4'-methylbenzyl β-L-arabinopyranoside | 178680-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-methylbenzyl β-L-arabinopyranoside
• CAS: 178680-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: WRLCSSYKCHBUIH-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methylbenzyl β-L-arabinopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(3aS,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)methoxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sugarometallic chemistry: Aglycone-chromium complex as chiral auxiliary in asymmetric Diels-Alder reaction

  摘要：

  The diastereoselectivity of the the Diels-Alder reaction of eta(6)-(4'-methylbenzyl 2-O-Acryloyl-3,4-O-isopropylidene-beta-L-arabinopyranoside) tricarbonylchromium(O) 5 with isoprene, butadiene, cyclopentadiene, and furan were studied, and the best selectivity was 95:5 (with isoprene), whereas the diastereoselectivity of the same reaction with the noncomplexed chiral auxiliary-acrylate 6 was only 78:22. The absolute configuration of the newly generated stereogenic center was Sound to be R in each case. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00648-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 120.0h， 以83%的产率得到4'-methylbenzyl β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的果糖对烯烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00145-5

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes with arabinose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Yiu C Leung、Kwan W Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00145-5

  日期：2003.3

  Four l-erythro-2-uloses were readily prepared from l-arabinose via a reaction sequence involving Fischer glycosidation, acetalization and oxidation. Bulky steric sensors at the anomeric center could enhance the stereoselectivity of the dioxirane epoxidation and one of the uloses performed with good enantioselectivity towards trans-stilbene (up to 90% ee). However, the catalysts decomposed during the

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。
• Sugarometallic chemistry: Aglycone-chromium complex as chiral auxiliary in asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：Tony K.M. Shing、Hak-Fun Chow、Ivan H.F. Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00648-x

  日期：1996.5

  The diastereoselectivity of the the Diels-Alder reaction of eta(6)-(4'-methylbenzyl 2-O-Acryloyl-3,4-O-isopropylidene-beta-L-arabinopyranoside) tricarbonylchromium(O) 5 with isoprene, butadiene, cyclopentadiene, and furan were studied, and the best selectivity was 95:5 (with isoprene), whereas the diastereoselectivity of the same reaction with the noncomplexed chiral auxiliary-acrylate 6 was only 78:22. The absolute configuration of the newly generated stereogenic center was Sound to be R in each case. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd