4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 6009-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2H,4H-1,3-Benzodioxin-4-one；1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 6009-10-5
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: PVOAPVDFUFGKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  99-103 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到水杨酸
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free, facile and efficient approach to cyclic esters: synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones

  摘要：

  一种无金属和添加剂的基质介导方法被开发出来，用于从水杨酸和二氯甲烷中形成4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮及其衍生物，该方法使用二氯甲烷（DCM）和1,1-二氯乙烷（1,1-DCE）作为C1源。

  DOI：

  10.1039/c4ra01651c
• 作为产物：
  描述：

  sodium salicylate 在 硫酸 、 丁酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-4-keto-1,3-benzodioxanes from Salicylic Acids and Vinyl Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a032

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Metal-Free Efficient, General and Facile Iododecarboxylation Method with Biodegradable Co-Products
  作者：Kseniya Kulbitski、Gennady Nisnevich、Mark Gandelman

  DOI：10.1002/adsc.201100145

  日期：2011.6

  The development of a novel, efficient and robust method for the general conversion of aliphatic and aromatic carboxylic acids to organic iodides without the use of heavy metals or strong oxidizing agents is reported. Commercially available N‐iodoamides were used for both initiation and halogen donation under irradiative conditions. Isolation of the product is extremely simple and the major co‐product

  据报道，在不使用重金属或强氧化剂的情况下，将脂肪族和芳香族羧酸一般转化为有机碘化物的新颖，有效和鲁棒的方法的开发。在辐照条件下，可商购获得的N-碘酰胺既用于引发反应，又用于卤素的捐赠。产品的分离非常简单，主要副产物作为水溶性生物可降解材料被去除。
• Copper-catalyzed synthesis of benzo[d][1,3]dioxin-4-ones via tandem Ar–halogen bond hydroxylation and dichloromethane-based double Williamson etherification
  作者：Yunyun Liu、Meiying Huang、Li Wei

  DOI：10.1039/c7nj00180k

  日期：——

  The copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzoic acids, dichloromethane and KOH giving benzo[d][1,3]dioxin-4-ones via tandem Ar–X hydroxylation and double Williamson etherification are reported.

  报道了以铜催化的方法，将o-卤代苯甲酸、二氯甲烷和KOH进行串联反应，生成苯并[d][1,3]二噁烷-4-酮，通过串联Ar-X羟基化和双威廉森醚化。
• Base-promoted acetal formation with phenyl salicylates
  作者：Patrick Perlmutter、Evaloni Puniani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00639-9

  日期：1996.5

  Base-promoted reaction of phenyl salicylates with aliphatic aldehydes provides the corresponding acetals. Neither methyl salicylate nor aromatic aldehydes participate in this reaction.

  水杨酸苯酯与脂族醛的碱促进反应可提供相应的缩醛。水杨酸甲酯和芳族醛均不参与该反应。