[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride
• 英文别名: (1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N
• 分子量: 306.235
• InChiKey: UNCBFTIAWJTNTF-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride 、 顺丁烯二酸 在 乙酸乙酯 、 N,N-dimethyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 13.8 g (77%) of N,N-dimethyl [3-(3′,4′-dichlorophenyl) indan-1-γ1] ammonium hydrogen maleate的产率得到顺丁烯二酸氢铵
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-1-indanamines

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-芳基-1-茚胺（结构式I所示）及其生理上可接受的盐的方法。在结构式I中，苯环A可以是未取代的或取代了1-4个取代基的。R1是一个芳香族基团，可以是取代的或未取代的。R2和R3分别独立地是氢、脂肪基、取代脂肪基、芳香族基、取代芳香族基、芳基烷基或取代芳基烷基。或者，R2和R3与茚环上的氮取代基一起形成一个具有1-2个杂原子的非芳香环系统。

  公开号：

  US06268535B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 [3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作，持续时间较长的3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂可作为治疗可卡因滥用的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂，以开发一种化合物，该化合物可用作维持治疗可卡因的滥用。由于可卡因对多巴胺（DA）和5-羟色胺（5HT）转运蛋白的作用是其药理活性的重要组成部分，因此重点是单胺转运的非选择性抑制剂。为了减少或消除DA再摄取阻滞剂的滥用可能性，将这些化合物设计为缓慢发作的长效前药，其N-去甲基代谢产物的活性将高于母体化合物，理想的是母体化合物很少或没有任何活动。为了实现这一点，合成了在胺氮上具有不同基团并且具有和没有额外的N-甲基的化合物对。筛选所有合成的化合物在克隆的人DA，5HT和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白上的结合和重摄取。如先前发现，反式异构体是DA，5HT和NE重吸收的非选择性阻滞剂，带有小N-烷基的顺式异构体是5HT吸收的选择性阻滞剂，反式化合物的叔胺的效力不及相应的N-去甲基仲胺胺作为DA再摄取的阻滞剂。发现反式和顺式系列中较

  DOI：

  10.1021/jm000201d