3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranose | 157330-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose；(2S,3R,4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol
• CAS: 157330-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: AEZAFYBFOKWMDJ-YRXWBPOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 、 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranose 在 2,8-bis(trifluoromethyl)-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476

文献信息

• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。
• Synthesis, conformation, and glycosidic coupling reactions of highly active substituted 2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptanes: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-α-d-xylopyranose
  作者：Guangbin Yang、Fanzuo Kong、Robert R. Fraser

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84074-1

  日期：1994.5

  8 by ring closure with potassium tert -butoxide. Comparison of the observed vicinal coupling constants for 8 with the results obtained from calculations by molecular mechanics suggested that the conformation of the pyranose ring is close to a 4 H 5 half chair. The anhydro sugar was highly reactive, its condensation with 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d -galactopyranose proceeding in reasonable yield

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。