SKF 89124 | 81654-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: SKF 89124
• 英文别名: 4-(2-Di-n-propylaminoethyl)-7-hydroxy-2-(3H)indolone；4-[2-(dipropylamino)ethyl]-7-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 81654-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: PVIICBUWKXYFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-[2-(二丙氨基)乙基]-7-羟基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮是罗匹尼罗已知的人体代谢物。

4-[2-(Dipropylamino)ethyl]-7-hydroxy-1,3-dihydro-2h-indol-2-one is a known human metabolite of ropinirole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SKF 89124 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-di-n-propylaminoethyl)-7-methoxy-2(3H)-indolone 生成 SKF 89124
  参考文献：
  名称：

  HUFFMAN, W. F.;WILSON, J. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel pharmaceutical agents containing carbohydrate moieties and methods of their preparation and use
  申请人：Christian T. Samuel

  公开号：US20060189547A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Hydrophilic N-linked pharmaceutical compositions, methods of their preparation and use in neuraxial drug delivery comprising a glycosyl CNS acting prodrug compound covalently N-linked with a saccharide through an amide or an amine bond and a formulary consisting of an additive, a stabilizer, a carrier, a binder, a buffer, an excipient, an emollient, a disintegrant, a lubricating agent, an antimicrobial agent or a preservative, with the proviso that the saccharide moiety is not a cyclodextrin or a glucuronide.

  亲水性N-连接药物组合物，其制备方法和在神经轴向药物输送中的使用，包括一种糖基中枢神经系统作用前药化合物，通过酰胺或胺键与糖苷共价连接，并且配方包括添加剂、稳定剂、载体、粘合剂、缓冲剂、赋形剂、润肤剂、破碎剂、润滑剂、抗微生物剂或防腐剂，但前提是糖苷基团不是环糊精或葡萄糖醛酸盐。
• 2(3H)-indolones, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0046666A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  A new group of 2(3H)-indolones having an aminoalkyl substituent at position 4 and a hydroxy group at position 7 of the indolone nucleus have beneficial activity on the cardiovascular system. A typical species of the group is 4-di-n-propylaminoethyl-7-hydroxy-2(3H)-indolone and its acid addition salts.

  一类新的 2(3H)-吲哚酮类化合物在吲哚酮核的第 4 位有一个氨基烷基取代基，在第 7 位有一个羟基取代基，对心血管系统具有有益的活性。该类化合物的典型品种是 4-二正丙基氨基乙基-7-羟基-2(3H)-吲哚酮及其酸加成盐。
• 7-(2-aminoethyl)-1,3-Benzthia- or oxa- zol-2(3H) -ones
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0174811A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Compounds of formula (I): O-C2-8-alkanoyl derivatives thereof and pharmaceutically acceptable salts are described in which X is -S- or -0-, R1 and R2 are, each, hydrogen, C1-6-alkyl, allyl, benzyl, phenethyl, methoxyphenethyl or hydroxyphenethyl; and R3 and R4 are, each, hydroxy, hydrogen, halo, C1-3-alkyl or C1-3alkoxy. The compounds are dopamine agonists and have antihypertensive activity. Pharmaceutical compositions and methods of use are described, as are processes for their preparation.

  式(I)化合物： 其中 X 为-S-或-0-，R1 和 R2 分别为氢、C1-6-烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、甲氧基苯乙基或羟基苯乙基；R3 和 R4 分别为羟基、氢、卤代、C1-3-烷基或 C1-3 烷氧基。这些化合物是多巴胺激动剂，具有抗高血压活性。本文描述了药物组合物和使用方法，以及其制备工艺。
• GALLAGHER, G. ,, JR.
  作者：GALLAGHER, G. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL DOPAMINE GLYCOCONJUGATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION
  申请人：International Medical Innovations, Inc.

  公开号：EP1385857B1

  公开（公告）日：2010-08-25