1-十六烷磺酰基氟化物 | 86855-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 1-十六烷磺酰基氟化物
• 英文名称: hexadecane-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: AM 374
• CAS: 86855-26-7
• 化学式: C₁₆H₃₃FO₂S
• 分子量: 308.501
• InChiKey: QIVFMUVBIHIZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

AM 374 是一种脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，能够以 13 nM 的 IC50 值抑制酰胺酶的活性。它在研究神经系统的相关疾病方面具有重要价值。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-十六烷磺酰基氟化物 在 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到Hexadecan-sulfonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  一种简便，通用和实用的烷基磺酰氟的构建方法

  摘要：

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000515
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基磺酰氯 在 calcium fluoride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75 %的产率得到1-十六烷磺酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  通过绕过 HF 的磷酸盐机械化学工艺从萤石中提取氟化物

  摘要：

  所有含氟化合物（包括元素氟以及亲核、亲电和自由基氟化试剂）均由氟化氢 (HF) 制备。这种剧毒和腐蚀性气体是由酸级萤石（>97% CaF2）在恶劣条件下与硫酸反应。使用萤石通过绕过 HF 的工艺来生产含氟化合物是非常理想的，但由于 CaF 的不溶性，仍然是一个未解决的问题2。受磷酸钙生物矿化的启发，我们在此公开了一种用磷酸氢二钾（K2羟基磷灰石4）在机械化学条件下。该过程提供了由结晶 K 组成的固体3(HPO4)F 和 K2− X 钙 y （采购订单3F） A （采购订单4） 乙 ，被发现适合形成硫-氟和碳-氟键。

  DOI：

  10.1126/science.adi1557

文献信息

• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS À BASE D'URÉE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010068452A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  描述了某些杂环取代的哌啶基和哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松症和运动障碍（例如多发性硬化）。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS D'URÉE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010068453A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  描述了某些杂环取代的哌啶基和哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松症和运动障碍（例如多发性硬化）。
• Dual modulation of endocannabinoid transport and fatty-acid amide hydrolase for treatment of excitotoxicity
  申请人：Bahr Ben A.

  公开号：US20100234379A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The endocannabinoid transporter and FAAH are sites of modulation that allow pharmacological enhancement of protective endocannabinergic signals. Selective inhibitors of the transporter and inhibitors of FAAH caused additive augmentation of endogenous signaling events mediated by the cannabinoid CB1 receptor. Disruption of such signals has been shown to prevent neuronal maintenance processes and increase vulnerability to brain damage. Here, blocking endocannabinoid inactivation enhanced cannabinergic activity and ameliorated cellular disturbances associated with excitotoxicity. Modulating the endocannabinoid system in this way also prevented excitotoxic behavioral abnormalities including memory impairment. Collectively, these results indicate that increasing endocannabinoid responses by inhibiting the endocannabinoid transported and/or the inhibiting FAAH leads to molecular, cellular, and functional protection against excitotoxic insults like stroke and traumatic brain injury.

  内源大麻素转运体和FAAH是调节的位点，允许药物增强保护性内源大麻素信号。选择性转运体抑制剂和FAAH抑制剂导致通过大麻素CB1受体介导的内源信号事件的加成增强。破坏这种信号已被证明可以防止神经维持过程并增加对脑损伤的脆弱性。在这里，阻断内源大麻素失活增强了大麻活性，并改善了与兴奋毒性相关的细胞紊乱。以这种方式调节内源大麻素系统还可以预防兴奋毒性行为异常，包括记忆障碍。总的来说，这些结果表明，通过抑制内源大麻素转运体和/或抑制FAAH来增加内源大麻素反应，可以在分子、细胞和功能上保护免受像中风和创伤性脑损伤等兴奋毒性侵害。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20200138756A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed herein are methods and compositions for treating neutrophil-mediated inflammation by targeting, in any combination, the pro-inflammatory MRP2/HXA3 pathway and/or the anti-inflammatory P-gp/endocannabinoid pathway and/or the anti-inflammatory MRP 1/L-AMEND pathway, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of (a) one or more first compound that inhibits the activity and/or level of one or more of multidrug resistance protein 2 (MRP2) and hepoxilin A3 (HXA3) synthase, and/or (b) one or more second compound that increases the level and/or activity of one or more N-acylethanolamines (NAEs), and/or (c) one or more third compound that increases the level and/or activity of multidrug resistance protein 1 (MRP1), wherein the therapeutic amount of the first, second, and third compounds reduces migration of neutrophils into the target tissue.

  本文披露了一种治疗中性粒细胞介导炎症的方法和组合物，通过以任何组合方式靶向抗炎 MRP2/HXA3 途径和/或抗炎 P-gp/内源性大麻素途径和/或抗炎 MRP 1/L-AMEND 途径，包括向受试者施用治疗有效量的（a）抑制一种或多种多药耐药蛋白2（MRP2）和肝过氧化脂酸A3（HXA3）合酶的活性和/或水平的一种或多种第一化合物，和/或（b）增加一种或多种N-乙酰基乙醇胺（NAEs）的水平和/或活性的一种或多种第二化合物，和/或（c）增加一种或多种多药耐药蛋白1（MRP1）的水平和/或活性的一种或多种第三化合物，其中第一、第二和第三化合物的治疗量减少中性粒细胞向目标组织的迁移。
• [EN] ARYL-HYDROXYETHYLAMINO-PYRIMIDINES AND TRIAZINES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ARYL-HYDROXYÉTHYLAMINO-PYRIMIDINES ET TRIAZINES EN TANT QUE MODULATEURS D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009105220A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Certain aryl-hydroxyethylamino-pyrimidine and triazine compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, energy metabolism disorders, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis). Methods of synthesizing such compounds are also disclosed.

  描述了某些芳基-羟乙基氨基嘧啶和三嗪化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、能量代谢障碍和运动障碍（例如多发性硬化）。还公开了合成这些化合物的方法。