(RS)-3-butyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one | 124549-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (RS)-3-butyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: n-butyl-3 tetrahydro-4,5,6,7 (3H) isobenzofurannone-1；3-butyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one；1-Butyl-3-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-isobenzofuran (Tetrahydroligustilid)；3-Butyl-4,5,6,7-tetrahydro-phthalid = Tetrahydroligustilid；Dihydroligustilid；3-butyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 124549-64-0；3784-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DFZMOCJBLJBSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (RS)-3-butyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-溴代烯丙基醇的羰基环化反应生成呋喃-2（5H）-酮

  摘要：

  在一氧化碳压力下，在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3以及Na 2 CO 3的存在下，将3-溴烯丙基醇羰基化在甲苯中进行环化反应，从而以高收率得到呋喃-2（5 H）-酮。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2864

文献信息

• Synergic Effect of Phthalide Lactones and Fluconazole and Its New Analogues as a Factor Limiting the Use of Azole Drugs against Candidiasis
  作者：Piotr Krężel、Teresa Olejniczak、Aleksandra Tołoczko、Joanna Gach、Marek Weselski、Robert Bronisz

  DOI：10.3390/antibiotics11111500

  日期：——

  or thiophene-2-carboxylic acid chlorides or with adipic acid. In structures 11 and 12 the hydroxyl group was replaced with the fragment -CH2Cl or = CH2. Additionally, the difluorophenyl ring was replaced with unsubstituted phenyl. The structures of the obtained compounds were determined by 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Molecular masses were established by GC-MS or elemental analysis. The MIC50

  近年来，白色念珠菌和其他病原酵母菌对唑类抗真菌药物的耐药性迅速增加，是临床治疗中的一个重要问题。目前的药理学知识状况排除了唑类药物的撤回，因为尚未开发出其他活性物质可以有效替代它们。因此，抗酵母策略之一可能是依靠天然化合物和唑类药物的协同作用的疗法，限制唑类药物对抗念珠菌病的使用。体外进行的协同测定用于评估药物相互作用分数抑制浓度指数。氟康唑 ( 1 ) 和三种与芹菜植物中天然存在的合成内酯相同的协同作用 - 3-正丁基苯酞 ( 2 )、3-正亚丁基苯酞 ( 3 )、3-正丁基-4,5,6 ,7-四氢苯酞 ( 4 ) - 针对白色念珠菌ATCC 10231、白色念珠菌ATCC 2091 和吉里蒙念珠菌KKP 3390 的性能分别与各个化合物的性能进行了比较。氟康唑 ( 1 ) 的 MIC 90 （抑制酵母生长 90% 的抑菌物质的量（以 µg/mL 为单位））测定为 5.96–6.25 µg/mL，内酯2–4
• Fungistatic Effect of Phthalide Lactones on Rhodotorula mucilaginosa
  作者：Joanna Gach、Teresa Olejniczak、Jakub Pannek、Filip Boratyński

  DOI：10.3390/molecules28145423

  日期：——

  to an increase in reactive oxygen species content. The synergistic effect of fluconazole resulted in a reduction in the azole concentration required for yeast inhibition. We observed changes in the color of the yeast cultures; thus, we conducted experiments to prove that the carotenoid profile was altered. The addition of lactones also triggered a decline in fatty acid methyl esters.

  目前，由机会性粘液红酵母菌株引起的真菌感染病例不断增加，主要发生在住院期间免疫功能低下的患者中。过量使用抗生素和唑类化合物会增加微生物耐药性的风险。这些药物的新替代品可能是合成的苯酞内酯，其结构与芹菜植物中的天然内酯相同或相似，具有低毒性和相对较高的抑菌活性。在本研究中，测定了七种苯酞内酯对 R. mucilaginosa IHEM 18459 的抑菌活性。我们发现，微量稀释测试中选择的最有效的化合物 3-正丁苯酞，会导致干酵母生物量呈剂量依赖性下降。 。苯酞在酵母细胞中积累，导致活性氧含量增加。氟康唑的协同作用导致酵母抑制所需的唑浓度降低。我们观察了酵母培养物颜色的变化；因此，我们进行了实验来证明类胡萝卜素的分布发生了改变。内酯的添加也引发了脂肪酸甲酯的下降。
• THE USE OF PHTHALIDE DERIVATIVES
  申请人：Chen, Fei

  公开号：EP1932527A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  The present invention discloses phthalide derivatives and the use thereof in the manufacture of sensitizers or reversers of anti-tumor drugs. The phthalide derivatives of the present invention can overcome or alleviated multi-drug resistance, enhance the chemotherapeutic drugs induced growth inhibition by 5-30 folds, and also significantly promote chemotherapeutic drugs induced tumor cell death.

  本发明公开了邻苯二甲酸酯衍生物及其在制造抗肿瘤药物增敏剂或逆转剂中的用途。本发明的邻苯二甲酸酯衍生物可以克服或减轻多重耐药性，将化疗药物诱导的生长抑制增强 5-30 倍，还能显著促进化疗药物诱导的肿瘤细胞死亡。
• Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76
  作者：Miura, Masahiro、Okuro, Kazumi、Hattori, Ayako、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Reactions selectives des organonagnesiens avec les lactols et les lactones. Synthese des diols primaires-secondaires
  作者：P. Canonne、J. Plamondon、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90027-0

  日期：1988.1