N-乙酰-L-蛋氨酸甲酯 | 35671-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-蛋氨酸甲酯
• 中文别名: N-乙酰-L蛋氨酸甲酯；N-乙酰基-L-蛋氨酸甲酯；马尿酸
• 英文名称: methyl N-acetylmethionine
• 英文别名: N-acetyl-L-methionine methyl ester；N-acetylmethionine methyl ester；N-Ac-Met-OMe；methyl (2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 35671-83-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00038235
• 分子量: 205.278
• InChiKey: YVMKSJIMTATAAS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  372.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-蛋氨酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-乙酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 Acylase I on Eupergit C 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-乙酰-L-蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Use of enantio-, chemo- and regioselectivity of acylase I. Resolution of polycarboxylic acid esters

  摘要：

  Acylase I was used to catalyze the enantioselective butanolysis of trimethyl 2-[(carboxymethyl)oxy]succinate (E=30) and N-carboxymethylaspartate (E=9) exclusively at the most sterically hindered of the three ester group's (the position alpha to the asymmetric centre). Gram-scale resolution allowed the preparation of the less reactive trimethyl (S)-2-[(carboxymethyl)oxy]succinate (96% e.e.), that of the (R)-butyldimethyl regioisomer (78% e.e.) at 55% conversion and finally the preparation of the corresponding trisodium carboxylate by saponification. Acylase I was shown to transform (+/-)-methyl N-acetylmethionine and (+/-)-valine to the corresponding (S)-amino acids through ester hydrolysis-N-acetyl transfer sequence with absolute chemo- and enantioselectivity. Butanolysis of methyl N-acetylmethionine stopped in the formation of the butyl ester (E=12), the valine derivative being totally unreactive. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00362-7

文献信息

• A Physical Organic Approach to Tuning Reagents for Selective and Stable Methionine Bioconjugation
  作者：Alec H. Christian、Shang Jia、Wendy Cao、Patricia Zhang、Arismel Tena Meza、Matthew S. Sigman、Christopher J. Chang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b04744

  日期：2019.8.14

  We report a data-driven, physical organic approach to the development of new methionine-selective bioconjugation reagents with tunable adduct stabilities. Statistical modeling of structural features described by intrinsic physical organic parameters was applied to the development of a predictive model and to gain insight into features driving the stability of adducts formed from the chemoselective

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。
• Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives
  作者：Herbert L Holland、Frances M Brown、Damian Lozada、Benjamin Mayne、W Rick Szerminski、Aaron J van Vliet

  DOI：10.1139/v02-025

  日期：2002.6.1

  Treatment of N-methoxycarbonyl C-carboxylate ester derivatives of L- and D-methionine and L-ethionine by chloroperoxidase–hydrogen peroxide resulted in oxidation at sulfur to produce the (R_S) sulfoxide in moderate to high diastereomeric excess. The (R_S) sulfoxide of methionine was also obtained in moderate to high diastereomeric excess from (±)_SO-N-methoxycarbonyl-L-methionine methyl ester sulfoxide by ester hydrolysis using α-chymotrypsin, Aspergillus sp. protease or subtilisin Carlsberg. Key words: amino acid oxidation, biocatalysis, biotransformation, chloroperoxidase, enzyme catalysis, lipase, sulfoxidation.

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。
• Looking glass mechanism-based inhibition of peptidylglycine α-amidating monooxygenase
  作者：Michael S. Foster、Charlie D. Oldham、Sheldon W. May

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.006

  日期：2011.2

  Carboxyl-terminal amidation, a required post-translational modification for the bioactivation of many peptide hormones, entails sequential enzymatic action by peptidylglycine α-monooxygenase (PAM, EC 1.14.17.3) and peptidylamidoglycolate lyase (PGL, EC 4.3.2.5). We have previously demonstrated that PAM and PGL exhibit strict tandem reaction stereospecificities, with PAM producing exclusively α-hydroxyglycine

  羧基末端酰胺化是许多肽激素生物激活所必需的翻译后修饰，它需要肽基甘氨酸α-单加氧酶（PAM，EC 1.14.17.3）和肽基酰胺基乙醇酸裂解酶（PGL，EC 4.3.2.5）的顺序酶促作用。先前我们已经证明PAM和PGL具有严格的串联反应立体特异性，PAM仅产生绝对构型（S）的α-羟基甘氨酸部分，而PGL仅对（S）-α-羟基甘氨酸具有反应性，并且我们也证明PAM展示严格的P 2-对肽底物和肽基竞争性抑制剂的亚位立体特异性。在此，据报道，基于烯烃机理的酰胺化抑制剂的抑制立体化学不同于PAM对底物和可逆竞争性抑制剂表现出的严格的亚位立体特异性。使用严格的进展曲线法对5-乙酰氨基-4-氧代-6-苯基-2-己酸的（S）-和（R）-对映异构体对PAM的机理进行不可逆抑制的动力学分析。发现这两种对映异构体表现出非常相似的K I和k in值。并且在两种情况下，动力学分析均证实不可逆抑制作用严格地发生在底
• Alternative and Chemoselective Deprotection of the ?-Amino and Carboxy Functions ofN-Fmoc-Amino Acid andN-Fmoc-Dipeptide Methyl Esters by Modulation of the Molar Ratio in the AlCl3/N,N-Dimethylaniline Reagent System
  作者：Maria�Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano

  DOI：10.1002/ejoc.200400321

  日期：2004.11

  The amino and carboxy functions in N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide methyl esters can be alternatively and chemoselectively deprotected by treatment with the reagent system AlCl3/N,N-dimethylaniline (DMA). The chemoselectivity of the process is controlled by modulating the relative molar ratio of the Lewis acid and DMA. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  N-Fmoc-α-氨基酸和 N-Fmoc-肽甲酯中的氨基和羧基官能团可以通过使用试剂系统 AlCl3/N,N-二甲基苯胺 (DMA) 进行选择性化学选择性脱保护。该过程的化学选择性是通过调节路易斯酸和 DMA 的相对摩尔比来控制的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Anodic Dehydrogenative Cyanamidation of Thioethers: Simple and Sustainable Synthesis of <i>N</i> ‐Cyanosulfilimines
  作者：Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202109033

  日期：2021.10.18

  A novel and very simple to perform electrochemical approach for the synthesis of several N-cyanosulfilimines in good to excellent yields was established. This method provides access to biologically relevant sulfoximines by consecutive oxidation using electro-generated periodate. This route can be easily scaled-up to gram quantities. The S,N coupling is carried out at an inexpensive carbon anode by

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。