3'-fluoro-4'-(methylsulfonylamino)acetophenone | 824937-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-fluoro-4'-(methylsulfonylamino)acetophenone
• 英文别名: N-(4-acetyl-2-fluorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 824937-50-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃S
• mdl: MFCD25967524
• 分子量: 231.248
• InChiKey: RLCQVLUTJPDRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluoro-4'-(methylsulfonylamino)acetophenone 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{4-[(1R)-1-aminoethyl]-2-fluorophenyl}methanesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  两种复合TRPV1拮抗剂的聚合不对称合成

  摘要：

  描述了两种复杂的TRPV1拮抗剂的聚合放大合成，以支持探索性毒理学研究。两种化合物都包含通过不对称合成引入的三个手性中心，手性控制对于项目的成功至关重要。关键环丙基中间体的制备利用热不稳定的重氮乙酸乙酯使用不对称环丙烷化。使用埃尔曼助剂合成手性α-甲基苄胺片段。本文重点介绍了这种化学方法的扩大化所带来的一些关键的合成挑战，加工问题和安全性方面。

  DOI：

  10.1021/op200177b
• 作为产物：
  描述：

  thallium(I) acetate 、 N-(2-fluoro-4-iodophenyl)methanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 乙烯基正丁醚 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到3'-fluoro-4'-(methylsulfonylamino)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(METHYL SULFONYL AMINO) PHENYL ANALOGUES AS VANILLOID ANTAGONIST SHOWING EXCELLENT ANALGESIC ACTIVITY AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] ANALOGUES DE 4-(METHYL SULFONYL AMINO)PHENYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE AYANT UNE EXCELLENTE ACTIVITE ANALGESIQUE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型的4-(甲磺胺基)苯基类似物，作为有效的辣椒素受体拮抗剂，以及包含该类似物的药物组合物。这种创新化合物可用于镇痛药，用于预防、缓解或治疗疼痛疾病或包括疼痛的炎症性疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜的刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和急性尿失禁。

  公开号：

  WO2005003084A1

文献信息

• 4-(Methyl sulfonyl amino) phenyl analogues as vanilloid antagonist showing excellent analgesic activity and the pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Lee Woo Jee

  公开号：US20060258884A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  4-(methylsulfonylamino)phenyl analogues as potent vanilloid receptor antagonists and pharmaceutical compositions comprising the same. The compounds are useful as analgesics to prevent, alleviate or treat pain diseases or inflammatory disease including pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease and urgent urinary incontinence.

  4-(甲基磺酰氨基)苯类似物作为有效的vanilloid受体拮抗剂和包含它们的制药组合物。这些化合物可用作镇痛剂，以预防、缓解或治疗疼痛疾病或炎症性疾病，包括疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸系统疾病，如哮喘或慢性阻塞性肺病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和紧急的尿失禁。
• 4-(methyl sulfonyl amino) phenyl analogues as vanilloid antagonist showing excellent analgesic activity and the pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Lee Jee Woo

  公开号：US08642657B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  4-(methylsulfonylamino)phenyl analogues as potent vanilloid receptor antagonists and pharmaceutical compositions comprising the same. The compounds are useful as analgesics to prevent, alleviate or treat pain diseases or inflammatory disease including pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease, inflammatory disease and urgent urinary incontinence.

  4-(甲基磺酰氨基)苯类似物作为有效的vanilloid受体拮抗剂和包含其的制药组合物。这些化合物可用作镇痛剂，以预防、缓解或治疗疼痛性疾病或炎症性疾病，包括疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、呼吸系统疾病如哮喘或慢性阻塞性肺病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病、炎症性疾病和急性尿失禁。
• α-Substituted N-(4-tert-butylbenzyl)-N′-[4-(methylsulfonylamino)benzyl]thiourea analogues as potent and stereospecific TRPV1 antagonists
  作者：Jae-Uk Chung、Su Yeon Kim、Ju-Ok Lim、Hyun-Kyung Choi、Sang-Uk Kang、Hae-Seok Yoon、HyungChul Ryu、Dong Wook Kang、Jeewoo Lee、Bomi Kang、Sun Choi、Attila Toth、Larry V. Pearce、Vladimir A. Pavlyukovets、Daniel J. Lundberg、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.041

  日期：2007.9

  A series of alpha-Substituted N-(4-tert-butylbenzyl)-N'-[4-(methylsulfonylamino)benzyl]thiourea analogues have been investigated as TRPV1 receptor antagonists. alpha-Methyl substituted analogues showed potent and stereospecific antagonism to the action of capsaicin on rat TRPV1 heterologously expressed in Chinese hamster ovary cells. In particular, compounds 14 and 18, which possess the R-configuration, exhibited excellent potencies (respectively, K-i = 41 and 39.2 nM and K-i(ant) = 4.5 and 37 nM). (c) 2007 Published Elsevier Ltd.
• 4-(METHYL SULFONYL AMINO) PHENYL ANALOGUES AS VANILLOID ANTAGONIST SHOWING EXCELLENT ANALGESIC ACTIVITY AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1658265A1

  公开（公告）日：2006-05-24
• EP1658265A4
  申请人：——

  公开号：EP1658265A4

  公开（公告）日：2006-11-29