β-D-xylopyranosylamine | 30595-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: D-Ribopyranosylamine；(2R,3R,4S,5R)-2-aminooxane-3,4,5-triol
• CAS: 30595-13-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: RQBSUMJKSOSGJJ-KKQCNMDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-xylopyranosylamine 在 吡啶 、 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 N-acetyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a019
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Squaryl团改性phosphoglycolipid类似物作为GPR55的潜在调节剂†

  摘要：

  溶血磷脂酰葡糖苷（LPGlc）是一种结构独特的糖脂，可通过激活脊髓感觉轴突的AG蛋白偶联受体（GPR）55类在中枢神经系统发育过程中作为延伸轴突的指导线索。GPR55不仅在发育过程中起着重要作用，而且还牵涉到许多疾病状态，使靶向GPR55的分子引起广泛关注。在这项研究中，我们开发了对新型LPGlc类似物的合成途径，其中LPGlc类似物的特征是方酸二酰胺基团作为磷酸二酯的替代物。我们报告了一系列LPGlc类似物的简便合成，它们依赖GPR的生物学活性以及关于GPR55调节的结构活性关系的系统分析。

  DOI：

  10.1039/c8cc04467h

文献信息

• Syntheses of β-iodourea derivatives of carbohydrates and glycosylamino-oxazolines
  作者：Jose Manuel Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、M.Angeles Pradera Adrian、Jose Fuentes Mota

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84147-k

  日期：1992.9

  Abstract Syntheses of N -(β- d -glycopyranosyl)- N ′-( trans -2-iodocyclohexyl)ureas ( 3 — 7 , N -(β- d -glucopyranosyl)- N ′-(2-iodo-3,3-dimethylbutyl)ureas ( 8 and 9 ), N -(2-iodo-1,1-diphenylethyl)- N ′-(β- d -xylopyranosyl)-urea ( 10 ), 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-[3-( trans -2-iodocyclohexyl)ureido]-α-( 11 ) and -β- d -glucopyranoses ( 12 ), 2-(2,3,4,6,-tetra- O -acetyl-β- d -glucopyranosylamino)-

  摘要N-（β-d-甘露糖基）-N'-（反式-2-碘代环己基）脲（3-7，N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N'-（2-碘-3,3）的合成-二甲基丁基）脲（8和9），N-（2-碘-1,1-二苯乙基）-N'-（β-d-吡喃并吡喃糖基）-脲（10），1,3,4,6-四- O-乙酰基-2-脱氧-2- [3-（反式-2-碘代环己基）脲基]-α-（11）和-β-d-吡喃葡萄糖（12），2-（2,3,4,6， -四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-顺式-3a，4,5,6,7,7a-六氢苯并恶唑（15）和4,4-二苯基-2-（β-d-木吡喃糖基氨基）-报道了2-恶唑啉（16）。
• Synthesis of nitrogen-15-labeled 2-amino(glycofurano)oxazolines via glycosylamine intermediates
  作者：Robert M. Davidson、Edward White、Sam A. Margolis、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88113-0

  日期：1983.6

  Abstract A new, efficient synthesis of doubly 15N-labeled 2-amino-oxazoline derivatives of pentoses and hexoses has been delineated that involves treatment either of unprotected or O-isopropylidenated glycosylamines with cyanamide-15N2 in methanol to give 2-amino(glycofurano)oxazolines-15N2. A probable mechanism for these reactions is presented. These techniques provide a practical means by which a

  摘要提出了一种新的，高效的戊糖和己糖双15N标记的2-氨基-恶唑啉衍生物的合成方法，该方法涉及用氰胺-15N2在甲醇中处理未保护的或O-异丙基亚氨基化的糖基胺，得到2-氨基（呋喃呋喃基）恶唑啉-15N2。提出了这些反应的可能机理。这些技术提供了一种实用的方法，可将各种稳定或放射性同位素引入几种已知的，临床上重要的嘧啶无水核苷中，例如2,2'-脱水-（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）（环- C）。
• On the anomeric preference of the isothiocyanato group
  作者：Concepción Sosa-Gil、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1039/d1nj00852h

