3-hexadecyloxy-2-methylpropene | 110089-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexadecyloxy-2-methylpropene
• 英文别名: hexadecyl-methallyl ether；2-Methyl-propen-(1)-ol-(3)-hexadecylaether；3-Hexadecyloxy-2-methyl-propen-(1)；Hexadecyl-methallyl-aether；1-n-HEXADECYLOXY-2-METHYL-2-PROPENE；1-[(2-Methylprop-2-EN-1-YL)oxy]hexadecane；1-(2-methylprop-2-enoxy)hexadecane
• CAS: 110089-95-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: STBQFQQTWVXMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecyloxy-2-methylpropene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trimethylamine hydrofluoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到1-bromo-2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  类似于血小板活化因子的氟化醚脂质的合成

  摘要：

  外消旋 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2'-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10) 的合成是一种具有抗癌活性和血小板活化醚脂质 8 和 9 的氟化类似物。从甲基烯丙醇 (11) 以六步顺序实现。11 与十六烷基溴醚化得到烯丙醚 12，其溴氟化得到溴代氟化物 13，随后转化为乙酸酯 14。 14 水解得到关键中间体 2-氟-2-（十六烷氧基甲基）丙醇（15 )，它在最后一步连接到磷酸胆碱残基上。通过用几种脂肪酶乙酰化对氟代醇 15 进行酶催化去外消旋得到光学活性化合物 14 和 15，在 74% 转化率后，使用南极念珠菌脂肪酶催化的 15 的最大 ee 为 61%。基于从 α-甲基苯乙烯开始的八步合成计划，10 的对映选择性合成失败了。已在甲基胆蒽诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中观察到外消旋 10 的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4501::aid-ejoc4501>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 tri(methylallyl)cyanurate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到3-hexadecyloxy-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  使用基于三嗪的试剂进行O-烯丙基化的研究。

  摘要：

  已经开发了酸催化的烯丙基化试剂2,4,6-三（烯丙氧基）-1,3,5-三嗪（TriAT-烯丙基）及其取代的衍生物。在催化量的三氟甲磺酸（TfOH）存在下，酸和碱不稳定的醇与这些试剂的反应以良好的产率提供了相应的烯丙基醚。使用这些试剂与不对称取代的区域等位烯丙基的反应表明，将涉及单个等量的烯丙基阳离子物种。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00744

文献信息

• 2,2-Disubstituted glycerol and glycerol-like compounds, compositions and methods of use
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0327962A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Novel 2,2-disubstituted glycerol compounds are disclosed for use as anti-allergic and anti-inflammatory compounds. The compounds are antagonists of platelet activating factor ("PAF). Also disclosed are methods of synthesizing and using the compounds of the invention as well as pharmaceutical compositions thereof. The compounds have the formula wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the specification.

  本发明揭示了用作抗过敏和抗炎化合物的新型2,2-二取代甘油化合物。这些化合物是血小板活化因子（“PAF”）的拮抗剂。本发明还揭示了合成和使用本发明化合物的方法以及其制药组合物。该化合物的化学式为其中R1、R2、R3和R4如规范中定义。
• 2,2-disubstituted glycerol and glycerol-like compounds, compositions and
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05185334A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Novel 2,2-disubstituted glycerol-like compounds are disclosed for use as anti-allergic and anti-inflammatory compounds. The compounds are antagonists of platelet activating factor ("PAF"). Also disclosed are methods of synthesizing and using the compounds of the invention as well as pharmaceutical compositions thereof. The compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as defined in the specification.

  本发明公开了一种用作抗过敏和抗炎化合物的新型2,2-二取代甘油类化合物。该化合物是血小板活化因子（“PAF”）的拮抗剂。本发明还公开了制备和使用本发明化合物的方法，以及其制药组合物。该化合物的化学式为##STR1##其中R1，R2，R3和R4如规范中所定义。
• Ethers and their sulphonated derivatives
  申请人：NAT OIL PROD CO

  公开号：US02241421A1

  公开（公告）日：1941-05-13
• CANDLE WAX COMPRISING A POLYMER AND METHOD FOR MAKING CANDLE WAX
  申请人：Nchem BVBA

  公开号：EP2776545B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• US9580669B2
  申请人：——

  公开号：US9580669B2

  公开（公告）日：2017-02-28