N-(2-cyanopropan-2-yl)formamide | 58004-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanopropan-2-yl)formamide
• 英文别名: N-(1-cyano-1-methyl-ethyl)formamide；α-N-formyl-aminoisobutyronitrile
• CAS: 58004-55-0
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: OMYPKEFHLLONSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanopropan-2-yl)formamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以24%的产率得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINO-ALCOOLS SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，至少包括以下步骤：a) 在至少一种均相过渡金属催化剂TMC 1存在下，将式(II)化合物与氢气和水反应。

  公开号：

  WO2020094454A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 formamide 在 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到N-(2-cyanopropan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531

文献信息

• N-heterocyclic derivatives of thienamycin
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04189493A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  Disclosed are N-derivatives of thienamycin having structures I and II. ##STR1## wherein: the bifunctional radical may contain additional unsaturation in the ring; and wherein n is an integer selected from 1-6; p is 0, 1 or 2; R.sup.1 is selected from hydrogen, alkyl having 1-6 carbon atoms, and aryl having 6-10 carbon atoms; and Z is imino (.dbd.NH), oxo (.dbd.O), hydrogen, amino, or alkyl having 1-6 carbon atoms. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt and ester derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本文披露了具有结构I和II的噻氨霉素的N-衍生物。其中：双功能基团可能在环中含有额外的不饱和度；n是从1到6选择的整数；p为0、1或2；R.sup.1从氢、具有1-6个碳原子的烷基和具有6-10个碳原子的芳基中选择；Z为亚胺(.dbd.NH)、氧(.dbd.O)、氢、氨基或具有1-6个碳原子的烷基。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯衍生物可用作抗生素。还披露了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素作用时给予这些化合物和组合物的治疗方法。
• Ruthenium‐Catalyzed Deaminative Hydrogenation of Amino Nitriles: Direct Access to 1,2‐Amino Alcohols
  作者：Pilar Calleja、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/chem.201900531

  日期：2019.7.17

  approach for the efficient and highly selective synthesis of 1,2‐amino alcohols by direct reductive hydrolysis of N‐formyl‐protected α‐amino nitriles is reported. The commercially available RuHCl(CO)(PPh3)3 complex was found to be a suitable catalyst for this operationally simple protocol, in which no stoichiometric amounts of undesired metal waste are generated. The deaminative hydrogenation is performed

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINO-ALCOOLS SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020094454A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to a process for producing a compound of the formula (I) comprising at least the process step: a) reacting a compound of the formula (II) with hydrogen and water in the presence of at least one homogeneous transition metal catalyst TMC 1.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，至少包括以下步骤：a) 在至少一种均相过渡金属催化剂TMC 1存在下，将式(II)化合物与氢气和水反应。