(5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸 | 32004-66-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: (5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸
• 中文别名: 2-(5-氟-2-甲基-1H-茚-3)乙酸
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-1H-indene-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid；5-fluoro-2-methylindenyl-3-acetic acid；5-Fluor-2-methyl-inden-3-essigsaeure；5-fluoro-2-methyl-3-indenyl-acetic acid；(5-fluoro-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetic acid；2-(6-fluoro-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetic acid
• CAS: 32004-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• mdl: MFCD01076194
• 分子量: 206.217
• InChiKey: QDDPPRDVFIJASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸 生成 5-fluoro-2-methyl-3-indenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted condensation products of n-benzyl-3-indenyl acetamides with

  摘要：

  N-苄基-3-茚基乙酰胺的取代缩合产物与杂环醛一起使用，可用于诱导或促进细胞凋亡并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤病变，包括癌前病变和癌症病变。

  公开号：

  US05948779A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-alpha-甲基苯丙酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF TREATING OR PREVENTING RAS-MEDIATED DISEASES

  摘要：

  揭示了化合物，例如，公式I的化合物，其中R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y′和E如本文所述，包含这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防疾病或状况的方法，例如由ras基因介导的癌症。

  公开号：

  US20160168108A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-氟-2-甲基-1-茚酮 、 氰乙酸 、 溶剂黄146 、 乙酸铵 在 乙醇 、 氢氧化钾 、 水 、 氮气 、 乙醚 、 (5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以The precipitate yields the title compound, 5-fluoro-2-methylinden-3-yl acetic acid (m.p. 164-166° C.)的产率得到(5-氟-2-甲基-1H-茚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted condensation products of 1H-indenyl-hydroxyalkanes with

  摘要：

  1H-茚烷羟基烷基与醛的置换缩合产物，可用于诱导或促进细胞凋亡，并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于肿瘤的治疗和防治，包括癌前病变和癌症病变。

  公开号：

  US06028116A1

文献信息

• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel sulindac derivatives as partial agonists of PPARγ with potential anti-diabetic efficacy
  作者：Fengyu Huang、Zhiping Zeng、Weidong Zhang、Zhiqiang Yan、Jiayun Chen、Liangfa Yu、Qian Yang、Yihuan Li、Hongyu Yu、Junjie Chen、Caisheng Wu、Xiao-kun Zhang、Ying Su、Hu Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113542

  日期：2021.10

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) is a valuable drug target for diabetic treatment and ligands of PPARγ have shown potent anti-diabetic efficacy. However, to overcome the severe side effects of current PPARγ-targeted drugs, novel PPARγ ligands need to be developed. Sulindac, an identified ligand of PPARγ, is widely used in clinic as a non-steroidal anti-inflammatory drug. To

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 是治疗糖尿病的重要药物靶点，PPARγ 的配体已显示出强大的抗糖尿病功效。然而，为了克服当前 PPARγ 靶向药物的严重副作用，需要开发新的 PPARγ 配体。Sulindac 是一种已鉴定的 PPARγ 配体，作为非甾体抗炎药广泛应用于临床。为了探索其在糖尿病方面的潜在应用，我们设计并合成了一系列舒林酸衍生物，以研究它们作为 PPARγ 配体的构效关系和潜在的抗糖尿病作用。我们发现舒林酸的亚苄基部分中的间位取代有利于 PPARγ 结合和反式激活。Z而不是E亚苄基双键的构型赋予了具有 PPARγ 激活选择性的衍生物。茚氟对于结合和调节 PPARγ 是必不可少的。与罗格列酮相比，具有苄氧基间位取代和Z亚苄基双键的化合物6b弱诱导脂肪生成和PPARγ靶向基因表达。然而，6b有效地改善了糖尿病小鼠模型的葡萄糖耐量。与罗格列酮不同，6b对成骨细胞的形成没有明显的毒性。因此，我们为基于
• Design, synthesis and biological evaluation of tetrazole-containing RXRα ligands as anticancer agents
  作者：Zhiqiang Yan、Shuyi Chong、Huiyun Lin、Qian Yang、Xin Wang、Weidong Zhang、Xiaokun Zhang、Zhiping Zeng、Ying Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.036

  日期：2019.2

  plays an important role in many biological and pathological processes. The nongenomic action of RXRα is implicated in many cancers. K-8008, a non-canonical RXRα ligand derived from sulindac, inhibits the TNFα-activated PI3K/AKT pathway by mediating the interaction between a truncated form of RXRα (tRXRα) and the p85α regulatory subunit of PI3K and exerts potent anticancer activity in animal model. Herein

