phenyl 1-thio-L-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-thio-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: OVLYAISOYPJBLU-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-L-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-L-galactopyranosyl)-(1→2)-6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的α-1-半乳糖苷构筑，然后进行C6-脱氧，间接合成α-1岩藻糖苷。

  摘要：

  我们开发了一种α- L-岩藻糖苷的间接合成方法。基于L-岩藻糖为6-脱氧-L-半乳糖的事实，我们的策略包括立体选择性地构建α- L-半乳糖苷并通过C6-脱氧将其转化为α - L-岩藻糖苷。α-形成大号半乳糖苷是使用4,6-强烈定向ø -二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的大号半乳糖供体。DTBS定向的α- L-半乳糖基化显示出广泛的底物适用性，以及出色的偶联收率和α-选择性。在α- L的C6-脱氧中-半乳糖苷，Barton-McCombie反应促进了向L-岩藻糖苷的高产率转化。为了证明我们方法的适用性，我们合成了天然存在的α- L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1039/d0ob01128b
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-L-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.76 g的产率得到phenyl 1-thio-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的α-1-半乳糖苷构筑，然后进行C6-脱氧，间接合成α-1岩藻糖苷。

  摘要：

  我们开发了一种α- L-岩藻糖苷的间接合成方法。基于L-岩藻糖为6-脱氧-L-半乳糖的事实，我们的策略包括立体选择性地构建α- L-半乳糖苷并通过C6-脱氧将其转化为α - L-岩藻糖苷。α-形成大号半乳糖苷是使用4,6-强烈定向ø -二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的大号半乳糖供体。DTBS定向的α- L-半乳糖基化显示出广泛的底物适用性，以及出色的偶联收率和α-选择性。在α- L的C6-脱氧中-半乳糖苷，Barton-McCombie反应促进了向L-岩藻糖苷的高产率转化。为了证明我们方法的适用性，我们合成了天然存在的α- L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1039/d0ob01128b

文献信息

• Indirect synthetic route to α-<scp>l</scp>-fucosides <i>via</i> highly stereoselective construction of α-<scp>l</scp>-galactosides followed by C6-deoxygenation
  作者：Hirotaka Tomida、Takuya Matsuhashi、Hide-Nori Tanaka、Naoko Komura、Hiromune Ando、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1039/d0ob01128b

  日期：——

  We developed an indirect synthetic method for α-L-fucosides. Based on the fact that L-fucose is 6-deoxy-L-galactose, our strategy consists of the stereoselective construction of α-L-galactoside and its conversion to α-L-fucoside via C6-deoxygenation. The formation of α-L-galactoside is strongly directed using 4,6-O-di-tert-butylsilylene(DTBS)-protected L-galactosyl donors. The DTBS-directed α-L-galactosylation

  我们开发了一种α- L-岩藻糖苷的间接合成方法。基于L-岩藻糖为6-脱氧-L-半乳糖的事实，我们的策略包括立体选择性地构建α- L-半乳糖苷并通过C6-脱氧将其转化为α - L-岩藻糖苷。α-形成大号半乳糖苷是使用4,6-强烈定向ø -二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的大号半乳糖供体。DTBS定向的α- L-半乳糖基化显示出广泛的底物适用性，以及出色的偶联收率和α-选择性。在α- L的C6-脱氧中-半乳糖苷，Barton-McCombie反应促进了向L-岩藻糖苷的高产率转化。为了证明我们方法的适用性，我们合成了天然存在的α- L-岩藻糖苷。