3,17-Dioxo-13-methyl-10-hydroxymethyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradekahydro-17H-cyclopentaphenanthren | 510-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-Dioxo-13-methyl-10-hydroxymethyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradekahydro-17H-cyclopentaphenanthren
• 英文别名: 19-Hydroxy-Δ⁴-androstendion-(3,17)；3,17-Dioxo-19-hydroxy-Δ⁴-androsten；Δ⁴-Androsten-19-ol-3,17-dion；19-Hydroxy-androsten-(4)-dion-(3,17)；19-Hydroxy-3,17-dioxo-androsten-(4)；3,17-Dioxo-19-hydroxy-androst-4-en；(3aS,3bR,9aS,9bS,11aS)-9a-(hydroxymethyl)-11a-methyl-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthrene-1,7-dione；(10S,13S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 510-64-5；61342-08-3；148261-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XGUHPTGEXRHMQQ-CXOXHQNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(lit.)
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• 危险品运输编号：
  HAZARD

SDS

制备方法与用途

化学性质：结晶（丙酮/己烷），熔点为170-171℃，[α]D+182°（氯仿）。

用途：作为炔诺酮和炔雌醇的中间体。

生产方法：以醋酸妊娠双烯醇酮（5,16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮 3-醋酸酯）为原料，依次经过盐酸羟胺肟化、重排（生成醋酸去氢表雄酮）、水解（HCl）、加成、环氧化、水解（脱3-位乙酰基）、氧化（3-位羟基）、消除（脱HCl）、还原和开环等步骤制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-Dioxo-13-methyl-10-hydroxymethyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradekahydro-17H-cyclopentaphenanthren 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 17α-19-Dihydroxy-progesteron
  参考文献：
  名称：

  制备双缩酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备双缩酮的方法，以开环物1为原料，依次通过氰根反应、缩酮反应、醚化格氏反应、氧化反应、脱羧反应、双烯反应和双缩酮反应得到双缩酮9，反应式如下：

  公开号：

  CN108558981B

文献信息

• CHEMILUMINESCENT ANDROSTENEDIONE CONJUGATES
  申请人：Siemens Healthcare Diagnostics Inc.

  公开号：EP3585438B1

  公开（公告）日：2021-11-10
• [EN] 3.ALPHA.-HYDROXY-17.BETA.-AMIDE NEUROACTIVE STEROIDS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS DE 3.ALPHA.-HYDROXY-17.BÊTA.-AMIDE ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132504A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein is a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2a, R2b, R4a, R4b, R6, R7, R11a, R11b, R16, R17, R3, R5, R19 and RX are defined herein and wherein RY represents optionally substituted heteroaryl. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.
• 制备双缩酮的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN108558981B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种制备双缩酮的方法，以开环物1为原料，依次通过氰根反应、缩酮反应、醚化格氏反应、氧化反应、脱羧反应、双烯反应和双缩酮反应得到双缩酮9，反应式如下：