  核受体RXRα在许多生物学和病理学过程中起着重要作用。RXRα的非基因组作用与许多癌症有关。K-8008是源自舒林酸的非典型RXRα配体，它通过介导RXRα的截短形式（tRXRα）与PI3K的p85α调节亚基之间的相互作用来抑制TNFα激活的PI3K / AKT途径，并在动物中发挥有效的抗癌活性模型。在本文中，我们报告了我们对一系列新型K-8008类似物作为靶向RXRα的潜在抗癌药的研究。已确定两种化合物8b和18a与RXRα的结合稍强，并且在乳腺癌细胞中具有增强的凋亡活性。
• Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05229516A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  There are disclosed compounds of the formula A(CH.sub.2).sub.n O-B wherein A is C.sub.4 -C.sub.8 alkyl, phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having the formula ##STR1## wherein ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a benzene ring; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; n is 1-2; B is ##STR3## wherein ##STR4## m is 0-3; R.sup.5 is ##STR5## or phenyl or phenyl substituted by halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; R.sup.6 is A(CH.sub.2).sub.n O-- or halo; with the proviso that when R.sup.6 is halo, R.sup.5 is ##STR6## R.sup.7 is lower alkyl; Y is --CH.sub.2 -- or --O--; R.sup.8 is lower alkyl or --(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.9 is ##STR7## or --CH.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.10 is lower alkyl, phenyl, phenyl substituted with carboxy, halo, loweralkylthio or loweralkylsulfinyl, pyridyl, furanyl or quinolinyl; R.sup.11 is lower alkyl or phenyl; Z is hydrogen, lower alkyl or --N(CH.sub.3)OH; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.

  揭示了具有以下结构的化合物A(CH.sub.2).sub.n O-B：其中A是C.sub.4 -C.sub.8烷基，苯氧基乙基，苯氧基苯基或具有以下结构的基团： 其中 R.sup.1是氢，较低烷基，苯基或三氟甲基取代的苯基； R.sup.2是氢或较低烷基； 或R.sup.1和R.sup.2一起形成苯环； R.sup.3是氢或较低烷基； n为1-2； B是： 其中 m为0-3； R.sup.5是： 或苯基或被卤素，较低烷基硫醚，较低烷基磺醇或较低烷基磺酰基取代的苯基； R.sup.6是A(CH.sub.2).sub.n O--或卤素； 但有一个条件是当R.sup.6为卤素时，R.sup.5为： R.sup.7是较低烷基； Y是--CH.sub.2 --或--O--； R.sup.8是较低烷基或--(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.3； R.sup.9是： 或--CH.sub.2 R.sup.10； R.sup.10是较低烷基，苯基，被羧基，卤素，较低烷基硫醚或较低烷基磺酰基取代的苯基，吡啶基，呋喃基或喹啉基取代的苯基； R.sup.11是较低烷基或苯基； Z是氢，较低烷基或--N(CH.sub.3)OH； 以及其药理学上可接受的盐，以及它们在治疗炎症性疾病，如类风湿关节炎，溃疡性结肠炎，银屑病和其他即时超敏反应的治疗中的用途；在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性疾病，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等的用途；以及作为胃粘膜保护剂。
• 一种邻碳硼烷衍生物，其合成方法与应用
  申请人：南京艾斯特医药科技有限公司

  公开号：CN111217846B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种邻碳硼烷衍生物，以及其合成方法，包括步骤1，以5‑氟‑2‑甲基‑1H‑茚、或5‑三氟甲基‑2‑甲基‑1H‑茚为反应起始物，以三氯化铝为催化剂，与1‑氯乙酸反应，得到中间体2；步骤2，上述中间体2，以DMF为反应溶剂，与N‑溴代丁二酰亚胺反应得到中间体3，步骤3，上述中间体3，在有机溶剂或离子液体中，碱性条件下，与邻碳硼烷反应，得到相应的邻碳硼烷衍生物。本发明，通过化学合成引入氟离子和相对亲水性基团修饰，达到了降低毒性并增加化合物极性和细胞亲和度的目的，从而实现了硼离子在肿瘤细胞中靶向富集高浓度的技术效果，进而解决了对‑硼烷苯丙氨酸（BPA）在肿瘤细胞内浓度达到一定数量1后“反转运”机制将其排出的技术瓶颈。