2-氯-5-苯基-1,3,4-二唑 | 1483-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-氯-5-苯基-1,3,4-二唑
• 中文别名: 2-氯-5-苯基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol；2-Chloro-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 1483-31-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: QSGNNXKJPIMRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-苯基-1,3,4-二唑 生成 7-bromo-2-phenyl-[1,3,4]oxadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  SINGH, H.;YADAV, L. D. S.;BHATTACHARYA, B. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 5, 436-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 Selectfluor 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-氯-5-苯基-1,3,4-二唑
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Oxidative Iodination of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  AbstractTransition‐metal‐free oxidative iodination of 2‐substituted 1,3,4‐oxadiazoles was achieved by using sodium iodide as the halide source and Selectfluor as the oxidant. Variously substituted products were obtained in moderate to good yields under operationally straightforward conditions. Compared to existing methods for analogous conversions, the newly developed protocol appears synthetically attractive.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403352

文献信息

• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• [EN] DIAMINOCYCLOHEXANE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOCYCLOHEXANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013012827A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are agonists, partial agonists and modulators of the NPY Y4 receptor and may be used for the treatment and prophylaxis of various diseases and conditions.

  本发明提供了化合物的结构式（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是NPY Y4受体的激动剂、部分激动剂和调节剂，可用于治疗和预防各种疾病和病况。
• Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  作者：Clément Ghiazza、Teresa Faber、Alejandro Gómez-Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41557-021-00812-0

  日期：2022.1

  and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。
• Trimethylsilyl-1,3,4-oxadiazoles—new useful synthons for the synthesis of various 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Evgenij V. Zarudnitskii、Igor I. Pervak、Anatolij S. Merkulov、Aleksandr A. Yurchenko、Andrej A. Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.040

  日期：2008.11

  The reactivity of 2-aryl-5-trimethylsilyl-1,3,4-oxadiazoles toward different types of electrophiles was investigated. These silanes readily react with chlorine, bromine, aliphatic acyl chlorides, 2-nitrobenzenesulfenyl chloride, and some reactive isocyanates affording the corresponding substituted 1,3,4-oxadiazoles. The reactions with carbonyl compounds proceed only in the presence of F− anions.

  研究了2-芳基-5-三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑对不同类型亲电试剂的反应性。这些硅烷容易与氯，溴，脂肪族酰氯，2-硝基苯磺酰氯和一些反应性异氰酸酯反应，得到相应的取代的1,3,4-恶二唑。与羰基化合物反应仅进行在F的存在-的阴离子。
• DPP IV INHIBITORS
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20070259925A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1，R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。