(5-氟-2-甲基苯基)-苯基甲酮 | 33184-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-氟-2-甲基苯基)-苯基甲酮
• 英文名称: (5-fluoro-2-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,5-difluorophenyl)(phenyl)methanone；5-Fluoro-2-methylbenzophenon；5-Fluoro-2-methylbenzophenone；(5-fluoro-2-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 33184-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: GNXJPRNYERGDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氟-2-甲基苯基)-苯基甲酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-(phenylcarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols. Novel class of anorectic agents

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ols (IV), prepared by the LiA1H4 reduction of the corresponding 9b-aryl-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones (II), was evaluated for suppression of food consumption in rats. One member of this series, 5-p-chlorophenyl-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol (6, mazindol), was evaluated in squirrel and capuchin monkeys and found to have anorexic activity approximately equal to d-amphetamine.

  DOI：

  10.1021/jm00236a014
• 作为产物：
  描述：

  (5-Fluoro-2-methylphenyl)-phenylmethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.93 g的产率得到(5-氟-2-甲基苯基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Decarboxylative Coupling of α- Oxocarboxylic Acid with Aryl Diazonium Tetrafluoroborate: An Access to Unsymmetrical Diaryl Ketones
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01922

  日期：2018.10.19

  Diaryl ketones are of much importance in organic synthesis as versatile intermediates and in industry for their useful properties. A mild and efficient palladium-catalyzed traditional ligand-free decarboxylative coupling of aryl α-keto carboxylic acid with aryl diazonium fluoroborate has been developed. A series of unsymmetrical diaryl ketones has been synthesized in moderate to good yields using this

  二芳基酮作为有用的中间体在有机合成中和工业上都非常重要。已开发出温和而有效的芳族α-酮基羧酸与芳基重氮氟硼酸酯的钯催化传统的无配体脱羧偶联反应。使用该方法已以中等至良好的产率合成了一系列不对称的二芳基酮。已经提出了涉及酰基自由基的自由基途径。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Fluorides and Organozinc Reagents
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo500619f

  日期：2014.5.16

  Ni(PCy3)2Cl2 was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluorides and organozinc reagents. Both electron-poor and -rich aryl fluorides can react effectively with nucleophiles including aryl-, methyl-, and benzylzinc chlorides. A wide range of substituents and functional groups are tolerated. In the presence of a directing group, PhC(O), the reaction is selective for cleavage of

  Ni（PCy 3）2 Cl 2被证明可以有效地催化芳基氟化物和有机锌试剂的交叉偶联。贫电子的和富电子的芳基氟化物都可以与亲核试剂（包括芳基氯化锌，甲基氯化锌和苄基氯化锌）有效反应。宽范围的取代基和官能团是可以容忍的。在有一个直接基团PhC（O）的存在下，该反应对于在二氟芳烃中的羰基取代基裂解C-F键具有选择性。
• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。
• Selective functionalization of hindered meta-C–H bond of o-alkylaryl ketones promoted by automation and deep learning
  作者：Jia Qiu、Jiancong Xie、Shimin Su、Yadong Gao、Han Meng、Yuedong Yang、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.015

  日期：2022.12

  sterically hindered aromatic meta-C–H bond is unprecedented and remains to be a major challenge. Promoted by automation-based high-throughput experimentation (HTE) and deep learning (DL), a novel strategy to functionalize the hindered meta-C–H bond is disclosed. With carbon dioxide as a traceless director, a one-pot three-step protocol was developed to achieve selective arylation of o-alkylaryl ketones at

  空间位阻芳族间位-C-H键的选择性功能化是前所未有的，并且仍然是一个主要挑战。在基于自动化的高通量实验 (HTE) 和深度学习 (DL) 的推动下，公开了一种功能化受阻间位-C -H 键的新策略。以二氧化碳为无痕导向器，开发了一种一锅三步方案，以实现邻烷基芳基酮在受阻位点的选择性芳基化位置。这种新策略涉及光诱导的 C-H 羧化、羧基导向的 Pd 催化的 C-H 官能化和微波辅助脱羧。使用 HTE 和 DL，探索了广泛的底物范围（1,032 个反应），并建立了基于 DL 的反应产率预测模型 (CMPRY)。使用未见的邻烷基芳基酮和/或芳基三氟硼酸钾的两个独立测试来评估该模型。该模型在预测看不见的反应方面表现出色；产率的平均绝对误差仅为 6.6% 和 8.4%，表明其在合成应用中的潜力。
• Asymmetric Photoenolization/Diels–Alder Reaction of 2-Methylbenzaldehydes and 2-Alkylbenzophenones with Chromones
  作者：Yuhao Mo、Lichao Ning、Zhe Luo、Liangkun Yang、Shi Tang、Shunxi Dong、Qi-Lin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.4c01264

  日期：——

  enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction of 2-methylbenzaldehydes with chromones. Chiral N,N′-dioxide/ScIII and YbIII complexes were found to interact with both photoenol intermediates and chromones simultaneously, accelerating the Diels–Alder reaction in an efficient and stereoselective manner. Experimental studies and DFT calculations were carried out to understand the reaction mechanism and the

  不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应为复杂的手性多环提供了一种简单且原子经济的途径。与2-烷基二苯甲酮的成熟转化相比，2-甲基苯甲醛的对映选择性光烯醇化/Diels-Alder反应由于寿命较短且不稳定的光烯醇中间体而具有挑战性。在此，我们提出了 2-甲基苯甲醛与色酮的高度对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应。发现手性N、N '-二氧化物/Sc III和 Yb III配合物同时与光烯醇中间体和色酮相互作用，以有效和立体选择性的方式加速 Diels-Alder 反应。通过实验研究和DFT计算来了解反应机理和立体选择性的起源。此外，2-烷基二苯甲酮也是合适的底物。以良好的产率和高的非对映选择性和对映选择性提供了一系列具有邻位多取代立构中心的手性稠合多环。