N-乙酰基蛋氨酸甲酯 | 35671-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基蛋氨酸甲酯
• 中文别名: 乙酰基-DL-蛋氨酸甲酯
• 英文名称: N-acetylmethionine methyl ester
• 英文别名: N-acetyl-DL-methionine methyl ester；N-Acetyl-DL-methionin-methylester；methyl 2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 35671-83-1；7451-74-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00190719
• 分子量: 205.278
• InChiKey: YVMKSJIMTATAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  372.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基蛋氨酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 甲胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-乙酰-DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Thioether protection via selectively cleavable sulfonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95037-8
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-乙酰基蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  液相色谱-同位素比质谱法（LC / IRMS）与气相色谱-燃烧-同位素比质谱法（GC / C / IRMS）的比较，用于确定古饮食和古生态重建中的胶原氨基酸δ13C值

  摘要：

  结果表示的氨基酸（AA）的比较的δ 13个气相色谱-燃烧同位素比率质谱仪（GC / C / IRMS）和液相色谱-同位素比率质谱仪（LC / IRMS）获得的C值。虽然主要重点是因为其对palaeodietary和古生态重建不断增长的应用的骨胶原的AA的具体化合物稳定的碳同位素分析，结果是相关的，其中AA任何字段δ 13个是必需的C值。我们将LC / IRMS与使用N的最新GC / C / IRMS方法进行比较-乙酰甲基酯（NACME）AA衍生物。这种比较涉及分析人类考古胶原的标准AA和水解产物，这些物质先前已作为N-三氟乙酰基异丙基酯（TFA / IP）进行了研究。观察到，尽管GC / C / IRMS分析所需的样品较少，但LC / IRMS允许分析范围更广的AA，尤其是那些不适合GC分析的AA（例如精氨酸）。因此，重构的散装δ 13个C值基于LC / IRMS衍生δ 13个C值分别为接近EA

  DOI：

  10.1002/rcm.5174

文献信息

• N-substituted benzothiophenesulfonamide derivatives
  申请人：TOA EIYO Ltd.

  公开号：US20030229126A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to an N-substituted benzothiophenesulfonamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and applications thereof. Furthermore, it provides an agent for preventing or treating cardiac or circulatory disease and so on caused by abnormal increase of production of angiotensin II or endothelin I based on chymase activity, or by activation of mast cell, and an agent for preventing adhesion after surgery, wherein the agent has a selective inhibitory action on chymase.

  本发明涉及一种N-取代苯并噻吩磺酰胺衍生物或其药用可接受盐及其应用。此外，它提供了一种用于预防或治疗由于针对钙蛋白酶活性引起的血管紧张素II或内皮素I的异常增加，或由于肥大细胞的活化引起的心脏或循环疾病等的药剂，以及一种用于手术后预防粘连的药剂，其中该药剂对钙蛋白酶具有选择性抑制作用。
• Ti-<i>Crossed</i>-Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids:  A Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters
  作者：Tomonori Misaki、Ryohei Nagase、Kunshi Matsumoto、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja043833o

  日期：2005.3.9

  condensation between a 1:1 mixture of carboxylic esters and acid chlorides promoted by TiCl4-Bu3N-N-methylimidazole proceeded successfully to give various beta-keto esters in good yields with excellent selectivities (19 examples, approximately 48-95% yield; cross/self-selectivity = approximately 96/4-99/1). The present method was extended to the condensation between a 1:1 mixture of carboxylic acids and carboxylic

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。
• Synthesis and DNA binding properties of bioorganometallic (η5-pentamethylcyclopentadienyl)iridium(iii) complexes of the type [(η5-C5Me5)Ir(Aa)(dppz)]n+ (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, n = 1–3), with S-coordinated amino acids (Aa) or peptides
  作者：Diran Herebian、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/b107656f

