2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-trifluoromethyl-[1,3,4]oxadiazole
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD00488311
• 分子量: 214.147
• InChiKey: GDIDXWYDIVXVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole 、 aniline hydrochloride 反应 6.0h， 以67%的产率得到3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有CF3取代的苯基-三唑型环金属化配体的绿色至蓝绿色发射阳离子铱络合物：合成，表征及其在高效发光电化学电池中的用途

  摘要：

  不含sp 2 C-F键的绿色至蓝绿色发射阳离子铱络合物，即[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（bpy）] PF 6（1），[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（dmebpy ）]已设计和合成3,4-二苯基-5-（三氟甲基）-4 H -1合成了] PF 6（2）和[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（phpyim）] PF 6（3）， 2,4-三唑（CF 3 -dPhTAZ）作为环金属配体（C ^ N）和2,2'-联吡啶（bpy），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（dmebpy）或2- （1-苯基-1 H-咪唑-2-基）吡啶（phpyim）作为辅助配体（N ^ N）。在CH 3 CN溶液中，配合物1-3分别发出以521、508和498 nm为中心的绿色至蓝绿色发射光。吸电子CF 3在CF在三唑环连接的基团3-dPhTAZ通过稳定最高占据的分子轨道，使复合物的发射发生蓝移（超过20 nm）

  DOI：

  10.1039/d1dt01320c
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid [1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.12h， 以74%的产率得到2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  双(三氟乙酰氧基)碘苯氧化环化芳香醛N-酰基腙

  摘要：

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910600773650

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using [Et₂NSF₂]BF₄as a practical cyclodehydration agent
  作者：Marie-France Pouliot、Laetitia Angers、Jean-Denys Hamel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c1ob06512b

  日期：——

  The preparation of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as cyclodehydration reagent is described. Various functionalized 1,3,4-oxadiazoles were synthesized and it was found that the use of acetic acid as an additive generally improved the yields.

  报道了使用XtalFluor-E（[Et2NSF2]BF4）作为环脱水剂，从1,2-二酰基肼制备1,3,4-噁二唑的方法。合成了多种功能化的1,3,4-噁二唑，并发现使用乙酸作为添加剂通常能提高产率。
• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Visible Light-Induced Coupling Cyclization Reaction of α-Diazosulfonium Triflates with α-Oxocarboxylic Acids or Alkynes
  作者：Xue-Cen Xu、Dan-Ni Wu、Yong-Xin Liang、Ming Yang、Hai-Yan Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02267

  日期：2022.12.16

  provides an efficient method for the generation of diazomethyl radicals from α-diazosulfonium triflates under photochemical conditions. Utilizing the in situ generated diazomethyl radicals as key intermediate, the coupling cyclization reaction of α-diazosulfonium triflates with α-oxocarboxylic acids or alkynes has been achieved. The method affords a diverse set of important 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  首次开发了α-重氮硫盐的光催化剂自由基裂解。该反应为在光化学条件下从α-重氮三氟甲磺酸盐生成重氮甲基自由基提供了一种有效的方法。利用原位产生的重氮甲基自由基作为关键中间体，实现了α-重氮三氟甲磺酸与α-氧代羧酸或炔烃的偶联环化反应。该方法一步提供了一系列具有出色区域选择性的重要 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑和 3,5-二取代-1 H-吡唑。控制实验和 DFT 计算进一步支持涉及自由基途径的反应机制。
• Diazotrifluoroethyl Radical: A CF₃-Containing Building Block in [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Wen-Wen Zhao、Yong-Chao Shao、An-Ni Wang、Jia-Li Huang、Chun-Yang He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03603

  日期：2021.12.3