茚并[2,1-a]茚 | 248-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 茚并[2,1-a]茚
• 英文名称: indeno<2,1-a>indene
• 英文别名: indeno[2,1-a]indene；Dibenzo-pentalen；Indenoindene
• CAS: 248-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: OZEPXROCWSMGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  >270 °C (decomp)
• 保留指数：
  354.82;341.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚并[2,1-a]茚 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5,10-四氢二茚
  参考文献：
  名称：

  Dibenzopentalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01104a037
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(2-苯基乙炔基)苯 在 IPrAuNTf₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到茚并[2,1-a]茚
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯并戊烯的合成-金亚乙烯基的证据

  摘要：

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200086

文献信息

• The Role of Acetylides in Dual Gold Catalysis: A Mechanistic Investigation of the Selectivity Difference in the Naphthalene Synthesis from Diynes
  作者：Katharina Graf、Philip D. Hindenberg、Yusuke Tokimizu、Saori Naoe、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Hiroaki Ohno、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/cctc.201300820

  日期：2014.1

  Under the conditions of dual activation catalysis with oxygen nucleophiles, β‐substituted naphthalenes were obtained from 1,2‐diethinyl arenes. Mechanistic studies, which include isotope labeling experiments, support that dual activation leads to β‐substituted naphthalenes, whereas α‐naphthalenes are formed by π activation only, and no gold acetylide or dual activation is involved in the formation

  在氧亲核试剂的双重活化催化条件下，β-取代的萘是从1,2-二乙炔基芳烃中获得的。包括同位素标记实验在内的机理研究支持双重活化导致β-取代的萘，而α-萘仅通过π活化形成，而乙炔化金或双重活化均不涉及α-取代产物的形成。在导致二苯并戊戊二烯的底物上进行的其他实验支持了这些机理的见解。
• Fluorescence resonance energy transfer (FRET) for the verification of dual gold catalysis
  作者：O. Halter、H. Plenio

  DOI：10.1039/c7cc07018g

  日期：——

  Fluorescence resonance energy transfer (FRET) in appropriately tagged NHC–gold complexes can be utilized to in situ observe the formation of digold species, which are known to be catalytically relevant intermediates in various gold catalyzed reactions.

  适当标记的NHC-金络合物中的荧光共振能量转移（FRET）可用于原位观察digold物种的形成，已知该物种是各种金催化反应中的催化相关中间体。
• 다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101667369B1

  公开（公告）日：2016-10-19

  본 명세서에는 신규한 구조의 다환 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자가 기재되어 있다.

  本说明书中包含了新型结构的多环芳香族环化合物以及利用它们制备的有机发光器件。
• The ethyne-ethylidene rearrangement: Formation of Indeno[2,1-a]indene and fluoranthene on flash vacuum pyrolysis of 1,4-diphenylbutadiyne
  作者：Roger F.C. Brown、Frank W. Eastwood、Neil R. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73648-3

  日期：1993.5

  Diphenylbutadiyne on flash vacuum pyrolysis at 1120°/0.03 Torr gave a pyrolysate (22% mass recovery) consisting of the diyne (7%), indeno[2,1-a]indene (19%), fluoranthene (59%), acephenanthrylene (13%) and aceanthrylene (2%). It is proposed that indeno[1,2-a]indene is formed via 3-phenyl-1,2-didehydronaphthalene and fluoranthene via-phenyl-2,3-didehydronaphthalene.

  于1120°/ 0.03 Torr进行快速真空热解的二苯基丁二炔产生了热裂解物（质量回收率为22％），由二炔（7％），茚并[2,1- a ]茚（19％），荧蒽（59％）和对苯二酚组成（13％）和乙炔（2％）。所以建议茚并[1,2一]茚形成经由3-苯基-1,2- didehydronaphthalene和荧蒽通过-苯基-2,3- didehydronaphthalene。
• Phenyl Migrations in Dehydroaromatic Compounds. A New Mechanistic Link between Alternant and Nonalternant Hydrocarbons at High Temperatures
  作者：Dorin V. Preda、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ol005849z

  日期：2000.5.1

  Flash vacuum pyrolysis of benzo[b]biphenylene, an alternant polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH), gives fluoranthene, a nonalternant PAH, as the major product at 1100 degrees C in the gas phase. The most reasonable mechanism to explain this isomerization involves equilibrating diradicals of 2-phenylnaphthalene that rearrange by the net migration of a phenyl group to give equilibrating diradicals of

  苯并[b]联苯（一种交替的多环芳烃（PAH））的快速真空热解法在室温下以1100℃的主要产物荧蒽为主要成分。解释这种异构化的最合理机理涉及平衡2-苯基萘的双自由基，该自由基通过苯基的净迁移而重排，从而生成1-苯基萘的平衡双自由基，然后其一个异构体环化为荧蒽。