  日期：2002.3.8

  The DNA binding of cationic complexes of the type [(η5-C5Me5)Ir(Aa)(dppz)](CF3SO3)n (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine; n = 1, Aa = AccysOH 7; n = 2, Aa = AcmetOMe 4, H2cysOMe 8; n = 3, Aa = H2metOMe 5) containing S-coordinated amino acids (HmetOH = methionine, HcysOH = cysteine) has been studied by UV-vis titration, 2D-NOESY and gel electrophoresis. The observed steady decrease in absorbance at maxima between 350 and 400 nm on UV-vis titration with CT DNA and the bathochromic shifts of these absorption maxima are consistent with stable intercalative DNA binding for these complexes. An increase in the binding constant Kb from 8.80(6) × 104 for the monocation of 7 through 2.30(4) × 105 and 7.04(5) × 105 for the dications of 8 and 4 to 2.62(3) × 106 M−1 for the 3+ cation of 5 clearly reflects the strengthening of the electrostatic interaction with the negatively charged phosphodiester backbone of DNA with increasing cation charge. Analogous values of 2.81(7) × 105 and 1.26(5) × 106 M−1 were obtained for the (η5-C5Me5)RhIII complexes 14 (n = 2, Aa = H2cysOMe) and 13 (n = 3, Aa = H2metOMe). Binding site sizes for the organometallic IrIII and RhIII complexes on CT DNA lie in the range 1.5–2.1 base pairs. NOE cross peaks for the 1 ∶ 1 complex formed between 5 and d(GTCGAC)2 are consistent with intercalation adjacent to T2 from the major groove. Complexes 4, 5 and [(η5-C5Me5)Ir(HglyglymetOH)(dppz)](CF3SO3)26 (HglyOH = glycine) cleave the supercoiled plasmid pBluescript II KS+, on irradiation for 30–180 s with a high pressure Hg lamp, to afford nicked circular and linear DNA forms. X-Ray structural analyses are reported for [(η5-C5Me5)IrCl(dppz)](CF3SO3) 3 and [(η5-C5Me5)Ir(9-Etgua)(phen)] (CF3SO3)216 (9-Etgua = 9-ethylguanine).

  研究了含有S-配位氨基酸的阳离子复合物[(η5-C5Me5)Ir(Aa)(dppz)](CF3SO3)n（dppz = 二吡啶[3,2-a:2′,3′-c]酚噻唑；n = 1，Aa = AccysOH 7；n = 2，Aa = AcmetOMe 4，H2cysOMe 8；n = 3，Aa = H2metOMe 5）对DNA的结合。通过紫外-可见光滴定、二维核磁共振谱(NOESY)和凝胶电泳研究了其与CT DNA的相互作用。紫外-可见光滴定中，在350至400 nm之间的吸光度稳步下降，以及这些吸收峰的红移，与这些复合物的稳定插入性DNA结合一致。结合常数Kb从7的单阳离子8.80(6) × 10^4，通过8和4的双阳离子2.30(4) × 10^5和7.04(5) × 10^5增加到5的三阳离子2.62(3) × 10^6 M^−1，清楚地反映了随着阳离子电荷增加，与DNA的负电荷磷酸二酯主链的静电相互作用增强。对于(η5-C5Me5)RhIII复合物14（n = 2，Aa = H2cysOMe）和13（n = 3，Aa = H2metOMe），获得了类似的数值2.81(7) × 10^5和1.26(5) × 10^6 M^−1。有机金属IrIII和RhIII复合物在CT DNA上的结合位点大小在1.5–2.1个碱基对的范围内。5与d(GTCGAC)2形成的1:1复合物的NOE交叉峰与插入靠近大沟的T2一致。复合物4、5和[(η5-C5Me5)Ir(HglyglymetOH)(dppz)](CF3SO3)26（HglyOH = 甘氨酸）在高压汞灯照射30–180秒后，可对超螺旋质粒pBluescript II KS+进行切割，产生缺口环状和线性DNA形式。报告了[(η5-C5Me5)IrCl(dppz)](CF3SO3)3和[(η5-C5Me5)Ir(9-Etgua)(phen)](CF3SO3)216（9-Etgua = 9-乙基鸟嘌呤）的X射线结构分析。
• Synthesis of fluorinated derivatives of methionine and 5′-deoxy-5′-(methylthio)-adenosine using the mccarthy transformation of sulfoxides to α-fluoro thioethers
  作者：Janice R. Sufrin、Arthur J. Spiess、Vitauts Alks

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80377-2

  日期：1990.8

  trifluoride (DAST) or dimethylaminosulfur trifluoride (meDAST) yielded N-acetyl-S-(monofluoromethyl)homocysteine methyl ester as the sole fluorinated product. In contrast, treatment of 2′,3′-di-O-acetyl-5′-(methylthio)adenosine sulfoxide with DAST or meDAST unexpectedly produced three novel fluorinated products.

  用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（meDAST）处理N-乙酰甲硫氨酸亚砜甲酯，得到的N-乙酰基-S-（单氟甲基）高半胱氨酸甲酯是唯一的氟化产物。相反，用DAST或meDAST处理2'，3'-二-O-乙酰基-5'-（甲硫基）腺苷亚砜意外地产生了三种新颖的氟化产物。
• [EN] REDOX-BASED REAGENTS FOR METHIONINE BIOCONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS BASÉS SUR UNE OXYDO-RÉDUCTION POUR LA BIOCONJUGAISON D'UNE MÉTHIONINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018089951A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N- transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应的反应性，将N-转移氧化剂与硫醚底物在水环境中进行氧化还原反应，形成共轭产物而实现的。在实施例中，使用氧化还原激活的化学标记（ReACT）策略进行基于甲硫氨酸的蛋白质功能化。氧杂环丙烷（Ox）化合物作为氧化剂介导试剂，通过将甲硫氨酸转化为相应的磺酰亚胺共轭产物，直接进行功能化。