  日期：——

  This work is aimed at providing a systematic and comprehensive analysis of the anomeric effect exerted by the isothiocyanato (NCS) group taking the xylopyranose ring as a scaffold because enhanced effects have been detected in that ring-bearing halogen and pseudohalogen substituents. To this end, both α- and β-anomers of tri-O-acetoxypyranosyl-D-xylose have been prepared and thoroughly characterized

  这项工作的目的是对异硫氰酸根合 (N C S) 基团以吡喃木糖环作为支架所产生的异头效应提供系统和全面的分析，因为在带环的卤素和假卤素取代基中检测到了增强的效应。为此，三-O-乙酰氧基吡喃糖基-D的α-和β-端基异构体-木糖已经制备并彻底表征。异硫氰酸根合基团的轴向偏好反映了主要的异头效应，其起源可以通过 DFT 计算确定，并通过自然键轨道 (NBO) 分析揭示的立体电子相互作用的识别来确定。通过这种方式，本研究扩展了偏向于单糖和相关杂环的构象和反应性的组库。
• Examination of the effect of structural variation on the N-glycosidic torsion (ΦN) among N-(β-d-glycopyranosyl)acetamido and propionamido derivatives of monosaccharides based on crystallography and quantum chemical calculations
  作者：Mohamed Mohamed Naseer Ali、Udayanath Aich、Serge Pérez、Anne Imberty、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.013

  日期：2009.2

  sugar part than that of the aglycon moiety. In order to examine the influence of the carbohydrate pendent groups on the conformational preference of the N-glycosidic linkage with respect to Phi(N,) several models and analogs with gluco and manno configuration have been studied in the present work by computational chemistry. The crystal structure of XylbetaNHPr is reported here and its molecular packing

  GlcNAcbetaAsn连锁在所有真核生物的N-糖蛋白中均保守。1-谷氨酰胺（Gln）是Asn的一个碳原子以上的同系物，从未被糖基化。对几种单糖的β-1-N-乙酰氨基和丙酰胺衍生物的X射线晶体学研究表明，N-糖苷扭转Phi（N）在很大程度上受糖部分结构变化的影响。糖苷配基的部分。为了检查碳水化合物侧基对N-糖苷键相对于Phi（N）的构象偏好的影响，在本工作中通过计算化学研究了几种具有葡萄糖和甘露聚糖构型的模型和类似物。XylbetaNHPr的晶体结构在这里报道，并且其分子堆积与相关类似物相比。
• Structure and rearrangement reactions of some diglycosylamines
  作者：Kazimír Linek、Juraj Alföldi、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80130-1

  日期：1987.7

  was prepared by transglycosylation from β- d -glucopyranosylamine. O -Acetylation of 2 led to partial anomerization and the formation of the expected octa- O -acetyl β,β derivative and its α,β anomer in the ratio 1:2.4. Similarly, transglycosylation of β- d -xylopyranosylamine afforded di-β- d -xylopyranosylamine ( 7 ). As with 2 , the O -acetylation of 7 led to partial anomerization and formation of

  摘要由β-d-吡喃葡萄糖基胺经转糖基化反应制得二β-d-吡喃葡萄糖基胺（2）。2的O-乙酰化导致部分异构化，并形成比例为1：2.4的预期八-O-乙酰基β，β衍生物及其α，β异构体。类似地，β-d-吡喃木糖基胺的转糖基化得到二-β-d-吡喃木糖基胺（7）。与2一样，7的O-乙酰化导致部分异构化并形成7的6-O-乙酰基α，β异构体，以及预期的β，βO-乙酰化衍生物。（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃并吡喃糖基）（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）胺在甲醇中的氨进行O-脱乙酰化（7）导致β，β连接的起始原料的回收。