N-(2,4-二硝基苯基)己胺 | 52790-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)己胺
• 英文名称: N-hexyl-2,4-dinitroaniline
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)hexylamine
• CAS: 52790-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: UTSYFOWTGKGGAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  407.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-N-己基苯胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(2,4-二硝基苯基)己胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化芳香胺的硝化反应

  摘要：

  利用Pd（OAc）2与Bi（NO 3）3 ·5H 2 O在三氟乙醇（TFE）和三氟乙酸（TFA）中催化的硝化反应，我们开发了一种高效且实用的方法来合成仲二硝基-芳香胺。该产品可用于制备5-胺-N-甲基-苯并咪唑酮，具有偶氮染料的经济优势。该方法还扩展到某些叔芳族胺的硝化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.013

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Nitroanilines
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-a

  日期：2002.1

  Alkylamines and amides are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Useful yields (15−85%) are achieved in a simple direct and regioselective amination process. The synthetic method has been examined in the absence and presence of external bases, used to promote the first step of the nucleophilic aromatic substitution reaction, i.e

  烷基胺和酰胺很容易通过电化学氧化硝基芳烃中氢的亲核芳香取代来制备。有用的产率 (15-85%) 在简单的直接和区域选择性胺化过程中实现。该合成方法已在外部碱的存在和不存在下进行了检验，用于促进亲核芳族取代反应的第一步，即亲核攻击。在这两种情况下，都获得了良好的结果。在电化学氧化过程结束时，可以很容易地回收未反应的原料。这种新方法代表了一种对环境有利的氨基和酰胺取代硝基芳族化合物的途径。
• Direct formation of aromatic C–N bonds. Regioselective amination of m-dinitrobenzene via fluoride promoted nucleophilic aromatic photosubstitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02035-3

  日期：2000.1

  Useful yields are achieved in the regioselective direct formation of anilines and aromatic amides through hydrogen nucleophilic aromatic photosubstitution of m-dinitrobenzene with primary amines and amides, promoted by fluoride anion.

  有用的产率在区域选择性直接形成的苯胺和芳族酰胺的通过氢的亲核芳族photosubstitution实现米与伯胺和酰胺，由氟阴离子促进-dinitrobenzene。
• Bieniecki, A.; Matuszewska, B.; Wilk, K. A., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 8, p. 1174 - 1181
  作者：Bieniecki, A.、Matuszewska, B.、Wilk, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Ajay K.; Kumar, Anurag; Sarma, Kula N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 153 - 158
  作者：Jain, Ajay K.、Kumar, Anurag、Sarma, Kula N.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic studies and micellar effect on the aminolys is of certain o-aryl oximes
  作者：Ajay K. Jain、V.K. Velu、K.N. Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81707-5

  日期：1988.1