,8-dihydroxy-1H-1,3,6-triaza-s-indacene-5,7-dione 在 吡啶 、 ethyl hydrogen carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到carbonic acid 3-benzyl-6-(4-fluorobenzyl)-8-hydroxy-5,7-dioxo-3,5,6,7-tetrahydro-1,3,6-triaza-s-indacen-4-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRE-ORGANIZED TRICYCLIC INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES PRÉORGANISÉS INHIBITEURS D'INTÉGRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004035576A3

文献信息

• S-Alkylation of Thiacalixarenes: A Long-Neglected Possibility in the Calixarene Family
  作者：Ondrej Kundrat、Vaclav Eigner、Hana Dvorakova、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/ol201546y

  日期：2011.8.5

  of sulfur atoms, thiacalixarenes have been alkylated only on oxygen atoms thus far. Using strong alkylating agents (triflates, trialkyloxonium salts), the substitution of the sulfur bridges has been successfully accomplished. The corresponding sulfonium salts of thiacalix[4]arene are formed regio- and stereoselectively as a completely new type of substitution pattern in thiacalixarene chemistry. These

  尽管硫原子具有很高的亲核性，但到目前为止，硫杂杯芳烃仅在氧原子上被烷基化。使用强烷基化剂（三氟甲磺酸盐，三烷基氧鎓盐），硫桥的取代已成功完成。噻吩并[4]芳烃的相应sulf盐是区域选择性和立体选择性形成的，是噻邻苯并芳烃化学中的一种新型取代基。这些化合物具有令人感兴趣的构象行为，并且可以以不常见的选择性用作不寻常的烷基化剂。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Allenes: Regioselective Synthesis of α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b04052

  日期：2015.7.8

  The palladium-catalyzed regioselective alkoxycarbonylation of allenes with aliphatic alcohols allows to produce synthetically useful α,β- and β,γ-unsaturated esters in good yields. Efficient selectivity control is achieved in the presence of appropriate ligands. Using Xantphos as the ligand, β,γ-unsaturated esters are produced selectively in good yields. In contrast, the corresponding α,β-unsaturated

  钯催化的丙二烯与脂肪醇的区域选择性烷氧基羰基化可以以良好的产率生产合成有用的 α,β- 和 β,γ-不饱和酯。在合适的配体存在下实现有效的选择性控制。使用 Xantphos 作为配体，可以选择性地以良好的产率生产 β,γ-不饱和酯。相比之下，在 PPh2Py 作为配体的情况下，以高区域选择性获得了相应的 α,β-不饱和酯。初步机理研究表明，这两种催化过程通过不同的反应途径进行。此外，这种新颖的方案已成功应用于将工业上可用的大宗化学品 1,2-丁二烯转化为己二酸二甲酯，这是一种用于聚合物和增塑剂合成的宝贵原料，
• 一种环嗪酮关键原料WT-02的生产新工艺
  申请人：宿迁市万和泰化工有限公司

  公开号：CN113264853A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于精细化工领域，尤其涉及一种环嗪酮关键原料WT‑02的生产新工艺，所述工艺由高压反应、Oppenauer氧化、酰氯胺化、缩合工序组成；本发明步骤短、溶剂单一、后处理简单、原料来源广泛且价格低廉，综合成本低等优点。
• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Design, Synthesis and Evaluation of Tetrahydroisoquinolines as New Kinesin Spindle Protein Inhibitors
  作者：Cheng Jiang、Qidong You、Fei Liu、Wutong Wu、Qinglong Guo、Jiwang Chern、Lei Yang、Mengling Chen

  DOI：10.1248/cpb.57.567

  日期：——

  kinesine spindle protein (KSP) inhibitors based on the pharmacophore we have mapped and the crystal structure of monastrol bound to the target protein. The KSP inhibitory activities of all the designed compounds were tested using cloned Human KSP protein. All thirteen compounds were more potent than the control, monastrol, in Human KSP protein adenosine triphosphatase (ATPase) assays. Three compounds (1b

  在这项研究中，已经合成了一系列四氢异喹啉，并根据我们绘制的药效基团和结合到目标蛋白上的莫纳斯特罗的晶体结构，鉴定为新型驱动蛋白主轴蛋白（KSP）抑制剂。使用克隆的人KSP蛋白测试了所有设计化合物的KSP抑制活性。在人KSP蛋白腺苷三磷酸酶（ATPase）分析中，所有13种化合物均比对照品monastrol更有效。三种化合物（1b，1g，1h）的功效比蒙那那尔高100倍以上。通过MTT方法进行的体外细胞毒性结果表明，这些化合物中的九种（1a，1b，1c，1d，1e，1g，1h，1j，1k）比蒙那那尔更具活性。尤其是化合物1b和1g，每个化合物在2位的侧链上都含有一个亲水基，