2-hydroxy-5-methyl-5-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-one | 77426-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-5-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 5-Allyl-5-methyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；2-hydroxy-5-methyl-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77426-28-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HOAOKDZWUSLNFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-5-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-one 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-烯丙基-2-溴-5-甲基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic elaboration of diosphenols. Replacement of hydroxyl by halogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a053
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-methylcyclopent-2-en-1-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-5-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  二酚Claisen重排

  摘要：

  二苯酚烯丙基醚的热重排提供了将烯丙基连接至受阻碳中心的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80144-4

文献信息

• Synthesis of Cyclic Enones via Direct Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Ketones
  作者：Tianning Diao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206575j

  日期：2011.9.21

  carbonyl compounds are versatile intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we report the discovery and application of Pd(DMSO)(2)(TFA)(2) as a catalyst for direct dehydrogenation of cyclohexanones and other cyclic ketones to the corresponding enones, using O(2) as the oxidant. The substrate scope includes heterocyclic ketones and several natural-product

  α,β-不饱和羰基化合物是药物和生物活性化合物合成中的通用中间体。在这里，我们报告了P​​d(DMSO)(2)(TFA)(2)作为催化剂的发现和应用，使用O(2)作为氧化剂，将环己酮和其他环酮直接脱氢为相应的烯酮。底物范围包括杂环酮和几种天然产物前体。
• Cyclic 1,2-Diketones as Core Building Blocks: A Strategy for the Total Synthesis of (−)-Terpestacin
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong、Jennifer A. Vance

  DOI：10.1002/chem.200903356

  日期：——

  our work towards the total synthesis of (−)‐terpestacin (1), a sesterterpene originally isolated from fungal strain Arthrinium sp. FA1744. Its promising anti‐HIV and anti‐cancer activity, as well as its novel structure, make terpestacin an attractive synthetic target. A strategy based on the unique reactivity of cyclic 1,2‐diketones (diosphenols) was developed and total synthesis of 1 was achieved in

  我们报告了我们在全合成 (-)-terpestacin ( 1 ) 方面的工作，这是一种最初从真菌菌株Arthrinium sp. 中分离的二萜。FA1744。其有希望的抗 HIV 和抗癌活性以及其新颖的结构使 terpestacin 成为有吸引力的合成靶标。开发了一种基于环状 1,2-二酮（二酚）独特反应性的策略，并全合成了1从市售的 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮以最长的线性序列分 20 个步骤实现。我们合成的关键特征是“Pd AAA-Claisen”协议（AAA = 不对称烯丙基烷基化）的双重使用，首先在早期阶段生成 C1 四元中心，然后在后期阶段安装侧链。此外，合成了一个相当不寻常的 ene-1,2-dione 部分，并将其用作优秀的迈克尔受体来连接 C15 取代基。已经检查并仔细评估了几种可能的全合成路线。在我们的探索过程中，许多有趣的化学选择性问题已经得到解决，例如高选
• A new variant of the Claisen rearrangement capable of creating the bond between two quaternary centers
  作者：A. A. Ponaras

  DOI：10.1021/jo00169a071

  日期：1983.10
• Naoshima, Yoshinobu; Makita, Takahiro; Kondo, Hirokiyo, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 6, p. 1703 - 1704
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Makita, Takahiro、Kondo, Hirokiyo、Hayashi, Shuichi

  DOI：——

  日期：——
• PONARAS A. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4803-4806
  作者：PONARAS A. A.

  DOI：——

  日期：——