2-(4-amino-5-mercapto-[1,2,4]triazol-3-yl)phenol | 22706-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-amino-5-mercapto-[1,2,4]triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-amino-3-mercapto-5-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole；4-amino-5(2'-hydroxyphenyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole；2-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-phenol；4-amino-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 22706-15-6
• 化学式: C₈H₈N₄OS
• 分子量: 208.244
• InChiKey: RLASDFPRYXTROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-5-mercapto-[1,2,4]triazol-3-yl)phenol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1⁴,9⁴-diamino-2,8(1,2)-dibenzena-3,7-dioxa-10,14-dithia-1(3,5)9(5,3)-di(1,2,4-triazola)cyclotetradecaphane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel N-aminotriazolophanes

  摘要：

  双[4-氨基-1,2,4-三唑]是由二元酸和硫代氨基脲通过芳香族酸肼与水合肼和二硫化碳缩合而制备的。在甲醇水溶液中，这些双[4-氨基-1,2,4-三唑]在氢氧化钾存在下与 1,ω-二卤代烃发生区域选择性烷基化反应，得到了新型 N-氨基三唑烷。对这些 N-氨基三唑烷的立体化学和抗菌活性进行了研究。在三唑烷 5h、8d 和 8f 中，观察到两个 N-NH2 基团互为反式，而在其他三唑烷中，观察到两个 N-NH2 基团互为顺式：4-氨基-1,2,4-三唑，1,ω-二卤代烃，S-烷基化，区域选择性，N-氨基三唑烷。

  DOI：

  10.1139/v06-181
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-amino-5-mercapto-[1,2,4]triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis and Structure of Novel 1,2,4-triazole Derivatives Containing the 2,4-dinitrophenylthio Group
  作者：Qichun Ding、Xinxiang Lei、Jianyu Jin、Lixue Zhang、Huiai Du、Haile Zhang

  DOI：10.3184/030823409x401961

  日期：2009.2

  Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones or ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2 H-1,2,4-triazole-3(4 H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR.

  通过 3-取代-4-氨基-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮或 ( E)-3- 芳基-4-(亚苄基氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮与 1-氯-2,4-二硝基苯的反应，高产合成了一些含有 2,4-二硝基苯硫基的新型 1,2,4-三唑衍生物。4- 氨基-3-芳基-2 H-1,2,4-三唑-3(4 H)-硫酮与多种芳香醛反应制备了(E)-3-芳基-4-(苄亚氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮。晶体结构证实，2, 4-二硝基苯基与 S 原子而非 N 原子相连。所有化合物的结构都是通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和 13C NMR 确定的。
• Synthesis and evaluation of 4-amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol derivatives as antimicrobial agents
  作者：Prasanta K. Sahoo、Rajesh Sharma、Priyabrata Pattanayak

  DOI：10.1007/s00044-009-9178-8

  日期：2010.3

  A series of novel 1,2,4-triazole derivatives have been synthesized by condensing the methyl benzoate and methyl salicylate with various substituents; their structures were established on the basis of elemental analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and mass spectral data. All title compounds were subjected to in vitro antibacterial and antifungal

  通过将苯甲酸甲酯和水杨酸甲酯与各种取代基缩合，合成了一系列新颖的1,2,4-三唑衍生物。它们的结构是在元素分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR），1 H核磁共振（NMR）和质谱数据的基础上建立的。对所有标题化合物进行了针对四种不同细菌和真菌菌株的体外抗菌和抗真菌筛选。初步结果表明，其中一些表现出有希望的活性，应作为潜在的抗菌剂予以进一步考虑。
• Facile synthesis of new 10-substituted-5H-naphtho[1,2-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-5-ones
  作者：Jabbar Khalafy、Mahsa Mohammadlou、Miri Mahmoody、Fatemeh Salami、Ahmad Poursattar Marjani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.002

  日期：2015.3

  50 °C gave the corresponding 2-[(4-amino-5-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]naphthalene-1,4-diones. Their treatment with EtOH/HCl under reflux conditions produced 10-substituted-5H-naphtho[1,2-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-5-ones through intramolecular cyclization.

  2-溴-1,4-萘醌与4-氨基-5-芳基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在乙醇中于50°C反应，得到相应的2-[（（4-氨基-5-芳基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫]萘-1,4-二酮。在回流条件下用EtOH / HCl处理可产生10-取代的5 H-萘[1,2- e ] [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-5 -通过分子内环化的一个。
• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of 4-Substituted-5-Aryl-1,2,4-Triazoles
  作者：Katica Colanceska-Ragenovic、Vesna Dimova、Vlado Kakurinov、Dora Molnar、Aleksandra Buzarovska

  DOI：10.3390/61000815

  日期：——

  A few 4-allyl/amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were synthesized and tested for antibacterial and antifungal effects against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Salmonella enteritidis, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger and Candida albicans. 4-Allyl-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by the oxidative cyclization of the appropriate 1-substituted-4-allylthiosemicarbazides and 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by cyclization of the potassium salts of appropriately substituted dithiocarbazinic acids with hydrazine hydrate. The new synthesized compounds were characterized using IR, 1H- NMR, 13C-NMR and UV spectral data together with elemental analysis.

  合成了几种4-烯丙基/氨基-5-芳基-1,2,4-三唑并测试了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌的抗菌和抗真菌效果。4-烯丙基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当的一取代-4-烯丙基缩氨基硫脲的氧化环合得到，而4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当取代的二硫代氨基甲酸钾盐与水合肼的环合反应得到。这些新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR和UV光谱数据以及元素分析进行了表征。