α,α-二甲基-1H-吲哚-3-乙腈 | 23078-29-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: α,α-二甲基-1H-吲哚-3-乙腈
• 中文别名: ALPHA,ALPHA-二甲基吲哚-3-乙腈；1H-吲哚-3-乙腈,Alpha,Alpha-二甲基
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionitrile
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 23078-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD11616221
• 分子量: 184.241
• InChiKey: CIPHSCQFFHSUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369℃
• 密度：
  1.137
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-二甲基-1H-吲哚-3-乙腈 在 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  苄胺类衍生物及其在药物上的应用

  摘要：

  本发明提供一种新颖的苄胺类衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还提供包含本发明化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。

  公开号：

  CN104529865B
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氰基-1-甲基乙基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 0.517 g of 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionitrile (75% yield) as a clear oil的产率得到α,α-二甲基-1H-吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof

  摘要：

  化合物公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能或治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。

  公开号：

  US20040097574A1

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Formal Cyanoalkylation of Indoles with Cyanohydrins
  作者：Kensuke Kiyokawa、Naruyo Urashima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00808

  日期：2021.6.18

  cyanohydrins in the presence of a tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) catalyst. It is noteworthy that cyanohydrins are used as a cyanoalkylating reagent in the present reaction, even though they are usually used as only a HCN source. Mechanistic investigations revealed the unique reactivity of the B(C6F5)3 catalyst in promoting the decomposition of a cyanohydrin by a Lewis acidic activation through

  尽管在吲哚的 C3 官能化方面取得了重大成就，但氰基烷基化反应仍然相当有限。我们在此报告了在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化剂存在下，吲哚与氰醇的正式 C3 氰基烷基化反应。值得注意的是，氰醇在本反应中用作氰基烷基化试剂，尽管它们通常仅用作 HCN 源。机理研究揭示了 B(C 6 F 5 ) 3的独特反应性通过氰基与硼中心的配位，路易斯酸活化促进氰醇分解的催化剂。此外，还报道了使用吲哚、醛作为碳单元和丙酮氰醇的催化三组分反应，避免了每种醛衍生的氰醇的离散制备。所开发的方法为获得各种类型的合成有用的含有 α-叔或季碳中心的吲哚-3-乙腈衍生物提供了直接、高效和原子经济的途径。
• 取代杂环类化合物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496987B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明提供一种新颖的取代杂环类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还提供包含本发明化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。
• [EN] -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DERIVATIES FOR USE AS GLUCOCORTICOID MIMETICS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, ALLERGIC AND PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES GLUCOCORTICOIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES, ALLERGIQUES ET PROLIFERATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004019935A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂合物或盐；包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或情况的方法。
• Novel tricyclic heterocycle compound
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20060154944A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to the compound represented by formula (I) A—X—Y-Z-B  (I) (wherein A is a cyclic group which may have a substituent(s); X is a single bond or a spacer; Y is a single bond or a spacer; Z is a single bond or a spacer; B is a hydrocarbon group which may have a substituent(s) or a cyclic group which may have a substituent(s)), a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof. The compound represented by formula (I), a salt thereof, a solvate thereof or a prodrug thereof is useful for preventive and/or therapeutic agent for a disease caused by stress.

  本发明涉及由式(I)A—X—Y-Z-B所表示的化合物（其中A是可能具有取代基的环状基团；X是单键或间隔物；Y是单键或间隔物；Z是单键或间隔物；B是可能具有取代基的碳氢基团或环状基团），其盐、溶剂化物或前药。该式(I)化合物、其盐、溶剂化物或前药可用作预防和/或治疗由压力引起的疾病的药物。
• Discovery of XL335 (WAY-362450), a Highly Potent, Selective, and Orally Active Agonist of the Farnesoid X Receptor (FXR)
  作者：Brenton Flatt、Richard Martin、Tie-Lin Wang、Paige Mahaney、Brett Murphy、Xiao-Hui Gu、Paul Foster、Jiali Li、Parinaz Pircher、Mary Petrowski、Ira Schulman、Stefan Westin、Jay Wrobel、Grace Yan、Eric Bischoff、Chris Daige、Raju Mohan

  DOI：10.1021/jm8014124

  日期：2009.2.26

  Azepino[4,5-b]indoles have been identified as potent agonists of the farnesoid X receptor (FXR). In vitro and in vivo optimization has led to the discovery of 6m (XL335, WAY-362450) as a potent, selective, and orally bioavailable FXR agonist (EC(50) = 4 nM, Eff = 149%). Oral administration of 6m to LDLR(-/-) mice results in lowering of cholesterol and triglycerides. Chronic administration in an atherosclerosis model results in significant reduction in aortic arch lesions.