2-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole | 1146542-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-thiophen-3-yl-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-thiophen-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1146542-70-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: HYKCEHVYHKMXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (thiophene-2-caboxaldehyde benzhydrazone 在 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开的噁二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：步骤1、将取代苯甲酰肼和芳香醛溶于无水乙醇中，80～90℃回流反应8～10h，用薄层色谱监测反应至原料点消失后停止反应；步骤2、向N‑酰基醛腙中加入K2CO3、I2，用DMSO使其溶解，60～70℃回流反应10～12h，期间每隔20～30min将质量百分比为30％的H2O2分6～9次滴入反应体系，TLC监测至反应完全后，加入质量百分比为5％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，柱层析分离纯化得噁二唑衍生物。还公开还涉及一种噁二唑衍生物的制备方法及一种噁二唑衍生物的应用。

  公开号：

  CN114605346A

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• Pd(OAc)2 catalyzed C–H activation of 1,3,4-oxadiazoles and their direct oxidative coupling with benzothiazoles and aryl boronic acids using Cu(OAc)2 as an oxidant
  作者：N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.080

  日期：2013.3

  The first direct oxidative coupling of 1,3,4-oxadiazoles with benzothiazoles has been accomplished using Pd(OAc)2 as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant. The similar combination of the catalyst and the oxidant has also been applied for direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles with aryl boronic acids. Several novel oxadiazole derivatives have been prepared in high yields following both the methods.

  使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2作为氧化剂已经实现了1,3,4-恶二唑与苯并噻唑的首次直接氧化偶联。催化剂和氧化剂的类似组合也已用于将1,3,4-恶二唑与芳基硼酸直接芳基化。两种方法都以高收率制备了几种新的恶二唑衍生物。
• An Improved Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkenyl-1,3,4-oxadiazoles by Using Copper(II) Oxide Nanoparticles as a Catalyst
  作者：Biswanath Das、N. Salva Reddy、P. Raghavendar Reddy

  DOI：10.1055/s-0034-1380923

  日期：——

  Abstract 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently synthesized in high yields by treatment of 1,3,4-oxadiazoles with aryl or alkenyl halides, respectively, in the presence of copper(II) oxide nanoparticles as a catalyst. The reusability of the catalyst is an important advantage in relation to practical applications of this synthesis. 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently

  摘要 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。
• Convenient preparation of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles promoted by Dess–Martin reagent
  作者：Cristian Dobrotă、Codruţa C. Paraschivescu、Ioana Dumitru、Mihaela Matache、Ion Baciu、Lavinia L. Ruţă

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.054

  日期：2009.4

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been conveniently prepared by oxidative cyclization of N-acyl-N'-aryliden-hydrazines promoted by all excess or Dess-Martin periodinane under Mild conditions (23 examples, up to 92% isolated yields). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.