2-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-1-oxo-2-aza-4-phenylbutane
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BJQHZOUWIWARFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 三氟甲磺酸酐 、 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)(phenethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459

文献信息

• Room temperature C(sp²)–H oxidative chlorination via photoredox catalysis
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/c7sc03010j

  日期：——

  catalysis has been developed to achieve oxidative C–H chlorination of aromatic compounds using NaCl as the chlorine source and Na2S2O8 as the oxidant. The reactions occur at room temperature and exhibit exclusive selectivity for C(sp2)–H bonds over C(sp3)–H bonds. The method has been used for the chlorination of a diverse set of substrates, including the expedited synthesis of key intermediates to bioactive

  已开发出光氧化还原催化以使用NaCl作为氯源和Na 2 S 2 O 8作为氧化剂实现芳族化合物的CH-H氧化氯化。该反应在室温下发生，对C（sp 2）–H键的选择性高于C（sp 3）–H键的选择性。该方法已用于多种底物的氯化，包括加速合成生物活性化合物和药物的关键中间体。
• Benzamide potassium channel inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06194458B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  This invention relates to benzamide potassium channel inhibitors of general structural Formula I. The compounds of this invention are useful in the treatment of autoimmune diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and related afflictions, diseases and illnesses, and cardiac arrhythmias. Also within the scope of this invention are pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I and a pharmaceutical carrier, as well as pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I, one or more immunosuppressive compounds and a pharmaceutical carrier.

  这项发明涉及一般结构式I的苯甲酰胺钾通道抑制剂。 该发明的化合物在治疗自身免疫疾病、预防外源器官移植排斥和相关疾病、疾病和疾病以及心律失常方面具有用途。该发明范围还包括包含Formula I化合物和药用载体的药物配方，以及包含Formula I化合物、一种或多种免疫抑制化合物和药用载体的药物配方。
• Highly Chemoselective Rearrangement of 3-Aryloxaziridines to Nitrones or Amides
  作者：Liping Yang、Dong Xing、Xinfang Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1216965

  日期：2009.10

  An efficient method for the chemoselective ring-opening rearrangement of 3-aryloxaziridines by using silver triflate alone to afford nitrones, or in the presence of a simple Brønsted acid to yield amides, has been developed. Silver triflate plays an important role in both transformations. oxaziridines - rearrangement - chemoselectivity - nitrones - amides

  已经开发了一种有效的方法，用于通过单独使用三氟甲磺酸银提供硝酮，或在简单的布朗斯台德酸存在下产生酰胺的方法，对3-芳基氧氮丙啶进行化学选择性开环重排。三氟甲磺酸银在两种转化中都起着重要作用。 恶唑烷-重排-化学选择性-硝酮-酰胺
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。