5-allyl-5-methyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-one | 1236970-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-allyl-5-methyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1236970-14-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: FXFUNYXBCCUMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2-hydroxy-5-methyl-5-(2-propen-1-yl)-2-cyclopenten-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-allyl-5-methyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状 1,2-二酮作为核心构件：(-)-萜类素的全合成策略

  摘要：

  我们报告了我们在全合成 (-)-terpestacin ( 1 ) 方面的工作，这是一种最初从真菌菌株Arthrinium sp. 中分离的二萜。FA1744。其有希望的抗 HIV 和抗癌活性以及其新颖的结构使 terpestacin 成为有吸引力的合成靶标。开发了一种基于环状 1,2-二酮（二酚）独特反应性的策略，并全合成了1从市售的 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮以最长的线性序列分 20 个步骤实现。我们合成的关键特征是“Pd AAA-Claisen”协议（AAA = 不对称烯丙基烷基化）的双重使用，首先在早期阶段生成 C1 四元中心，然后在后期阶段安装侧链。此外，合成了一个相当不寻常的 ene-1,2-dione 部分，并将其用作优秀的迈克尔受体来连接 C15 取代基。已经检查并仔细评估了几种可能的全合成路线。在我们的探索过程中，许多有趣的化学选择性问题已经得到解决，例如高选

  DOI：

  10.1002/chem.200903356