(9H-fluoren-9-yl)-methyl (4-ethynylphenyl)carbamate | 953084-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)-methyl (4-ethynylphenyl)carbamate
• 英文别名: 1-(Fmoc-amino)-4-ethynyl-benzene；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 953084-91-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: VFOITPCIARNQAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)-methyl (4-ethynylphenyl)carbamate 、 丙酮氰醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 TpRh(COD) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-(4-(2-cyanovinyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫氢氰化反应

  摘要：

  我们报告了第一个高度立体和区域选择性的末端炔烃氢氰化反应，以提供 E 构型的烯基腈。丙烯腈可以在克级获得，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。氢氰化反应使用丙酮氰醇作为 HCN 气体的实用替代品。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03749
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 对氨基苯腈 在 吡啶 作用下， 反应 13.17h， 以90%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)-methyl (4-ethynylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES
  [FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX

  摘要：

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。

  公开号：

  WO2018210631A1

文献信息

• Chemical synthesis on SU-8
  作者：Katrine Qvortrup、Kennedy M. Taveras、Ole Thastrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c0cc03876h

  日期：——

  In this paper we describe a highly effective surface modification of SU-8 microparticles, the attachment of appropriate linkers for solid-supported synthesis, and the successful chemical modification of these particles via controlled multi-step organic synthesis leading to molecules attached in an unambiguous manner to the support surface.

  本文描述了对SU-8微粒进行了一种高效表面改性的方法，通过固定适当的连接剂实现了固相合成，并通过受控的多步有机合成成功地对这些颗粒进行了化学改性，使得分子以明确的方式附着在载体表面。
• Transition-Metal-Free Coupling of Alkynes with α-Bromo Carbonyl Compounds: An Efficient Approach towards β,γ-Alkynoates and Allenoates
  作者：Wenbo Liu、Zhengwang Chen、Lu Li、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201600219

  日期：2016.4.18

  A direct transition‐metal‐free coupling between alkynes and α‐bromo carbonyl compounds has been developed with ultraviolet (UV) light in aqueous media. This method represents a facile approach to synthetically useful β,γ‐alkynyl esters and amides stereoselectively from two readily available starting materials. As an example of the synthetic application of the products, the alkynyl esters were readily

  炔烃和α-溴代羰基化合物之间的无过渡金属直接偶联已在水性介质中用紫外线（UV）进行了开发。该方法代表了一种简便的方法，可以从两种容易获得的起始原料中立体选择性地合成合成有用的β，γ-炔基酯和酰胺。作为产物合成应用的一个例子，炔基酯很容易转化为烯丙酸酯。
• Mechanistic Studies and Expansion of the Substrate Scope of Direct Enantioselective Alkynylation of α-Ketiminoesters Catalyzed by Adaptable (Phebox)Rhodium(III) Complexes
  作者：Kazuhiro Morisaki、Masanao Sawa、Ryohei Yonesaki、Hiroyuki Morimoto、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.6b01590

  日期：2016.5.18

  Mechanistic studies and expansion of the substrate scope of direct enantioselective alkynylation of α-ketiminoesters catalyzed by adaptable (phebox)rhodium(III) complexes are described. The mechanistic studies revealed that less acidic alkyne rather than more acidic acetic acid acted as a proton source in the catalytic cycle, and the generation of more active (acetato-κ(2)O,O')(alkynyl)(phebox)rhodium(III)

  描述了由适应性 (phebox) 铑 (III) 配合物催化的 α-酮亚氨基酯直接对映选择性炔基化的机理研究和底物范围的扩展。机理研究表明，酸性较低的炔烃而不是酸性较高的乙酸在催化循环中充当质子源，并且生成更活跃的（乙酰基-κ（2）O，O'）（炔基）（苯甲酸）铑（ III) 来自起始（二乙酸根）铑（III）配合物的配合物限制了反应的整体反应性。这些发现，以及（炔基）铑（III）配合物上炔基配体的轻松交换导致我们使用（乙酰基-κ（2）O，O'）（三甲基甲硅烷基乙炔基）（phebox）铑（III）配合物作为各种（炔基）铑（III）配合物的通用预催化剂。
• Rh-Catalyzed Direct Enantioselective Alkynylation of α-Ketiminoesters
  作者：Kazuhiro Morisaki、Masanao Sawa、Jun-ya Nomaguchi、Hiroyuki Morimoto、Yosuke Takeuchi、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201301237

  日期：2013.6.24

  A green way to amino acids: α‐Tetrasubstituted α‐amino acid derivatives are formed in high yield and enantioselectivity by using a Rh‐catalyzed enantioselective alkynylation of α‐ketiminoesters. This reaction, which involves a proton transfer and can be conducted at room temperature, has high substrate scope (see scheme; Cbz=benzyloxycarbonyl, Fmoc=9‐fluorenylmethyloxycarbonyl).

  氨基酸的绿色方法：通过使用Rh催化的α-酮亚氨基酸酯对映选择性炔基化反应，可以高产率和对映选择性地形成α-四取代的α-氨基酸衍生物。该反应涉及质子转移，可以在室温下进行，具有较高的底物范围（参见方案； Cbz =苄氧羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧羰基）。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。