1-methyl-3-(1-methylvinyl)indole | 65037-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methylvinyl)indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-propenyl)-indol；3-isopropenyl-1-methyl-indole；1-Methyl-3-isopropenylindol；1-Methyl-3-prop-1-en-2-ylindole
• CAS: 65037-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MLFDOUVJKLBMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1-methylvinyl)indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₇₆H₆₀O₁₀P₂ 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-取代的苯乙烯的Markovnikov氢氰化反应合成叔苄腈。

  摘要：

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04554
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-3-(1-methylvinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-取代的苯乙烯的Markovnikov氢氰化反应合成叔苄腈。

  摘要：

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04554

文献信息

• Locoselective [4 + 2] Cycloadditions of Vinylindoles with Inverse Electron Demand: A new access of indolyl-substituted and annellated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/hlca.19890720109

  日期：1989.2.1

  2-Vinylindole (1a) and its donor- and acceptor-substituted (E)-derivatives 1b–e react highly locoselectively with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (3) to form the novel (indol-2-yl)-1,4-dihydropyridazines 4a and 7 as well as the heterocyclic annellated pyridazines 4b, 5, and 6. The reactions of the structurally related 3-vinylindoles 2a–e with 3 also gave rise to new indol-3-ylpyridazines

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。
• New Reactions of 3-Vinyl- and 3-(2-Propenyl)Indoles withN-Phenylmaleimide: [4 + 2] Cycloaddition, ene reaction, and dimerization
  作者：Ludwig Pfeuffer、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/hlca.19880710220

  日期：1988.3.16

  aminobutadiene subunit in the selected 3-vinylindoles 1, 3, 6, and 9, stereospecific [4 + 2] cycloadditions (‘endo’-preference) and dimerizations take place on reaction with N-phenylmaleimide. In the reaction of 9 with N-phenylmaleimide in the absence of a Lewis-acid catalyst, a competing ene reaction occurs in addition to the Diels-Alder reaction.

  取决于氨基丁二烯亚基的在所选择的3-vinylindoles取代模式1，3，6，和9，立体特异性[4 + 2]环加成（“内” -preference）和dimerizations采取与反应地方Ñ苯基马来。在不存在路易斯酸催化剂的情况下9与N-苯基马来酰亚胺的反应中，除了狄尔斯-阿尔德反应之外，还发生竞争性烯反应。
• Cycloadditions of vinylindoles with chiral carbodienophiles: the first asymmetric Diels-Alder reactions in the vinylhetarane series
  作者：Ulf Pindur、Gundula Lutz、Gudrun Fischer、Dieter Schollmeyer、Werner Massa、Ludger Schröder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80385-9

  日期：1993.4

  The first asymmetric Diels-Alder reactions of some 3- and 2-vinylindoles with (N-propenoyl)bomane-10,2-sultam are described. With one exception, the experimental results are indicative of a high pi-facial diastereoselectivity. Following a related procedure, 3-vinylindoles were also allowed to react with a racemic bis(naphthylsulfonyl)-dienophile to furnish tetrahydrocarbazoles with endo-diastereoselectivity.
• Wittig-Olefinierung zu neuen donor- und akzeptor-substituierten 3-Vinylindolen: Optimierte Syntheseverfahren
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer

  DOI：10.1007/bf00808758

  日期：1989.2
• First Asymmetric Diels-Alder Reactions in the Vinylhetarene Series: Cycloadditions with Vinylindoles to Enantiomerically Pure Carbazole Derivatives
  作者：Ulf Pindur、Gundula Lutz、Werner Massa、Ludger Schr單er

  DOI：10.3987/com-92-6279

  日期：——

  The first asymmetric Diels-Alder reactions of some 3- and 2-vinylindoles with (N-propenoyl)bornane-10,2-sultam are described. The experimental results are indicative of high to sufficient pi-facial diastereoselectivity.