2-(2-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑 | 83817-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 83817-43-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00051467
• 分子量: 301.142
• InChiKey: LXTOVESBFFREMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吡啶并[4,3-b]吲哚 、 2-(2-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Phenyl-5-(2-pyrido[4,3-b]indol-5-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS CONTAINING N-PHENYLCARBOLINE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE BY USING THE SAME

  摘要：

  有机电致发光材料如通式（1）所示，其中X1、X2和X3中的一个是独立的氮原子，R1至R14分别独立地选自氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、硫烷基、硅基和烯基组成的一组。

  公开号：

  US20170162794A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(2-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铁(III)/TEMPO催化氧化环化合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588747

文献信息

• Ligand-free copper(0) catalyzed direct C–H arylation of 1,2,4-triazoles and 1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides in PEG-400
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Srinuvasarao Rayavarapu、Siva Prasada Kumar Kalidindi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.064

  日期：2015.1

  A ligand-free copper catalyzed approach has been developed to the synthesis of 3,4,5-triaryl-1,2,4-triazoles and 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by the direct arylation of corresponding 3,4-diaryl-1,2,4-triazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with aryl iodides using PEG-400 as reaction medium. The procedure is experimentally simple and free from addition of external chelating ligands or co-catalysts.

  已开发出无配体的铜催化方法，用于通过相应的3的直接芳基化反应合成3,4,5-三芳基-1,2,4-三唑和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑使用PEG-400作为反应介质的1,4-二芳基-1,2,4-三唑和2-芳基-1,3,4-恶二唑与芳基碘化物。该过程在实验上是简单的，并且没有添加外部螯合配体或助催化剂。
• 一种医药中间体噁二唑类化合物的合成方法
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN104628668B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一种下式(I)所示噁二唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂有机铜化合物、碱和活化剂存在下，式(II)化合物和式(III)化合物在惰性气氛中进行反应，从而得到式(I)化合物，其中，R1和R2各自独立地为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素或硝基；X为卤素。所述方法通过催化剂、碱、活化剂以及有机溶剂的合适选择/组合，而以高产率得到了目的产物，在医药中间体合成领域具有广泛的应用前景和极大的工业化。
• Efficient oxidative cyclization of <i>N</i>-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using <i>t</i>-BuOI under neutral conditions
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.1515/hc-2012-0179

  日期：2013.4.1

  in situ from t-BuOCl and NaI. A variety of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields within short reaction time. The method is also suitable for cyclization of N-acylhydrazones derived from heterocyclic aldehydes and aliphatic aldehydes. Mild reaction conditions and simple workup operations make the procedure a good alternative for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。
• The preparation, characterization and catalytic activity of Ni NPs supported on porous alginate-<i>g</i>-poly(<i>p</i>-styrene sulfonamide-<i>co</i>-acrylamide)
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d1ra04022g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of nickel nanoparticles under mild conditions using porous alginate-g-poly(p-styrene sulfonamide-co-acrylamide) as a protecting/stabilizing agent and sodium borohydride as a reducing agent. The porous cross-linked polymeric support was prepared via combining the use of sol-gel, nanocasting, and crosslinking techniques, in which the p-styrene sulfonamide monomer (PSSA)

  在此，我们报道了使用多孔藻酸盐-g-聚(对苯乙烯磺酰胺-共-丙烯酰胺)作为保护/稳定剂和硼氢化钠作为还原剂在温和条件下合成镍纳米粒子。通过结合使用溶胶-凝胶、纳米铸造和交联技术制备了多孔交联聚合物载体，其中对苯乙烯磺酰胺单体（PSSA）和N,N'-亚甲基双（丙烯酰胺）（MBA）在 SiO2 纳米粒子 (NP) 模板 (Alg-PSSA-co-ACA) 存在下，交联剂在海藻酸钠表面进行共聚。所制备的催化剂(Alg-PSSA-co-ACA@Ni)对酰肼和芳基碘化物通过异氰化物插入/环化反应一步合成1,3,4-恶二唑表现出较高的催化活性。
• Organic Semiconductor Material and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Lighting System, and Electronic Device Using the Same
  申请人：Seo Satoshi

  公开号：US20100060155A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed is a novel organic semiconductor material which has a twisted quaterphenylene skeleton as a central unit and simultaneously possesses a skeleton having an electron-transporting property and a skeleton having a hole-transporting property at the terminals of the quaterphenylene skeleton. Specifically, the organic semiconductor material has a [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group, and one of the terminals of the [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group is bonded to a skeleton having an electron-transporting property such as a benzoxazole group or an oxadiazole group. A skeleton having a hole-transporting property such as diarylamino group is introduced at the other terminal. This structure allows the formation of a compound having a bipolar property, a high molecular weight, an excellent thermal stability, a large band gap, and high triplet excitation energy.

  揭示了一种新颖的有机半导体材料，其具有扭曲的四苯乙烯骨架作为中心单元，并同时在四苯乙烯骨架的末端具有具有电子传输性能的骨架和具有孔传输性能的骨架。具体而言，该有机半导体材料具有[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四苯基-4-4′″-二基基团，其中[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四苯基-4-4′″-二基基团的一个末端与具有电子传输性能的骨架（如苯并噁唑基团或噁二唑基团）结合。另一个末端引入了具有孔传输性能的骨架，如二芳胺基团。这种结构允许形成具有双极性、高分子量、优异热稳定性、大带隙和高三重激发能量的化合物。