1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilylxylopyranose；Tetra--D-xylose；D-Xylopyranose, 1,2,3,4-tetrakis-O-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[(3R,4S,5R)-2,3,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: KEOUSSOURMHEKN-LVYZTWJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-xylopyranose 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到Xylitol
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  spergulacin-A 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Spergulacin-a：一种来自 mollugo spergula 的三萜皂苷

  摘要：

  摘要 从 Mollugo spergula 中分离出一种新的三萜皂苷，spergulacin-A，其结构确定为 spergulagenin-A-3-O -[α- L -rhamnopyranosyl-(1 → 2)]-β-D -xylopyranoside。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84514-8

文献信息

• Harnessing the reactivity of poly(methylhydrosiloxane) for the reduction and cyclization of biomass to high-value products
  作者：Nicholas M. Hein、Youngran Seo、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c9gc00705a

  日期：——

  Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) has been examined for its ability to reduce and subsequently cyclize carbohydrate substrates using catalytic tris(pentafluorophenyl)borane (BCF). The work herein is the first reported example of the direct conversion of monosaccharides to 1,4-anhydro and 2,5-anhydro products utilizing a hydrosiloxane reducing agent. PMHS is produced from waste products of the silicone

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。
• β‐Selective <i>C</i> ‐Glycosylation and its Application in the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：G. Jacob Boehlich、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/anie.201900995

  日期：2019.4

  C‐Glycosides are carbohydrates that bear a C−C bond to an aglycon at the anomeric center. Due to their high stability towards chemical and enzymatic hydrolysis, these compounds are widely used as carbohydrate mimics in drug development. Herein, we report a general and exclusively β‐selective method for the synthesis of a naturally abundant acyl‐C‐glycosidic structural motif first found in the scleropentaside

  C-糖苷是在异头中心与糖苷配基具有C-C键的碳水化合物。由于它们对化学和酶水解的高度稳定性，这些化合物被广泛用作药物开发中的碳水化合物模拟物。在此，我们报告了茂盛的天然酰基的合成一般和专门β选择性方法Ç在scleropentaside天然产品系列首次发现糖苷结构基元。Corey–Seebach化合物反应是巩膜戊糖苷A及其类似物合成的关键步骤，仅在四个步骤中即可从未保护的碳水化合物开始，β-选择性构建异头C-C键。一锅法具有很高的原子效率，并且避免使用有毒的重金属。
• An efficient method for the preparation of 1,5-anhydroalditol from unprotected carbohydrates via glycopyranosyl iodide
  作者：Taketo Uchiyama、Keisuke Shishikura、Koji Ogawa、Yuuki Ohshima、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.063

  日期：2016.11

  A practical, facile method was developed for the preparation of 1,5-anhydroalditol via per-O-TMS-glycopyranosyl iodide with LiBH4. A series of 1,5-anhydroalditols were prepared in excellent yields (up to 92%) from unprotected carbohydrates within 2 days under mild conditions. In addition, multi-gram scale preparation of 1,5-anhydroglucitol (1,5-AG), a major polyol present in human serum, was developed

  开发了一种实用的，简便的方法，可通过过O -TMS-甘露糖基碘碘化物与LiBH 4制备1,5-脱水醛糖醇。在温和条件下，在2天内从未保护的碳水化合物中以极高的收率（高达92％）制备了一系列1,5-脱水醛糖醇。此外，使用相同的程序开发了克级制备的1,5-脱水葡萄糖醇（1,5-AG）（一种存在于人血清中的主要多元醇），而无需进行色谱纯化。
• Design and synthesis of DNA-intercalating 9-fluoren-β-O-glycosides as potential IFN-inducers, and antiviral and cytostatic agents
  作者：S Alcaro、A Arena、S Neri、R Ottanà、F Ortuso、B Pavone、M.G Vigorita

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.034

  日期：2004.4

  ides, designed as DNA-intercalating agents in structural correlation with antiviral tilorone and anticancer anthracyclines, have been prepared with yields in beta-anomers ranging between 25 and 63%. They have been screened for antiproliferative, immunostimulating and antiviral properties against HSV-1 and HSV-2 viruses. Compounds displaying significant antiviral activity against HSV-2 are acetylated

  新型9-芴-β-O-糖苷被设计为与抗病毒替罗龙和抗癌蒽环类化合物具有结构相关性的DNA嵌入剂，其β-端基异构体的收率范围在25％至63％之间。已针对它们针对HSV-1和HSV-2病毒的抗增殖，免疫刺激和抗病毒特性进行了筛选。对HSV-2表现出显着抗病毒活性的化合物被乙酰化1，并被去保护6个9-芴基-Od-阿拉伯吡喃糖，而9-芴基-Od-吡喃葡萄糖3对HSV-1复制最有效，其次为1和6。这些化合物的性质已经通过分子建模技术进行了评估。
• A new triterpenoid saponin from<i>Gynostemma pentaphyllum</i>
  作者：Lin Shi、Xian-Jun Meng、Jia-Qing Cao、Yu-Qing Zhao

  DOI：10.1080/14786419.2011.599807

  日期：2012.8.1

  A new dammarane-type triterpene saponin was isolated from the aerial parts of Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino. Its structural elucidation was accomplished mainly on the basis of the interpretation of spectroscopic data, such as IR, HR–TOF–MS and NMR. Its cytotoxic activity was evaluated against one human cancer cell line HL-60 using MTT assay.

  从绞股蓝（Gynostemma pentaphyllum（Thunb。）Makino）的地上部分分离出一种新的达玛烷型三萜皂苷。它的结构阐明主要是基于对光谱数据（例如IR，HR–TOF–MS和NMR）的解释。使用MTT测定法评估了其对一种人癌细胞系HL-60的细胞毒性活性。