2,3,4-tri-O-acetyl-L-xylopyranosyl bromide | 138514-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-L-xylopyranosyl bromide
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 138514-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-JDUUOCRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-xylopyranosyl bromide 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-L-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  二甲苯基和阿拉伯基冠醚的合成及其作为不对称相转移催化剂的应用。

  摘要：

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23149
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-L-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  二甲苯基和阿拉伯基冠醚的合成及其作为不对称相转移催化剂的应用。

  摘要：

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23149

文献信息

• One-pot synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, S and glycosyl bromides
  作者：Chunlai Feng、Jin Wang、Qiujie Tang、Zijian Zhong、Shusen Qiao、Xingyu Liu、Can Chen、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.005

  日期：2019.1

  Glycosyl phenylthiosulfonates are reagents which are valuable for the S-glycosylation decoration of organic compounds and proteins. Here, one-pot multiple-component synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, sulfur powder and glycosyl bromides is reported. The reactions afford glycosyl phenylthiosulfonates in good yields under mild conditions. Further application and exploration of

  糖基苯基硫代磺酸盐是对于有机化合物和蛋白质的S-糖基化修饰有价值的试剂。在此，报道了由亚磺酸盐，硫粉和糖基溴化物一锅多组分合成糖基苯基硫代磺酸盐。该反应在温和条件下以高收率得到糖基苯基硫代磺酸盐。在我们小组中，糖基苯基硫代磺酸盐的进一步应用和探索仍在进行中。
• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Conformationally restricted leukotriene antagonists. Synthesis of some leukotriene D4 analogs from D-xylose
  作者：Jeffrey S. Sabol、Robert J. Cregge

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93870-5

  日期：1989.1

  Lewis acid catalyzed allylation of diacetyl-D-xylal 2 is stereoselective for β-C-glycoside 2b, a result used in the syntheses of pyrans 8a, b, from D-xylose.

  路易斯酸催化的二乙酰基-D-木糖醛2的烯丙基化对于β-C-糖苷2b是立体选择性的，该结果用于由D-木糖合成吡喃8a，b。
• Synthesis of C 3 -Neoglycosides of digoxigenin and their anticancer activities
  作者：Xiao-san Li、Yi-chang Ren、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、You-wei Zhang、Xue-Long Sun、Xin-sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.086

  日期：2018.2

  Cardiac glycosides exhibit significant anticancer effects and the glycosyl substitution at C3 position of digoxigenin is pivotal for their biological activity. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and explore more potent anticancer agents, a series of C3-O-neoglycosides and C3-MeON-neoglycosides of digoxigenin were synthesized by the Koenigs-Knorr

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。
• Benzophenone glycopyranosides, preparation and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030100515A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The invention concerns: (i) [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]glycopyranosides of formula (I) wherein; the glycopyranosyl group R represents a &bgr;-D arabinopyranosyl, &bgr;-D-lyxopyranosyl, &bgr;-D-ribopyranosyl, &bgr;-D-mannopyranosyl, &bgr;-L-arabinopyranosyl, &bgr;-L-xylopyranosyl, &agr;-L-arabinopyranosyl, &agr;-L-xylopyranosyl or &bgr;-L-rhamnopyranosyl group; and (ii) their esters resulting from esterification of at least a OH function of each glycopyranosyl group with a C 2 -C 4 alkanoic or cycloalkanoic acid, as novel industrial products. Said novel [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]glycopyranosides are useful in therapy for fighting against athermatous plaque.

  本发明涉及以下内容：（i）公式（I）中的[4-（4-氰基苯基）苷基吡喃糖苷]，其中；糖苷基R代表&bgr;-D阿拉伯糖苷、&bgr;-D-莱克糖苷、&bgr;-D-核糖苷、&bgr;-D-甘露糖苷、&bgr;-L-阿拉伯糖苷、&bgr;-L-木糖苷、&agr;-L-阿拉伯糖苷、&agr;-L-木糖苷或&bgr;-L-鼠李糖苷基团；以及（ii）它们的酯，所述酯是由至少一个糖苷基团的每个OH功能与C2-C4烷基或环烷基酸酯化而成的新型工业产品。这些新型的[4-（4-氰基苯基）苷基吡喃糖苷]在治疗抗动脉粥样硬化斑块方面具有用途。