4-Methyl-2,4-bis(1'-methylindol-3'-yl)pent-1-en | 65037-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2,4-bis(1'-methylindol-3'-yl)pent-1-en
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1,1-dimethyl-3-methylene-propane-1,3-diyl)-bis-indole；1-methyl-3-[2-methyl-4-(1-methylindol-3-yl)pent-4-en-2-yl]indole
• CAS: 65037-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂
• 分子量: 342.484
• InChiKey: VHJBCNNIBCIZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2S,4S-(N-propenoyl)bornane-10,2-sultam 、 4-Methyl-2,4-bis(1'-methylindol-3'-yl)pent-1-en 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以2%的产率得到((1R,5S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-{(1R,9aS)-9-methyl-4-[2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propyl]-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Diels-Alder Reactions in the Vinylhetarene Series: Cycloadditions with Vinylindoles to Enantiomerically Pure Carbazole Derivatives

  摘要：

  The first asymmetric Diels-Alder reactions of some 3- and 2-vinylindoles with (N-propenoyl)bornane-10,2-sultam are described. The experimental results are indicative of high to sufficient pi-facial diastereoselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-92-6279
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-methyl-3-(1-methylvinyl)indole 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以16%的产率得到10-methyl-5-<2-methyl-2-(1-methyl-3-indolyl)propyl>-2-phenyl-1,2,3,10-tetrahydropyrrolo<3,4-a>carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基和3-（2-丙烯基）吲哚与N-苯基马来酰亚胺的新反应：[4 + 2]环加成反应，烯键反应和二聚化†

  摘要：

  取决于氨基丁二烯亚基的在所选择的3-vinylindoles取代模式1，3，6，和9，立体特异性[4 + 2]环加成（“内” -preference）和dimerizations采取与反应地方Ñ苯基马来。在不存在路易斯酸催化剂的情况下9与N-苯基马来酰亚胺的反应中，除了狄尔斯-阿尔德反应之外，还发生竞争性烯反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710220

文献信息

• New Reactions of 3-Vinyl- and 3-(2-Propenyl)Indoles withN-Phenylmaleimide: [4 + 2] Cycloaddition, ene reaction, and dimerization
  作者：Ludwig Pfeuffer、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/hlca.19880710220

  日期：1988.3.16

  aminobutadiene subunit in the selected 3-vinylindoles 1, 3, 6, and 9, stereospecific [4 + 2] cycloadditions (‘endo’-preference) and dimerizations take place on reaction with N-phenylmaleimide. In the reaction of 9 with N-phenylmaleimide in the absence of a Lewis-acid catalyst, a competing ene reaction occurs in addition to the Diels-Alder reaction.

  取决于氨基丁二烯亚基的在所选择的3-vinylindoles取代模式1，3，6，和9，立体特异性[4 + 2]环加成（“内” -preference）和dimerizations采取与反应地方Ñ苯基马来。在不存在路易斯酸催化剂的情况下9与N-苯基马来酰亚胺的反应中，除了狄尔斯-阿尔德反应之外，还发生竞争性烯反应。
• First Asymmetric Diels-Alder Reactions in the Vinylhetarene Series: Cycloadditions with Vinylindoles to Enantiomerically Pure Carbazole Derivatives
  作者：Ulf Pindur、Gundula Lutz、Werner Massa、Ludger Schr單er

  DOI：10.3987/com-92-6279

  日期：——

  The first asymmetric Diels-Alder reactions of some 3- and 2-vinylindoles with (N-propenoyl)bornane-10,2-sultam are described. The experimental results are indicative of high to sufficient pi-facial diastereoselectivity.