methyl 2,5-di-O-benzyl-α-L-xylofuranoside | 115260-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-di-O-benzyl-α-L-xylofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 115260-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: NOPAPZMKDYLCNZ-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-di-O-benzyl-α-L-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl 3-O-methyl-α-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, Andras; Kerekgyarto, Janos; Szabo, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 2, p. 315 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-benzylidene-α-L-xylofuranoside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,5-di-O-benzyl-α-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, Andras; Kerekgyarto, Janos; Szabo, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 2, p. 315 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel (2R,4R)- and (2S,4S)-iso dideoxynucleosides with exocyclic methylene as potential antiviral agents1
  作者：Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Yoongho Lim、Jeongmin Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00266-8

  日期：2002.1

  analogue 5c were totally resistant to the adenosine deaminase like iso-ddA (1). From the molecular modeling study the hydroxymethyl side chains of BMS-200475 (3) and 4c were almost overlapped, indicating that 4c may be suitable for phosphorylation by cellular kinases like the lead 3, but some discrepancy between two bases was observed, indicating why 4c is less potent against HBV than 3. It is concluded

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=
• LIPTAK, A.;KEREKGYARTO, J.;SZABO, L.;HARANGI, J., ACTA CHIM. HUNG., 124,(1987) N 2, 315-321
  作者：LIPTAK, A.、KEREKGYARTO, J.、SZABO, L.、HARANGI, J.

  DOI：——

  日期：——