二环己基[2-(2,4,6-三甲基苯基)-1H-茚-3-基]膦 | 1373165-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 二环己基[2-(2,4,6-三甲基苯基)-1H-茚-3-基]膦
• 中文别名: (2-异丙叉茚基)二环己基膦
• 英文名称: (2-mesityl-1H-inden-3-yl)-dicyclohexylphosphine
• 英文别名: 2-Mesityl-1H-indene-3-yldicyclohexylphosphine；dicyclohexyl-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-inden-1-yl]phosphane
• CAS: 1373165-93-5
• 化学式: C₃₀H₃₉P
• 分子量: 430.613
• InChiKey: BIAKJWCIXGNYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基[2-(2,4,6-三甲基苯基)-1H-茚-3-基]膦 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-((3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphinehydrate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  水中芳基氯和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应的一般催化剂†

  摘要：

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。

  DOI：

  10.1039/c4ob00846d
• 作为产物：
  描述：

  2-mesityl-1H-indene 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以82%的产率得到二环己基[2-(2,4,6-三甲基苯基)-1H-茚-3-基]膦
  参考文献：
  名称：

  空气稳定且高效的茚基膦配体：在布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中的应用

  摘要：

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.007
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 辛胺 在 二环己基[2-(2,4,6-三甲基苯基)-1H-茚-3-基]膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-octylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定且高效的茚基膦配体：在布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中的应用

  摘要：

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

文献信息

• Phenyl substituted indenylphosphine ruthenium complexes as catalysts for dehydrogenation of alcohols
  作者：Jia Yuan、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Neng-Fang She、Shu-Lan Mao、Peng-Shou Huang、Zhi-Jun Han、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2dt30499f

  日期：——

  molecular structures of complexes 6, 8 and 9 have been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. In addition, complexes 8 and 9 have been found to catalyze the acceptorless dehydrogenation of alcohols in toluene. 9 displayed high activity and different substrates, including cyclic and linear alcohols, were efficiently oxidized to ketones by using 2.0 mol% of catalyst.

  （1热处理ħ茚-3-基）dicyclohexylphosphinium四氟硼酸盐（1）和（3-基-1 ħ茚-3-基）四氟硼酸dicyclohexylphosphinium（3）配有吨丁醇钠随后由[（η 6 -cymene） RuCl 2）] 2 in甲醇得到的加合物（η 6 -cymene）的RuCl 2 [（1 ħ茚-3-基）PCY 2 ]}（6）和（η 6 -cymene）的RuCl 2 [（3-三甲苯基-1- ħ茚-3-yl）PCy 2 ]}（7）。（2-苯基- 1的热处理ħ茚-3-基）四氟硼酸dicyclohexylphosphinium（4）配有吨丁醇钠随后由[（η 6 -cymene）的RuCl 2）] 2或的RuCl 3 ·3H 2 ○在甲醇得到茹[κ（P）:(η 6 -2-苯基- 1 H ^茚-3-基）PCY 2 ]氯2 }（8）。而（2-均三甲苯基-1- ħ茚-3-基）二环己基膦（5）与[（η
• Indenyl Ruthenium Complexes with an Unusual η³ Coordination Mode
  作者：Jia Yuan、Zhi-Jun Han、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、You Chen、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1021/om500760w

  日期：2014.12.22

  Dinuclear indenyl ruthenium complexes were prepared and characterized using X-ray crystallography. Their crystal structures revealed the first examples of indenyl complexes containing an unusual η3 coordination mode with bonding through the junction carbon and the adjacent carbons of the five- and six-membered rings of the indenyl ligand.

  制备双核茚基钌配合物并使用X射线晶体学表征。它们的晶体结构揭示了茚基配合物的含一个不寻常的η第一实施例3通过接点与碳键合配位模式和茚基配位体的五元和六元环的相邻碳。
• Novel dinuclear and trinuclear ruthenium clusters derived from 2-aryl-substituted indenylphosphines via C─H bond cleavage
  作者：Tong Meng、Jia Yuan、Zhi-Jun Han、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1002/aoc.3670

  日期：2017.8

  the novel trinuclear ruthenium clusters (μ3‐η1:η2:η5–2‐phenyl‐3‐Cy2PC9H4)Ru3(CO)8 (1c) and [μ2‐η1–2‐(pyridin‐2‐yl)‐3‐Cy2PC9H6]Ru3(CO)9 (4a), respectively, via C─H bond cleavage. (2‐Mesityl‐1H‐inden‐3‐yl)dicyclohexylphosphine (2) reacted with Ru3(CO)12 in refluxing heptane to give the trinuclear ruthenium cluster [μ‐2‐mesityl‐(3‐Cy2PC9H5)](μ2‐CO)Ru3(CO)9 (2c) via C─H bond cleavage and carbonyl insertion

  用当量的（2-苯基-1 H-茚满-3-基）二环己基膦（1）和（2-吡啶基-1 H茚满-1-基）二环己基膦（4）处理Ru 3（CO）12回流庚烷，得到新颖的三核钌簇（μ 3 -η 1：η 2：η 5 -2-苯基-3--CY 2 PC 9 ħ 4）的Ru 3（CO）8（1C）和[μ 2 -η 1 –2‐（吡啶-2-基）‐3‐Cy 2 PC 9 H 6]的Ru 3（CO）9（图4a），分别通过C ─ H键裂解。在回流庚烷中，（2-Mesityl-1 H-茚满-3-基）二环己基膦（2）与Ru 3（CO）12反应生成三核钌簇[μ-2-mesityl-（3-Cy 2 PC 9 H 5）]（μ 2 -CO）的Ru 3（CO）9（图2c）通过C ─ H键断裂和羰基插入。2-（蒽-9-基）-1 H-茚满-3-基二环己基膦（3）与Ru 3反应（CO）12在回流的正庚烷，得到双核钌簇[μ 2 -η 3：η 3 -2-（蒽-9-基）-3-CY
• Synthesis and Molecular Recognition Studies on Small-Molecule Inhibitors for Thioredoxin Reductase
  作者：Di Zhang、Zhonghe Xu、Jia Yuan、Ying-Xi Zhao、Zeng-Ying Qiao、Yu-Juan Gao、Guang-Ao Yu、Jingyuan Li、Hao Wang

  DOI：10.1021/jm5012098

  日期：2014.10.9

  Thioredoxiin reductase (TrxR), which is overex pressed in many aggressive cancers, plays a crucial role in redox balance and antioxidant function, including defense of oxidative stress, control of cell proliferation, and regulation of cell apoptosis. Deactivation of TrxR can destroy the homeostatis of the cancer cells, inducing elevation of reactive oxygen species (ROS) levels and the oxidation of enzymatic substrates Here we synthesized and identified a new gold(I) small molecule (D9) that processes two strong electron-donating moieties i.e., 4-methylphenyl alkynyl and thionyldiphenyl phosephine exhibiting an enhanced p-pi conjuction effect. The resulting compound shows the increased soft Lewis-acids and the stability of gold(I) And we demonstrated that D9 could efficiently and specifically inhibit the activity of TrxR in vitro and in vivo, and it could effectively avoid the ligand exchange with albumin that was one of the mose abundant proteins in blood. We believe that these comprehensive studies on the relationship between the structure and performance will provide inspiring information on the precise synthesis and design of new compounds for targeting TrxR.
• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。