5'-deoxy-5'-chlorotubercidin | 53458-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-chlorotubercidin
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-chloro-β-D-1,5-dideoxy-ribofuranose；(2R,3R,4S,5S)-2-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 53458-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: MCCHISXTUQJERS-KCGFPETGSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-chlorotubercidin 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 化合物EPZ004777
  参考文献：
  名称：

  5’-脱氧-5’-异丙基取代氨基核苷类化合物、 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了通式7所示的5’‑脱氧‑5’‑异丙基取代氨基核苷类化合物，该类化合物7的制备方法，以及该类化合物7作为中间体在制备5’‑脱氧‑5’‑多取代氨基核苷类化合物1中的应用。

  公开号：

  CN109748944B
• 作为产物：
  描述：

  杀结核菌素 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到5'-deoxy-5'-chlorotubercidin
  参考文献：
  名称：

  5’-脱氧-5’-异丙基取代氨基核苷类化合物、 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了通式7所示的5’‑脱氧‑5’‑异丙基取代氨基核苷类化合物，该类化合物7的制备方法，以及该类化合物7作为中间体在制备5’‑脱氧‑5’‑多取代氨基核苷类化合物1中的应用。

  公开号：

  CN109748944B

文献信息

• <i>S</i> ‐Adenosyl Methionine Cofactor Modifications Enhance the Biocatalytic Repertoire of Small Molecule <i>C</i> ‐Alkylation
  作者：Iain J. W. McKean、Joanna C. Sadler、Anibal Cuetos、Amina Frese、Luke D. Humphreys、Gideon Grogan、Paul A. Hoskisson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/anie.201908681

  日期：2019.12.2

  A tandem enzymatic strategy to enhance the scope of C-alkylation of small molecules via the in situ formation of S-adenosyl methionine (SAM) cofactor analogues is described. A solvent-exposed channel present in the SAM-forming enzyme SalL tolerates 5'-chloro-5'-deoxyadenosine (ClDA) analogues modified at the 2-position of the adenine nucleobase. Coupling SalL-catalyzed cofactor production with C-(m)ethyl

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。
• Inhibition of muscarinic receptor binding and acetylcholine-induced contraction of guinea pig ileum by analogs of 5'-(isobutylthio)adenosine
  作者：Marvin C. Pankaskie、James F. Kachur、Tokuo Itoh、Richard K. Gordon、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00146a027

  日期：1985.8

  derivatives have been shown to produce a variety of biological effects on the basis of the hypothesis that such agents act directly as inhibitors of transmethylation reactions, as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase, or as inhibitors of polyamine biosynthesis. We report here the ability of selected analogues of SIBA to inhibit the binding of the muscarinic antagonist quinuclidinyl benzilate

  （异丁硫基）腺苷（SIBA，1）及其衍生物已显示出产生多种生物学效应的假设是基于这样的假设，即此类试剂直接充当甲基化反应的抑制剂，S-腺苷半胱氨酸水解酶的抑制剂或抑制剂多胺生物合成。我们在这里报告了所选的SIBA类似物抑制毒蕈碱拮抗剂奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）与培养的N4TG1神经母细胞瘤细胞结合并拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。最有效的抑制剂是5'-脱氧5'-（异丁硫基）-1-脱氮杂腺苷（1-deaza-SIBA，5）和5'-脱氧-5'-（异丁硫基）-3-脱氮杂腺苷（3-deaza SIBA ，3），而母体核苷SIBA和碳环衍生物5' -（异丁硫基）-3-去氮杂阿霉素的活性较低。相同的试剂对NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞的烟碱样受体没有影响。无环衍生物9-[[[（2-（异丁硫基）乙氧基]甲基]腺嘌呤，3-脱氮杂腺苷，5'-（异丁硫基）哌丁啶和5'-（异丁基氨基）腺苷
• [EN] ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：WO1992012718A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) Novel compounds which selectively inhibit adenosine kinase and methods of preparing adenosine kinase inhibitors are provided. Also provided are methods of treating various conditions which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine using adenosine kinase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés qui possèdent un pouvoir inhibiteur sélectif sur l'adénosine-kinase, ainsi qu'à des procédés de préparation d'agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase. Sont également décrits des procédés qui servent à traiter divers états dont on peut obtenir une amélioration en augmentant les concentrations locales d'adénosine et qui utilisent à cet effet des agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase.

  提供了一种新型化合物，可选择性地抑制腺苷激酶，并提供制备腺苷激酶抑制剂的方法。还提供了使用腺苷激酶抑制剂治疗可能通过增加局部腺苷浓度改善的各种情况的方法。
• Adenosine kinase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics Inc.

  公开号：EP0496617B1

  公开（公告）日：1999-12-01
• ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0682519A1

  公开（公告）日：1995-11-22