N-(2,4-二硝基苯基)氨基乙酸 | 1084-76-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)氨基乙酸
• 中文别名: N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酸；N-(2,4-二硝基苯)甘氨酸
• 英文名称: DNP-Gly
• 英文别名: N-(2,4-Dinitrophenyl)glycine；2-(2,4-dinitroanilino)acetic acid
• CAS: 1084-76-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₆
• mdl: MFCD00024400
• 分子量: 241.16
• InChiKey: RQPREKYEHBAOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MC0070000
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 储存条件：
  -20°C密封储存

SDS

1.1 产品标识符
: DNP-glycine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(2,4-Dinitrophenyl)glycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(2,4-Dinitrophenyl)glycine
别名
: C8H7N3O6
分子式
: 241.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MC0070000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)氨基乙酸 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以14 %的产率得到7-硝基-3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠在 1-R-2,4-二硝基苯中邻位硝基区域选择性还原中的作用

  摘要：

  1-R-2,4-二硝基苯在接近中性的 pH 条件下被连二亚硫酸钠区域选择性还原成具有取代基 R邻位氨基的产物。虽然产物的产率从中等到良好不等，但该过程不涉及使用过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.01.038
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2,4-二硝基苯基)氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  A general approach for the development of fluorogenic probes suitable for no-wash imaging of kinases in live cells

  摘要：

  提出了一种通用方法，用于开发适用于无需清洗的内源激酶在活细胞中成像的小分子荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c4cc07429g

文献信息

• Kinetic Study and Analytical Application of the Hexadecyltrimethylammonium Bromide-Catalyzed Reaction of l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Amines
  作者：Michelle P. Wong、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600720213

  日期：1983.2

  Arylation of amines by reaction with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is catalyzed by micelles of cetrimonium bromide. This catalysis has been exploited to reduce the analysis time in the spectrophotometric determination of amines as their dinitrophenyl derivatives. The kinetics of the catalysis were studied for the five amines: alanine, phenylalanine, aniline, 4-methylaniline, and 4-methoxyaniline. The

  与1-氟-2,4-二硝基苯反应制得的胺化是通过溴化西曲铵胶束来催化的。已经开发了这种催化作用，以减少分光光度法测定胺作为二硝基苯基衍生物的分析时间。研究了五种胺的催化动力学：丙氨酸，苯丙氨酸，苯胺，4-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺。速率常数对表面活性剂浓度的依赖性可以通过Berezin模型进行定量解释，其中胶束对胺和1-氟-2,4-二硝基苯的吸收被描述为两种物质的分配现象。开发了另一种模型，其中一种反应物分配到胶束相，另一种以化学计量比1：1结合到胶束。这两个模型在形式上是等效的。评估了内在催化速率常数和结合常数。观察到的最大胶束加速度的大约三分之一到一半归因于真正的胶束催化，其余的归因于胶束中局部反应物浓度的增加。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• FromN-(dinitrophenyl) amino acids to benzimidazoleN-oxides. Synthesis, kinetics and mechanism
  作者：Elba I. Buján、María Laura Salum

  DOI：10.1002/poc.1017

  日期：2006.3

  Several benzimidazole N-oxide derivatives were synthesized in very good yields by heating under reflux the corresponding N-(2,4- or 2,6-dinitrophenyl) amino acid derivative with NaOH in 60% 1,4-dioxane–H2O. The N-oxides obtained from glycine and α- and β-alanine derivatives lost the carboxylic group. The observed rate constant for the reaction of N-(2,4-dinitrophenyl) glycine (2a) in 10% 1,4-dioxane–H2O

  通过在60％1,4-二恶烷–H 2 O中用NaOH加热回流相应的N-（2,4-或2,6-二硝基苯基）氨基酸衍生物，可以以很高的收率合成几种苯并咪唑N-氧化物衍生物。由甘氨酸以及α-和β-丙氨酸衍生物获得的N-氧化物失去了羧基。N-（2,4-二硝基苯基）甘氨酸（2a）在10％1,4-二恶烷-H 2 O中反应生成5-硝基-1 H-苯并咪唑-3-氧化物（4a）的观察到的速率常数在[NaOH]上是一阶；二阶速率常数为k N = 1.7×10 -3 M -1  s -1。提出的机理包括形成N-亚烷基2-亚硝基苯胺型中间体作为速率确定步骤。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Effect of Substituent on Regioselectivity and Reaction Mechanism in Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jin-Ah Seok

  DOI：10.1021/jo048227q

  日期：2005.2.1

  a kinetic study for the nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzensulfonates (X = 4-MeO, 1a, and X = 4-NO2, 1c) with a series of primary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 °C. The reactions proceed through S−O and C−O bond fission pathways competitively. The fraction of the S−O bond fission increases as the attaching amine becomes more basic and the substituent

  我们对的2,4-二硝基苯基X取代的benzensulfonates亲核取代反应的动力学研究报告（X = 4-的MeO，1A，和X = 4-NO 2，1C），在80摩尔％一系列伯胺的在25.0°C下，H 2 O / 20 mol％DMSO。反应通过S-O和C-O键裂变途径竞争地进行。S-O键裂变的分数随连接胺变得更碱性和取代基X从4-MeO变为4-NO 2而增加，表明区域选择性是由取代基X的电子性质以及胺的碱度决定的。已建议S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤（RDS）的变化为p K a °= 8.9±0.1。取代基X的电子性质影响k N S - O和k 1值，但不影响k 2 / k - 1比和p K a°值明显。通过供电子取代基和亲电子中心之间的共振相互作用，稳定基态（GS）的原因是1a的反应性比1c降低。C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质不相关。距离效应和反应机理的性质被认为是造成这种不相关的原因。
• The chemistry of aurodox and related antibiotics
  作者：Hubert Maehr、Michael Leach、Thomas H. Williams、John F. Blount

  DOI：10.1139/v80-080

  日期：1980.3.1

  The studies which led to the complete structure elucidation of the antibiotic aurodox, including the chiralities of all eleven asymmetric centers and the cis–trans isomerism of all seven exocyclic double bonds, are summarized. Aurodox was correlated stereochemically with mocimycin. Thus, aurodox can be described as N-[7-[5(R)-[7-[1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl]-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl]tetrahydro-3(S),4(R)-dihydroxyfuran-2(S)-yl]-6(S)-methoxy-5,7(R)-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl]-α(S)-ethyl-5,5-dimethyltetrahydro-2(R),3(R),4(R)-trihydroxy-6(S)-[1(E),3(Z)-pentadienyl]-2H-pyran-2-acetamide. Mocimycin, probably identical with kirromycin, is the corresponding N-desmethyl homolog.

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。