3,4,5,6-四氢苯酐 | 2426-02-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 3,4,5,6-四氢苯酐
• 中文别名: 1-环己烯-1,2-二羧酸酐；4,5,6,7-四氢-1,3-异苯并呋喃二酮；3,4,5,6-四氢苯甲酸酐,4,5,6,7-四氢-1,3-异苯并呋喃二酮；3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐；1,2-环己烯二羧酸酐；3,4,5,6-四氢苯二甲酸酐；四氢苯酐；四氢邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrahydrophthalic anhydride
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione；4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 2426-02-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00005917
• 分子量: 152.15
• InChiKey: HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C(lit.)
• 沸点：
  234.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2000
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量，超声处理），DMSO（少量）
• 稳定性/保质期：
  对湿敏感，具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S36,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R42/43,R52/53,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  2698
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334,H412
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 储存条件：
  本品在运输及贮存过程中须防潮、防火，应贮存于阴凉、干燥和通风的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
别名
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4,5,6-Tetrahydrophthalic anhydride
-
CAS 号 2426-02-0
EC-编号 219-374-3
索引编号 607-099-00-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 73 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色片状晶体，熔点71～72℃，沸点140～150℃/0.67～1.2kPa，难溶于水，可溶于苯、甲苯、乙醇等有机溶剂。

用途
3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐简称△¹，是杀虫剂胺菊酯的中间体。此外，它还可作为醇酸树脂的改性剂、环氧树脂固化剂、不饱和聚酯树脂、农药及医药原料等。

应用领域
该产品可用于浅色或气干型醇酸树脂、光稳定不饱和聚酯、环氧树脂的固化剂、原子灰树脂、PE树脂、无溶剂漆、防污漆、HF级绝缘漆，以及室温快干或厌氧粘合剂、EPS增塑剂、农药克菌丹和胺菊酯的生产。

生产方法
其制备方法是在反应器内加入1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐与五氧化二磷混合物后，加热并控制反应温度在200℃。反应过程中会释放低沸点物质，反应结束后进行减压蒸馏，收集144～150℃/600Pa的馏分即为3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢苯酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,4,5,6-四氢苯酐
  参考文献：
  名称：

  150 K时3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐的晶体结构

  摘要：

  测定3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐（= 4,5,6,7-四氢异苯并呋喃-1,3-二酮；1； C 8 H 8 O 3）的晶体结构，并通过分析150 K的三维X射线衍射数据。该双环化合物在空间群Pbca中结晶，具有两个不依赖于对称性的分子I和II每个不对称单位。两个分子中的环己烯环均采用半椅构象。晶体相中六元环的构象描述与分子轨道计算得出的构象数据一致。结构分析表明部分氢化的六元环有相当大的畸变。呋喃环在分子I中变平，在分子II中略微偏离平面度。对于CO⋅⋅⋅CO发现的短分子间距离可解释为偶极-偶极类型的非键相互作用的证据。较长的O⋅⋅⋅H距离表明C（sp 3）-H⋅⋅⋅O相互作用弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490140
• 作为试剂：
  描述：

  6-amino-7-fluorine-4-propynyl-1,4-benzoxazine-3(4H)-one 在 3,4,5,6-四氢苯酐 、 potassium acetate 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6-amino-7-fluoro-4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种7-氟-6-氨基-4-(2-炔丙基)-1,4-苯并噁 嗪-3(4H)-酮衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种7‑氟‑6‑氨基‑4‑(2‑炔丙基)‑1,4‑苯并噁嗪‑3(4H)‑酮衍生物的合成方法，该方法以6‑氨基‑7‑氟‑4‑丙炔基‑1,4‑苯并恶嗪‑3(4H)‑酮和3,4,5,6‑四氢苯酐为原料，在有机酸和盐的催化作用下反应，即得；其中，所述催化剂的最佳选择是醋酸和醋酸钾，醋酸钾价格低廉，与现有的使用哌啶作为催化剂催化反应相比，以醋酸和醋酸钾为催化剂，具有生产成本低的显著优势；且该反应的收率可达91％以上，纯度可达99.5％以上，产品纯度和杂质规格符合相关规定。

  公开号：

  CN106317042B

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted Chlorophthalazines, Dihydrobenzoazepinediones, 2-Pyrazolylbenzoic Acid, and 2-Pyrazolylbenzohydrazide via 3-Substituted 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Hanh Nho Nguyen、Victor J. Cee、Holly L. Deak、Bingfan Du、Kathleen Panter Faber、Hakan Gunaydin、Brian L. Hodous、Steven L. Hollis、Paul H. Krolikowski、Philip R. Olivieri、Vinod F. Patel、Karina Romero、Laurie B. Schenkel、Stephanie D. Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/jo3000628

  日期：2012.4.20

  hydrazine, followed by chlorination with POCl3. We have also discovered two novel transformations of 3-vinyl- and 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones. Addition of vinyl organometallic reagents to N,N-dimethylaminophthalimide (8a) provided dihydrobenzoazepinediones 15a–15c via the proposed ring expansion of 3-vinyl-3-hydroxyisoindolinone intermediates. 3-Alkynyl-3-hydroxyisoindolinones react with hydrazine and

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。
• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• [EN] NON-ANNULATED THIOPHENYLAMIDES AS INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEINI(FABP) 4 AND/OR 5<br/>[FR] THIOPHÉNYLAMIDES NON ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ACIDE GRAS (FABP) 4 ET/OU 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014040938A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：Rathod Rajendrasinh

  公开号：US20140155596A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel cysteinyl leukotriene (specifically LTD4) antagonists, mainly to quinolin, quinoxaline or benz[c]thiazole derivatives represented by the general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, process of preparation thereof, and to the use of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to cysteinyl leukotriene, in mammals, more specially in humans.

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。

表征谱图