(S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺 | 114105-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺
• 英文名称: N-((S)-1-phenylethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethaneamine
• 英文别名: (S)-N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-1-phenylethanamine；(S)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1-phenylethanamine；(S)-(-)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](1-phenylethyl)amine；(1S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 114105-51-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: DTYMJCLWBHPLTJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1S)-1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原手性亚胺离子

  摘要：

  衍生自α-苯乙胺的手性亚胺离子已被NaBH 4降低了立体选择性。减少的非对映选择范围为88:12至94：6。通过还原产物与S-（-）-沙丁胺碱和S-（-）-去甲月桂肌苷的相关性明确分配了不对称诱导的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96550-x
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-phenylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetamide 在 三氟化硼乙醚 、 borane tetrahydrofuran 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  手性1-氰基四氢异喹啉的电化学合成与化学。一种生物碱（-）-Crispine A及其天然（+）-对映体的不对称合成方法

  摘要：

  描述了四氢异喹啉（THIQ）生物碱香晶A的两种对映体的立体选择性会聚全合成。THIQ前体（-）- 6（90:10 dr）和（-）- 11（85:15 dr）是根据一种常见的α-氨基腈（+）- 4衍生物的烷基化还原序列制备的通过阳极氰化方便地制备。标题化合物的吡咯烷环的精制是通过两种有效的闭环方法完成的，其中包括（a）取代卤素原子和（b）形成环亚氨基阳离子，从而获得90％的（-）-crispine A和85％的收率。含有1当量（-）-DBTA的对映体富集（-）-crispine A（90:10 er）的结晶得到酒石酸盐（-）- 14（≥98：2 dr），产率为81％。简单地从酒石酸盐（-）- 14的X射线数据检查中可以得出（-）crispine A的绝对S构型。同样，在七个后处理步骤中以30％的总收率制备了天然（+）crispine A，并用（+）-DBTA相互结晶，得到了≥98：2 dr的对映体酒石酸盐（+）-

  DOI：

  10.1021/jo2017982

文献信息

• Enantioselective syntheses and X-ray structures of (S)- and (R)-N-norlaudanidine: trace opium constituents
  作者：Ahmed L. Zein、Otman O. Dakhil、Louise N. Dawe、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.114

  日期：2010.1

  The enantioselective synthesis of each of the enantiomers of N-norlaudanidine, a minor Papaver somniferum opium benzyltetrahydoisoquinoline alkaloid is described. This was achieved using a chiral auxiliary-mediated Bischler–Napieralski cyclization-sodium borohydride reduction strategy. The X-ray crystal structures of each of these secondary amines are reported.

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。
• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral iminium ions: Synthesis of (S)-(+)-cryptostyline I.
  作者：Richard P. Polniaszek、Lawrence W. Dillard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94630-6

  日期：1990.1

  participates in stereoselective nucleophilic addition reactions with Grignard reagents. Analysis of the products from reaction of 5-hexenylmagnesium bromide with iminium ion 2a suggests that these reactions proceed by a polar (two electron) mechanism. The utility of this chemistry is demonstrated in a stereospecific synthesis of (S)-(+)-cryptostylina I.

  亚胺离子2c与格利雅试剂参与立体选择性亲核加成反应。对5-己烯基溴化镁与亚胺离子2a反应的产物的分析表明，这些反应是通过极性（两个电子）机理进行的。这种化学的效用在（S）-（+）-隐睾素I的立体定向合成中得到了证明。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Tetrahydroisoquinoline-Based Potentiators of GluN2C and GluN2D Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Rose M. Santangelo Freel、Kevin K. Ogden、Katie L. Strong、Alpa Khatri、Kathryn M. Chepiga、Henrik S. Jensen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400177t

  日期：2013.7.11

  We describe here the synthesis and evaluation of a series of tetrahydroisoquinolines that show subunit-selective potentiation of NMDA receptors containing the GluN2C or GluN2D subunits. Bischler–Napieralski conditions were employed in the key step for the conversion of acyclic amides to the corresponding tetrahydroisoquinoline-containing analogs. Compounds were evaluated using both two-electrode voltage

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。
• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。