2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester | 112289-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 112289-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: FTJZRNOCYMEXNY-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的d-葡萄糖基化：苯甲酰化的芳基β-d-吡喃葡萄糖苷和β-d-吡喃葡萄糖基取代的肉桂酸酯的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-吡喃葡萄糖基溴化物进行相转移催化的螯合酚醛糖苷和取代的肉桂酸的d-葡萄糖基化反应，导致苯甲酰化的芳基β-吡喃葡萄糖苷和分别以良好的吡喃糖苷类取代-β-d-葡萄糖基吡喃糖基肉桂酸酯和分别以良好的产率分别形成取代的-β-d-葡萄糖基吡喃糖基肉桂酸酯。结果最终证实了较早的报道，即相转移方法需要碳水化合物部分中C-2或C-6处的非参与基团。在所有这些反应中，得到次要的副产物1,2,3,4,6-Penta-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖。讨论了相转移方法的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80206-9

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed d-glucosylation: Synthesis of benzoylated aryl β-d-glucopyranosides and β-d-glucopyranosyl-substituted cinnamates
  作者：Duraikkannu Loganathan、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80206-9

  日期：1987.4

  Abstract Phase-transfer-catalyzed d -glucosylation of chelated phenolic aglucons and substituted cinnamic acids, using 2,3,4,6-tetra- O -benzoyl-α-glucopyranosyl bromide, resulted in the stereospecific formation of benzoylated aryl β-glucopyranosides and substituted-β- d -glucopyranosyl cinnamates, respectively, in good pyranosides and substituted-β- d -glucopyranosyl cinnamates, respectively, in good

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-吡喃葡萄糖基溴化物进行相转移催化的螯合酚醛糖苷和取代的肉桂酸的d-葡萄糖基化反应，导致苯甲酰化的芳基β-吡喃葡萄糖苷和分别以良好的吡喃糖苷类取代-β-d-葡萄糖基吡喃糖基肉桂酸酯和分别以良好的产率分别形成取代的-β-d-葡萄糖基吡喃糖基肉桂酸酯。结果最终证实了较早的报道，即相转移方法需要碳水化合物部分中C-2或C-6处的非参与基团。在所有这些反应中，得到次要的副产物1,2,3,4,6-Penta-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖。讨论了相转移方法的可能机理。