2-acetoxy-8-hydroxyquinoline | 193552-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: (8-hydroxyquinolin-2-yl) acetate
• CAS: 193552-03-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LNIRACBTZBHVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-8-hydroxyquinoline 在 盐酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-acetoxy-8-trifluoromethanesulfonyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-arylquinoline derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  通式（I）的化合物中：A代表氢原子、羟基、C1-3烷氧基、羟基（C1-6烷基）基团、（C1-3烷氧基）（C1-3烷基）基团、硫醇、（C1-6烷基）硫基或卤素；B和D分别表示氢原子、C1-6烷基团、氟代（C1-6烷基）基团或全氟代（C1-2烷基）基团，或B和D一起形成氧代基；R1代表苯基、萘基或含有4或5个碳原子的杂环烷基；R2和R3分别表示氢原子、卤素或C1-6烷基团；R4代表氢原子、羟基或卤素；R5和R6分别表示氢原子、C1-6烷基团、C2-6烯基团、C3-6环烷基团、C3-6环烯基团、氟代（C1-6烷基）基团或全氟代（C1-2烷基）基团，或R5和R6一起形成C2-6烷基链或C3-6烯基链，与它们连接的氮原子形成杂环，该杂环可选择性地被C1-4烷基取代；及其盐。

  公开号：

  US06617336B1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-N-氧化物 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-acetoxy-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: new inhibitors of platelet

  摘要：

  目前的发明者发现了三类具有出色抗血小板活性的新型α-亚甲基-γ-丁酸内酯。经过深入研究发现，由I-III式表示的化合物是有效的血小板聚集抑制剂。对于式I，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团。对于式II，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.2代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基；R.sub.3代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基。对于式III，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.4代表氢、羟基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基。本发明还提供了一种成本效益高的制备I-III式的方法。I-III式可以通过口服或肌注与惰性稀释剂或药用载体一起使用，用于治疗或预防心血管疾病。

  公开号：

  US05646164A1

文献信息

• 2-Phenyl-quinoline derivatives, preparation method and therapeutic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030097000A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds of general formula (I) 1 in which: A represents a hydrogen atom or a hydroxyl, B represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group, R 1 represents a phenyl optionally substituted with a halogen, a hydroxyl, a C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or C 1-2 perfluoroalkyl group, R 2 , R 3 and R 6 , which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a halogen, a C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl group, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 3-6 cycloalkyl group, or R 4 and R 5 together form a C 2-6 alkylene or C 3-6 alkenylene chain to give, with the nitrogen to which they are attached, a heterocycle, this heterocycle optionally being substituted with a C 1-4 alkyl group. Therapeutic use.

  通式（I）的化合物，其中：A代表氢原子或羟基，B代表氢原子或C1-3烷基基团，R1代表苯基，可选择地取代卤素、羟基、C1-3烷氧基、C1-3烷基、C1-3氟代烷基或C1-2全氟代烷基基团，R2、R3和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、C1-6烷基或C2-6烯基基团，R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基或C3-6环烷基，或者R4和R5一起形成C2-6烷基亚或C3-6烯基亚链，与它们连接的氮原子形成杂环，这种杂环可选择地取代C1-4烷基基团。治疗用途。
• DERIVES DE 2-ARYLQUINOLEINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1240146A1

  公开（公告）日：2002-09-18
• DERIVES DE 2-PHENYL-QUINOLEINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENT CONTRACTANT DES MUSCLES LISSES
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1242381A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• US5646164A
  申请人：——

  公开号：US5646164A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US6617336B1
  申请人：——

  公开号：US6617336B1

  公开（公告）日：2003-09-09