1,2-O-isopropylidene-3-keto-5-O-benzyl-6-deoxy-6-C-acetyl-β-L-altrofuranose | 1352234-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-keto-5-O-benzyl-6-deoxy-6-C-acetyl-β-L-altrofuranose
• CAS: 1352234-56-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: RYIKMWDTOLGAON-QMCVQRASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-keto-5-O-benzyl-6-deoxy-6-C-acetyl-β-L-altrofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 262.25h， 生成 1-[(2R,3aR,7S,7aS)-3a,7-dihydroxy-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于反义技术的顺式和反式-α-l-[4.3.0]双环-DNA单体的合成：双环核苷非对映选择性形成的方法

  摘要：

  两个α-升-核糖-构型的双环核酸修饰，由类似物表示12和13，其是位于C差向异构体3 '和C 5 '已使用基于碳水化合物的方法来构建双环核心结构合成。分子内1-脯氨酸介导的羟醛反应被用于产生类似物12的顺式构型的环连接，并且代表了这种古老的有机催化反应在碳水化合物体系中的罕见应用。在模拟的情况下13，其中一个反需要一个环状连接，使用分子间非对映选择性格氏反应，然后进行闭环复分解。为了将期望的立体化学设置在两个核苷靶的C 5 '位置，进行了对非对映选择性路易斯酸介导的对常见双环醛前体的烯丙基化反应的研究。类似物12被掺入寡核苷酸序列中，并且热变性实验表明，当与互补的DNA和RNA配对时，它是不稳定的。但是，该构建体相对于DNA寡核苷酸显示出核酸酶稳定性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jo401166q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-6-deoxy-6-C-vinyl-β-L-altrofuranose 在 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-keto-5-O-benzyl-6-deoxy-6-C-acetyl-β-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于反义技术的顺式和反式-α-l-[4.3.0]双环-DNA单体的合成：双环核苷非对映选择性形成的方法

  摘要：

  两个α-升-核糖-构型的双环核酸修饰，由类似物表示12和13，其是位于C差向异构体3 '和C 5 '已使用基于碳水化合物的方法来构建双环核心结构合成。分子内1-脯氨酸介导的羟醛反应被用于产生类似物12的顺式构型的环连接，并且代表了这种古老的有机催化反应在碳水化合物体系中的罕见应用。在模拟的情况下13，其中一个反需要一个环状连接，使用分子间非对映选择性格氏反应，然后进行闭环复分解。为了将期望的立体化学设置在两个核苷靶的C 5 '位置，进行了对非对映选择性路易斯酸介导的对常见双环醛前体的烯丙基化反应的研究。类似物12被掺入寡核苷酸序列中，并且热变性实验表明，当与互补的DNA和RNA配对时，它是不稳定的。但是，该构建体相对于DNA寡核苷酸显示出核酸酶稳定性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jo401166q

文献信息

• [EN] BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES ÉLABORÉS À PARTIR DE CES NUCLÉOSIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011156278A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides novel 3', 5 '-linked bicyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The bicyclic nucleosides provided herein are useful for enhancing one or more properties of the oligomeric compounds they are incorporated into such as nuclease resistance.

  本发明提供了新颖的3'，5'-连接的双环核苷和由此制备的寡聚化合物。本文提供的双环核苷可用于增强其所结合到的寡聚化合物的一个或多个性质，如核酸酶抗性。