5-氯-2-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 | 33924-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-苯乙基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: N-Phenethyl-5-chlor-2-methoxy-benzamid；DK13；5-Chloro-2-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 33924-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD01892459
• 分子量: 289.762
• InChiKey: MTPTUMXFGUUUSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 格列本脲
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的导电加热密封容器反应器的设计和性能验证

  摘要：

  提出了一种新设计的坚固，安全的实验室规模反应器，用于在密封容器条件下，最高温度250°C和最大压力20 bar的条件下进行合成。该反应器通过不锈钢加热夹套对密封的玻璃容器进行传导加热，除磁力搅拌外，还可以在线监测温度和压力。反应在10 mL硼硅酸盐小瓶中进行，并用硅胶帽和Teflon隔垫密封，并可以2–6 mL规模进行合成。在加热和冷却性能，搅拌效率以及温度和压力控制方面，将此传导加热的反应器与标准的单模密封容器微波仪器进行了比较。重要的，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02242
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲醛 在 9H-芴-9-亚胺 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-氯-2-甲氧基-N-(2-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子氧的无金属热激活启用直接α-CH 2游离胺的-Oxygenation

  摘要：

  α-CH的直接氧化2组的游离胺难以实现由于胺部分的较高的反应性。因此，胺的氧化涉及在敏感反应条件下在存在或不存在危险氧化剂的情况下使用复杂的金属试剂/催化剂。已经开发了一种通过无氧活化分子氧直接对脂肪族胺进行CH–H氧化的新方法。在操作简单的条件下，无需金属试剂和有毒氧化剂的帮助，可以将活化的和未活化的游离胺都有效地氧化，以提供多种酰胺（伯，仲）和内酰胺。该方法已用于合成高度官能化的含酰胺药物，例如O-Me-阿里苯多和-buclosamide。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02630

文献信息

• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Room temperature C(sp²)–H oxidative chlorination via photoredox catalysis
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03010j

  日期：——

  catalysis has been developed to achieve oxidative C–H chlorination of aromatic compounds using NaCl as the chlorine source and Na2S2O8 as the oxidant. The reactions occur at room temperature and exhibit exclusive selectivity for C(sp2)–H bonds over C(sp3)–H bonds. The method has been used for the chlorination of a diverse set of substrates, including the expedited synthesis of key intermediates to bioactive

  已开发出光氧化还原催化以使用NaCl作为氯源和Na 2 S 2 O 8作为氧化剂实现芳族化合物的CH-H氧化氯化。该反应在室温下发生，对C（sp 2）–H键的选择性高于C（sp 3）–H键的选择性。该方法已用于多种底物的氯化，包括加速合成生物活性化合物和药物的关键中间体。
• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• Intermolecular C−H Amidation of (Hetero)arenes to Produce Amides through Rhodium‐Catalyzed Carbonylation of Nitrene Intermediates
  作者：Si‐Wen Yuan、Hui Han、Yan‐Lin Li、Xueli Wu、Xiaoguang Bao、Zheng‐Yang Gu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.201903656

  日期：2019.6.24

  because of the widespread presence of amides in pharmaceuticals and biologically active compounds. Existing methods for amides synthesis are reaching their inherent limits. Described herein is a novel rhodium‐catalyzed three‐component reaction to synthesize amides from organic azides, carbon monoxide, and (hetero)arenes via nitrene‐intermediates and direct C−H functionalization. Notably, the reaction

  由于酰胺在药物和生物活性化合物中的广泛存在，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一。现有的酰胺合成方法已达到其固有极限。本文描述了一种新颖的铑催化的三组分反应，该反应可通过亚硝基中间体和直接的CH功能将有机叠氮化物，一氧化碳和（杂）芳烃合成酰胺。值得注意的是，该反应以分子间方式进行，其中N 2是唯一的副产物，并且既需要导向基团也不需要添加剂。计算和机理研究表明，酰胺是通过关键的Rh-nitrene中间体形成的。
• Pd-catalyzed amidation of 1,3-diketones with CO and azides <i>via</i> a nitrene intermediate
  作者：Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1039/d0cc04565a

  日期：——

  carbon monoxide and organic azides. This reaction provides a step-economic approach to produce β-ketoamides from readily available compounds under mild ligand-, oxidant-, and base-free conditions. The mechanistic studies showed that the reaction occurred through an in situ generated isocyanate intermediate.

  使用一氧化碳和有机叠氮化物已开发出有效的钯催化1,3-二酮酰胺化反应。该反应提供了一种分步经济的方法，可在温和的无配体，无氧化剂和无碱条件下从易于获得的化合物生产β-酮酰胺。机理研究表明，该反应通过原位生成的异氰酸酯中间体发生。